Triethylamin - Triethylamine

Triethylaminu
Kosterní vzorec triethylaminu
Model triethylaminu s kuličkou a holí
Spacefill model triethylaminu
Jména
Preferovaný název IUPAC
N , N -diethylethanamin
Ostatní jména
(Triethyl) amin
Triethylamin (již bez názvu IUPAC)
Identifikátory
3D model ( JSmol )
Zkratky ČAJ
605283
ČEBI
CHEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA 100,004,064 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
KEGG
Pletivo triethylaminu
Číslo RTECS
UNII
UN číslo 1296
  • InChI = 1S/C6H15N/c1-4-7 (5-2) 6-3/h4-6H2,1-3H3 šekY
    Klíč: ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N šekY
  • CCN (CC) CC
Vlastnosti
C 6 H 15 N.
Molární hmotnost 101,193  g · mol −1
Vzhled Bezbarvá kapalina
Zápach Rybí, čpavkový
Hustota 0,7255 g ml −1
Bod tání -114,70 ° C; -174,46 ° F; 158,45 K.
Bod varu 88,6 až 89,8 ° C; 191,4 až 193,5 ° F; 361,7 až 362,9 K
log P 1,647
Tlak páry 6,899–8,506 kPa
66 μmol Pa −1 kg −1
Kyselost (p K a ) 10,75 (pro konjugované kyseliny) (H 2 O), 9,00 (DMSO)
-81,4 · 10 −6 cm 3 /mol
Index lomu ( n D )
1,401
Termochemie
216,43 JK −1 mol −1
Standardní entalpie
tvorby
f H 298 )
−169 kJ mol −1
−4,37763 až −4,37655 MJ mol −1
Nebezpečí
Piktogramy GHS GHS02: Hořlavý GHS05: Žíravý GHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHS Nebezpečí
H225 , H302 , H312 , H314 , H332
P210 , P280 , P305+351+338 , P310
NFPA 704 (ohnivý diamant)
3
3
0
Bod vzplanutí −15 ° C (5 ° F, 258 K)
312 ° C (594 ° F, 585 K)
Výbušné limity 1,2–8%
2 ppm (8 mg/m 3 ) (TWA), 
4 ppm (17 mg/m 3 ) (STEL)
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
1425 ppm (myš, 2 hodiny)
NIOSH (limity expozice USA pro zdraví):
PEL (přípustné)
PEL 25 ppm (100 mg/m 3 )
REL (doporučeno)
Žádný stanoven
IDLH (bezprostřední nebezpečí)
200 ppm
Související sloučeniny
Související aminy
Související sloučeniny
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit  ( co je   ?) šekY☒N.
Reference na infobox

Triethylamin je chemická sloučenina s vzorcem N (CH 2 CH 3 ) 3 , obyčejně zkrátil Et 3 N. To je také ve zkratce TEA, přesto tato zkratka musí být pečlivě použít, aby se zabránilo záměně s triethanolaminem nebo tetraethylamonium , pro které je také TEA běžná zkratka. Je to bezbarvá těkavá kapalina se silnou rybí vůní připomínající čpavek . Stejně jako diisopropylethylamin (Hünigova báze) se triethylamin běžně používá, obvykle jako báze, v organické syntéze .

Syntéza a vlastnosti

Triethylamin se připravuje alkylací amoniaku ethanolem :

NH 3 + 3 C 2 H 5 OH → N (C 2 H 5 ) 3 + 3 H 2 O

PKa naprotonovaných triethylaminu je 10,75, a může být použit pro přípravu pufru roztocích při tomto pH. Hydrochloridová sůl , hydrochlorid triethylaminu (triethylamonium chlorid), je bezbarvý, bez zápachu, a hygroskopický prášek, který se rozkládá při zahřátí na 261 ° C.

Triethylamin je rozpustný ve vodě v množství 112,4 g/l při 20 ° C. Je také mísitelný v běžných organických rozpouštědlech, jako je aceton, ethanol a diethylether.

Laboratorní vzorky triethylaminu lze čistit destilací z hydridu vápenatého .

V alkanových rozpouštědlech je triethylamin Lewisovou bází, která tvoří adukty s různými Lewisovými kyselinami, jako je I 2 a fenoly . Díky svému sterickému objemu váhavě vytváří komplexy s přechodnými kovy.

Aplikace

Triethylamin se běžně používá v organické syntéze jako báze . Například se běžně používá jako báze při přípravě esterů a amidů z acylchloridů . Tyto reakce vedou k výrobě chlorovodíku, který se spojuje s triethylaminem za vzniku hydrochloridu triethylaminu, běžně nazývaného triethylamoniumchlorid. Tato reakce odstraní chlorovodík z reakční směsi, což může být nutné pro dokončení těchto reakcí (R, R '= alkyl , aryl ):

R 2 NH + R'C (O) CI + Et 3 N → R'C (O) NR 2 + Et 3 NH + Cl -

Stejně jako ostatní terciární aminy katalyzuje tvorbu uretanových pěn a epoxidových pryskyřic. Je také užitečný při dehydrohalogenačních reakcích a Swernových oxidacích .

Triethylamin je snadno alkylován za vzniku odpovídající kvartérní amoniové soli :

RI + Et 3 N → Et 3 NR + I -

Triethylamin se používá hlavně při výrobě kvartérních amoniových sloučenin pro textilní pomocné látky a kvartérní amoniové soli barviv . Je to také katalyzátor a neutralizátor kyselin pro kondenzační reakce a je užitečný jako meziprodukt pro výrobu léků, pesticidů a dalších chemikálií.

Triethylaminové soli, jako jakékoli jiné terciární amoniové soli, se používají jako iontové interakční činidlo v iontové interakční chromatografii , vzhledem k jejich amfifilním vlastnostem . Na rozdíl od kvartérních amoniových solí jsou terciární amoniové soli mnohem těkavější, proto lze při analýze použít hmotnostní spektrometrii .

Niche používá

Triethylamin se používá k získání solí různých pesticidů obsahujících karboxylové kyseliny, např. Triclopyr a 2,4-dichlorfenoxyoctová kyselina

Triethylamin je aktivní složka v přípravku FlyNap , produktu pro anestetizaci Drosophila melanogaster . Trietylamin se používá v laboratořích pro kontrolu komárů a vektorů k anestezii komárů. To se provádí za účelem zachování veškerého virového materiálu, který by mohl být přítomen během identifikace druhů.

Také bikarbonátová sůl triethylaminu (často zkráceně TEAB, triethylamonium bikarbonát) je užitečná v chromatografii na reverzní fázi , často v gradientu k čištění nukleotidů a dalších biomolekul.

Na počátku čtyřicátých let bylo zjištěno, že triethylamin je hypergolický v kombinaci s kyselinou dusičnou, a byl považován za možný pohonný plyn pro rané hypergolické raketové motory.

Přirozený výskyt

Květy hlohu mají těžkou, komplikovanou vůni, jejíž výraznou součástí je triethylamin, což je také jedna z prvních chemikálií produkovaných mrtvým lidským tělem, když začíná chátrat. Z tohoto důvodu je považováno za nešťastné přivést Hawthorn (nebo květ květu) do domu. Gangréna má také podobný zápach. Ještě jasnější je, že je také popisován jako „vůně sexu“, konkrétně spermatu.

Reference

externí odkazy