Victor Grignard - Victor Grignard

Victor Grignard
Viktor-grignard.jpg
narozený ( 0671-05-06 )6. května 1871
Cherbourg , Francie
Zemřel ( 1935-12-13 )13.prosince 1935
Lyon , Francie
Odpočívadlo Hřbitov Guillotière , Lyon
Státní příslušnost Francie
Alma mater University of Lyon
Známý jako Grignardova reakce
Manžel / manželka Augustine Marie Boulant
Děti Roger Grignard
Ocenění Nobelova cena za chemii (1912)
Vědecká kariéra
Pole Organická chemie
Instituce University of Nancy
Doktorský poradce Philippe Barbier

Francois Auguste Victor Grignard (6. května 1871 - 13. prosince 1935) byl francouzský chemik, který získal Nobelovu cenu za objev stejnojmenného Grignardova činidla a Grignardovy reakce , které jsou důležité při tvorbě vazeb uhlík -uhlík .

Životopis

Victor Grignard v roce 1912. Převzato za publikaci Nobelovy ceny.

Grignard byl synem výrobce plachet. Jeho postava byla popsána jako pokorná a přátelská. Poté, co se Grignard pokusil vystudovat matematiku, neuspěl u přijímacích zkoušek, než byl povolán do armády v roce 1892. Po roce služby se vrátil k matematice na univerzitu v Lyonu a nakonec v roce 1894 získal titul Licencié ès Sciences Mathématiques. V prosinci téhož roku přestoupil na chemii a začal spolupracovat s profesory Philippe Barbierem (1848–1922) a Louisem Bouveaultem (1864–1909). Po práci se stereochemií a eniny Grignarda předmět nezaujal a zeptal se Barbiera na nový směr jeho doktorského výzkumu. Barbier doporučil, aby Grignardův výzkum ukázal , že neúspěšná Saytzeffova reakce s použitím zinku byla po použití hořčíku úspěšná v nízkých výtěžcích . Snažili se syntetizovat alkoholy z alkylhalogenidů , aldehydů , ketonů a alkenů . Grignard předpokládal, že aldehyd/keton brání hořčíku v reakci s alkylhalogenidem, což má za následek nízké výtěžky. Svou hypotézu testoval tak, že nejprve přidal alkylhalogenidové a hořčíkové piliny do roztoku bezvodého etheru a poté přidal aldehyd/keton. To mělo za následek drastické zvýšení výtěžku reakce.

O několik let později byl Grignard schopen izolovat meziprodukt. Zahřál směs hořčíkových hoblin, isobutyljodidu a ke směsi přidal suchý ethylether a byla pozorována reakce. Produkt je známý jako Grignardovo činidlo. Pojmenována po něm, tato organo-hořečnatá sloučenina (R-MgX) (R = alkyl; X = halogen) snadno reaguje s ketony, aldehydy a alkeny za vzniku příslušných alkoholů v působivých výtěžcích. Grignard objevil syntetickou reakci, která nyní nese jeho jméno ( Grignardova reakce ) v roce 1900. V roce 1901 zveřejnil Grignard svou disertační práci s názvem „Thèses sur les combinaisons organomagnesiennes směsi a leur aplikace à des synthèses d'acides, d'alcools et d „uhlovodíky“. V roce 1909 se stal lektorem organické chemie na univerzitě v Nancy a v roce 1910 byl povýšen na řádného profesora. V roce 1912 získal spolu s Paulem Sabatierem (1854–1941) Nobelovu cenu za chemii . Během první světové války studoval u Georgesa Urbaina na univerzitě v Sorbonně chemické bojové látky , zejména výrobu fosgenu a detekci hořčičného plynu . V roce 1918 Grignard zjistil, že jodid sodný může být použit jako bojový test hořčičného plynu. Jodid sodný převádí hořčičný plyn na dijodiethylsulfid, který krystalizuje snadněji než hořčičný plyn. Tento test dokázal detekovat pouhých 0,01 gramu hořčičného plynu v jednom kubickém metru vzduchu a byl úspěšně použit na bojišti. Jeho protějškem na německé straně byl další chemik Nobelovy ceny, Fritz Haber .

Grignardova reakce

Grignard je nejvíce známý tím, že vymyslel novou metodu pro vytváření vazeb uhlík-uhlík pomocí hořčíku ke spojení ketonů a alkylhalogenidů. Tato reakce je cenná v organické syntéze . Vyskytuje se ve dvou krocích:

  1. Vytvoření " Grignardova činidla ", což je organohorečnatá sloučenina připravená reakcí organohalogenidu, RX (R = alkyl nebo aryl ; a X je halogenid , obvykle bromid nebo jodid ) s kovem hořečnatým . Grignardovo činidlo je obvykle popsáno obecným chemickým vzorcem R-Mg-X, i když jeho struktura je složitější.
  2. Přidání karbonylu , ve kterém se přidá keton nebo aldehyd, do roztoku obsahujícího Grignardovo činidlo. Atom uhlíku, který je vázán na Mg, se přenáší na karbonylový atom uhlíku a kyslík karbonylového uhlíku se připojí k hořčíku za vzniku alkoxidu . Tento postup je příkladem nukleofilní adice na karbonylovou skupinu. Po přidání se reakční směs zpracuje s vodnou kyselinou za vzniku alkoholu a hořečnaté soli se následně zahodí.

Vojenská služba

Grignard byl povolán do francouzské armády jako součást povinné vojenské služby v roce 1892. Během dvou let od svého prvního služby nastoupil do hodnosti desátníka. V roce 1894 byl demobilizován a vrátil se do Lyonu, aby zde pokračoval ve vzdělávání. Byl oceněn medailí Čestné legie a v roce 1912 se stal Chevalierem po získání Nobelovy ceny. Když vypukla první světová válka, Grignard byl povolán zpět do armády, přičemž si udržel hodnost desátníka. Byl zařazen do strážní služby a sloužil tam několik měsíců, dokud nebyl upozorněn generálním štábem. Grignard měl na sobě medaili Čestné legie, přestože mu to nadřízený nařídil sundat. Poté, co se generální štáb podíval více na Grignarda, rozhodl, že se bude lépe hodit pro výzkum než pro strážní službu, a tak ho přidělili do divize výbušnin. Grignardův výzkum se přesunul k protijedům na chemické zbraně, když výroba TNT již nebyla udržitelná, a nakonec byl Grignard pověřen výzkumem nových chemických zbraní pro francouzskou armádu.

Vyznamenání

Poznámky

Reference

  • G. Bram; E. Peralez; J.-C. Negrel; M. Chanon (1997). „Victor Grignard et la naissance de son réactif“. Comptes Rendus de l'Académie des Sciences, Série IIB . 325 (4): 235–240. Bibcode : 1997CRASB.325..235B . doi : 10,1016 / S1251-8069 (97) 88283-8 .
  • Blondel-Megrelis M (2004). „Konference Victora Grignarda a Traité de Chimie organique“. Skutečnost Chimique . 275 : 35–45.
  • Hodson, D. (1987). „Victor Grignard (1871–1935)“. Chemie v Británii . 23 : 141–2.
  • Philippe Jaussaud (2002). „Grignard et les terpènes“. Actualité Chimique . 258 : 30.

externí odkazy

  • Victor Grignard na Nobelprize.org Upravte to na Wikidatavčetně Nobelovy přednášky, 11. prosince 1912 Využití organohořečnatých sloučenin v preparativní organické chemii
  • Comptes Rendus