Zeaxanthin - Zeaxanthin
|
|
|
|
| Jména | |
|---|---|
|
Preferovaný název IUPAC
(1 R , 1 ' R ) -4,4'-[(1 E , 3 E , 5 E , 7 E , 9 E , 11 E , 13 E , 15 E , 17 E ) -3,7,12, 16-Tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl] bis (3,5,5-trimethylcyklohex-3-en-1-ol) |
|
| Ostatní jména
β, β-karoten-3,3'-diol
|
|
| Identifikátory | |
|
3D model ( JSmol )
|
|
| ČEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA |
100,005,125 
|
| E číslo | E161h (barvy) |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Vlastnosti | |
| C 40 H 56 O 2 | |
| Molární hmotnost | 568,88 g/mol |
| Vzhled | oranžová červená |
| Bod tání | 215,5 ° C (419,9 ° F; 488,6 K) |
| insol. | |
| Související sloučeniny | |
|
Související sloučeniny
|
lutein xantofyl |
|
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 ověřit ( co je to ?)
  |
|
| Reference na infobox | |
Zeaxanthin je jedním z nejběžnějších karotenoidů v přírodě a používá se v xantofylovém cyklu . Syntetizovaný v rostlinách a některých mikroorganismech, je to pigment, který dává charakteristickou barvu paprice (vyrobené z papriky), kukuřici , šafránu , vlčích bobulí a mnoha dalším rostlinám a mikrobům.
Název (vyslovuje se zee-uh-zan'-tenký ) je odvozen od Zea mays (běžná žlutá kukuřičná kukuřice, ve které zeaxanthin poskytuje primární žlutý pigment), plus xanthos , řecké slovo pro „žlutý“ (viz xanthophyll ).
Xantofyly, jako je zeaxanthin, se nacházejí v nejvyšším množství v listech většiny zelených rostlin , kde působí na modulaci světelné energie a pravděpodobně slouží jako nefotochemické zhášecí činidlo, které se vypořádává s tripletovým chlorofylem (vzrušená forma chlorofylu), který je nadměrně produkován vysoké hladiny světla během fotosyntézy.
Zvířata získávají zeaxanthin z rostlinné stravy. Zeaxanthin je jednou ze dvou základních xantofylového karotenoidů obsažených v sítnici v oku . Doplňky zeaxanthinu se obvykle užívají za předpokladu podpory zdraví očí. Ačkoli při užívání doplňků zeaxanthinu nejsou hlášeny žádné vedlejší účinky, skutečné účinky zeaxanthinu a luteinu na zdraví nejsou prokázány a od roku 2018 neexistuje v Evropské unii ani ve Spojených státech žádné regulační schválení zdravotních tvrzení o produktech, které obsahují zeaxanthin.
Jako potravinářská přídatná látka je zeaxanthin potravinářské barvivo s číslem E E161h.
Příjem izomerů a makuly
Lutein a zeaxanthin mají identické chemické vzorce a jsou izomery , ale nejsou stereoizomery . Jediný rozdíl mezi nimi je v umístění dvojné vazby v jednom z koncových prstenců. Tento rozdíl dává luteinu tři chirální centra, zatímco zeaxanthin má dvě. Kvůli symetrii jsou stereoizomery (3R, 3'S) a (3S, 3'R) zeaxanthinu identické. Zeaxanthin má tedy pouze tři stereoizomerní formy. Stereoizomer (3R, 3'S) se nazývá meso-zeaxanthin .
Hlavní přirozenou formou zeaxanthinu je (3R, 3'R) -zeaxanthin. Makuly obsahuje převážně (3R, 3 'R) - a meso-formy, zeaxanthin, ale obsahuje mnohem menší množství třetích (3S, 3'S) formě. Existují důkazy, že specifický protein vázající zeaxanthin rekrutuje cirkulující zeaxanthin a lutein pro příjem v makule.
Vzhledem k obchodní hodnotě karotenoidů byla jejich biosyntéza rozsáhle studována jak v přírodních produktech, tak v nepřirozených (heterologních) systémech, jako jsou bakterie Escherichia coli a kvasinky Saccharomyces cerevisiae . Biosyntéza zeaxanthinu probíhá z beta-karotenu působením jediného proteinu, známého jako beta-karotenhydroxyláza, který je schopen přidat hydroxylovou skupinu (-OH) k uhlíku 3 a 3 'molekuly beta-karotenu. Biosyntéza zeaxanthinu tedy probíhá od beta-karotenu k zeaxanthinu (dihydroxylovaný produkt) prostřednictvím beta-kryptoxanthinu (monohydroxylovaného meziproduktu). Ačkoli je funkčně identický, je známo několik odlišných proteinů beta-karotenhydroxylázy.
Vzhledem k povaze zeaxanthinu byly ve srovnání s astaxanthinem (karotenoid s významnou komerční hodnotou) rozsáhle studovány proteiny beta-karotenhydroxylázy.
Vztah k očním chorobám
Několik observačních studií poskytlo předběžné důkazy o vysokém dietním příjmu potravin včetně luteinu a zeaxantinu s nižším výskytem věkem podmíněné makulární degenerace (AMD), zejména studie Age- related Eye Disease Study (AREDS2). Vzhledem k tomu, že potraviny s vysokým obsahem jednoho z těchto karotenoidů mají tendenci být vysoké v druhém, výzkum neodděluje účinky jednoho od druhého.
- Tři následné metaanalýzy dietního luteinu a zeaxanthinu dospěly k závěru, že tyto karotenoidy snižují riziko progrese od časného stadia AMD k pozdní fázi AMD.
- Cochraneův přehled 19 studií z roku 2017 z několika zemí však dospěl k závěru, že doplňky stravy obsahující zeaxanthin a lutein mají malý až žádný vliv na progresi AMD. Obecně neexistuje dostatek důkazů k posouzení účinnosti dietního nebo doplňkového zeaxanthinu nebo luteinu při léčbě nebo prevenci časné AMD.
Pokud jde o kataraktu, dvě metaanalýzy potvrzují korelaci mezi vysokými koncentracemi luteinu a zeaxanthinu v séru a snížením rizika jaderné katarakty, nikoli však kortikální nebo subkapsulární katarakty. Zprávy neoddělovaly zeaxantinový účinek od luteinového účinku. Do studie AREDS2 byly zařazeny subjekty s rizikem progrese do pokročilé věkem podmíněné makulární degenerace. Celkově skupina, která dostávala lutein (10 mg) a zeaxanthin (2 mg), nesnížila potřebu operace šedého zákalu. Jakýkoli prospěch bude pravděpodobně patrnější u subpopulací jedinců vystavených vysokému oxidačnímu stresu, jako jsou silní kuřáci, alkoholici nebo lidé s nízkým dietním příjmem potravin bohatých na karotenoidy.
V roce 2005 americký úřad pro kontrolu potravin a léčiv odmítl žádost společnosti Xangold o kvalifikované zdravotní tvrzení s odvoláním na nedostatečné důkazy podporující použití doplňku obsahujícího lutein a zeaxanthin v prevenci AMD. Společnosti vyrábějící doplňky stravy v USA smějí prodávat produkty s luteinem a luteinem plus zeaxantinem pomocí doplňků stravy , jako je „Pomáhá udržovat zdraví očí“, pokud je uvedeno prohlášení FDA o odmítnutí odpovědnosti („Tato prohlášení nebyla hodnocena ...“) na štítku. V Evropě již v roce 2014 Evropský úřad pro bezpečnost potravin přezkoumal a odmítl tvrzení, že lutein nebo lutein plus zeaxanthin zlepšují vidění.
Přirozený výskyt
Zeaxanthin je pigment, který dává paprice , kukuřici , šafránu , vlčím bobům a mnoha dalším rostlinám charakteristické barvy červené, oranžové nebo žluté. Spirulina je také bohatým zdrojem a může sloužit jako doplněk stravy. Zeaxanthin se rozpadá za vzniku pikrokrokinu a safranalu , které jsou zodpovědné za chuť a vůni šafránu.
Potraviny, které obsahují nejvyšší množství luteinu a zeaxantin jsou tmavě zelená listová zelenina , jako je kapusta , špenát , vodnici , collard , římský salát , řeřicha , švýcarský mangold a hořčice greenů ; v zelených rostlinách může být zeaxanthin stále přítomen, ale je sekundární k prominentní zeleni chlorofylu . Je také přítomen v avokádu .
Bezpečnost
Přijatelný denní příjem úroveň pro zeaxanthin byla navržena jako 0,75 mg / kg tělesné hmotnosti / den, nebo 53 mg / den pro 70 kg dospělého člověka. U lidí neměl příjem 20 mg/den po dobu až šesti měsíců žádné nežádoucí účinky . Jak 2016, ani US Food and Drug Administration, ani Evropský úřad pro bezpečnost potravin nestanovily tolerovatelnou horní úroveň příjmu (UL) pro lutein nebo zeaxanthin.