Triethylamin - Triethylamine
|
|||
Jména | |||
---|---|---|---|
Preferovaný název IUPAC
N , N -diethylethanamin |
|||
Ostatní jména
(Triethyl) amin
Triethylamin (již bez názvu IUPAC) |
|||
Identifikátory | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
Zkratky | ČAJ | ||
605283 | |||
ČEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Informační karta ECHA | 100,004,064 | ||
Číslo ES | |||
KEGG | |||
Pletivo | triethylaminu | ||
PubChem CID
|
|||
Číslo RTECS | |||
UNII | |||
UN číslo | 1296 | ||
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Vlastnosti | |||
C 6 H 15 N. | |||
Molární hmotnost | 101,193 g · mol −1 | ||
Vzhled | Bezbarvá kapalina | ||
Zápach | Rybí, čpavkový | ||
Hustota | 0,7255 g ml −1 | ||
Bod tání | -114,70 ° C; -174,46 ° F; 158,45 K. | ||
Bod varu | 88,6 až 89,8 ° C; 191,4 až 193,5 ° F; 361,7 až 362,9 K | ||
log P | 1,647 | ||
Tlak páry | 6,899–8,506 kPa | ||
Henryho
konstanta ( k H ) |
66 μmol Pa −1 kg −1 | ||
Kyselost (p K a ) | 10,75 (pro konjugované kyseliny) (H 2 O), 9,00 (DMSO) | ||
-81,4 · 10 −6 cm 3 /mol | |||
Index lomu ( n D )
|
1,401 | ||
Termochemie | |||
Tepelná kapacita ( C )
|
216,43 JK −1 mol −1 | ||
Standardní entalpie
tvorby (Δ f H ⦵ 298 ) |
−169 kJ mol −1 | ||
Standardní entalpie
spalování (Δ c H ⦵ 298 ) |
−4,37763 až −4,37655 MJ mol −1 | ||
Nebezpečí | |||
Piktogramy GHS | |||
Signální slovo GHS | Nebezpečí | ||
H225 , H302 , H312 , H314 , H332 | |||
P210 , P280 , P305+351+338 , P310 | |||
NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
Bod vzplanutí | −15 ° C (5 ° F, 258 K) | ||
312 ° C (594 ° F, 585 K) | |||
Výbušné limity | 1,2–8% | ||
Mezní hodnota prahu (TLV)
|
2 ppm (8 mg/m 3 ) (TWA), 4 ppm (17 mg/m 3 ) (STEL) |
||
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |||
LD 50 ( střední dávka )
|
|||
LC Lo ( nejnižší publikované )
|
1425 ppm (myš, 2 hodiny) | ||
NIOSH (limity expozice USA pro zdraví): | |||
PEL (přípustné)
|
PEL 25 ppm (100 mg/m 3 ) | ||
REL (doporučeno)
|
Žádný stanoven | ||
IDLH (bezprostřední nebezpečí)
|
200 ppm | ||
Související sloučeniny | |||
Související aminy
|
|||
Související sloučeniny
|
|||
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
ověřit ( co je ?) | |||
Reference na infobox | |||
Triethylamin je chemická sloučenina s vzorcem N (CH 2 CH 3 ) 3 , obyčejně zkrátil Et 3 N. To je také ve zkratce TEA, přesto tato zkratka musí být pečlivě použít, aby se zabránilo záměně s triethanolaminem nebo tetraethylamonium , pro které je také TEA běžná zkratka. Je to bezbarvá těkavá kapalina se silnou rybí vůní připomínající čpavek . Stejně jako diisopropylethylamin (Hünigova báze) se triethylamin běžně používá, obvykle jako báze, v organické syntéze .
Syntéza a vlastnosti
Triethylamin se připravuje alkylací amoniaku ethanolem :
- NH 3 + 3 C 2 H 5 OH → N (C 2 H 5 ) 3 + 3 H 2 O
PKa naprotonovaných triethylaminu je 10,75, a může být použit pro přípravu pufru roztocích při tomto pH. Hydrochloridová sůl , hydrochlorid triethylaminu (triethylamonium chlorid), je bezbarvý, bez zápachu, a hygroskopický prášek, který se rozkládá při zahřátí na 261 ° C.
Triethylamin je rozpustný ve vodě v množství 112,4 g/l při 20 ° C. Je také mísitelný v běžných organických rozpouštědlech, jako je aceton, ethanol a diethylether.
Laboratorní vzorky triethylaminu lze čistit destilací z hydridu vápenatého .
V alkanových rozpouštědlech je triethylamin Lewisovou bází, která tvoří adukty s různými Lewisovými kyselinami, jako je I 2 a fenoly . Díky svému sterickému objemu váhavě vytváří komplexy s přechodnými kovy.
Aplikace
Triethylamin se běžně používá v organické syntéze jako báze . Například se běžně používá jako báze při přípravě esterů a amidů z acylchloridů . Tyto reakce vedou k výrobě chlorovodíku, který se spojuje s triethylaminem za vzniku hydrochloridu triethylaminu, běžně nazývaného triethylamoniumchlorid. Tato reakce odstraní chlorovodík z reakční směsi, což může být nutné pro dokončení těchto reakcí (R, R '= alkyl , aryl ):
- R 2 NH + R'C (O) CI + Et 3 N → R'C (O) NR 2 + Et 3 NH + Cl -
Stejně jako ostatní terciární aminy katalyzuje tvorbu uretanových pěn a epoxidových pryskyřic. Je také užitečný při dehydrohalogenačních reakcích a Swernových oxidacích .
Triethylamin je snadno alkylován za vzniku odpovídající kvartérní amoniové soli :
- RI + Et 3 N → Et 3 NR + I -
Triethylamin se používá hlavně při výrobě kvartérních amoniových sloučenin pro textilní pomocné látky a kvartérní amoniové soli barviv . Je to také katalyzátor a neutralizátor kyselin pro kondenzační reakce a je užitečný jako meziprodukt pro výrobu léků, pesticidů a dalších chemikálií.
Triethylaminové soli, jako jakékoli jiné terciární amoniové soli, se používají jako iontové interakční činidlo v iontové interakční chromatografii , vzhledem k jejich amfifilním vlastnostem . Na rozdíl od kvartérních amoniových solí jsou terciární amoniové soli mnohem těkavější, proto lze při analýze použít hmotnostní spektrometrii .
Niche používá
Triethylamin se používá k získání solí různých pesticidů obsahujících karboxylové kyseliny, např. Triclopyr a 2,4-dichlorfenoxyoctová kyselina
Triethylamin je aktivní složka v přípravku FlyNap , produktu pro anestetizaci Drosophila melanogaster . Trietylamin se používá v laboratořích pro kontrolu komárů a vektorů k anestezii komárů. To se provádí za účelem zachování veškerého virového materiálu, který by mohl být přítomen během identifikace druhů.
Také bikarbonátová sůl triethylaminu (často zkráceně TEAB, triethylamonium bikarbonát) je užitečná v chromatografii na reverzní fázi , často v gradientu k čištění nukleotidů a dalších biomolekul.
Na počátku čtyřicátých let bylo zjištěno, že triethylamin je hypergolický v kombinaci s kyselinou dusičnou, a byl považován za možný pohonný plyn pro rané hypergolické raketové motory.
Přirozený výskyt
Květy hlohu mají těžkou, komplikovanou vůni, jejíž výraznou součástí je triethylamin, což je také jedna z prvních chemikálií produkovaných mrtvým lidským tělem, když začíná chátrat. Z tohoto důvodu je považováno za nešťastné přivést Hawthorn (nebo květ květu) do domu. Gangréna má také podobný zápach. Ještě jasnější je, že je také popisován jako „vůně sexu“, konkrétně spermatu.