1944 Massachusetts gubernatorial voleb se konalo dne 7. listopadu 1944. Demokrat Maurice J. Tobin poražený Republican Horace T. Cahill , Socialist Labour kandidát Henning A. Blomen a prohibice kandidát Guy S. Williams. Úřadující guvernér Leverett Saltonstall se ucházel o znovuzvolení. V boji o guvernéra poručíka republikán Robert F. Bradford porazil demokrata Johna B. Carra , kandidáta na socialistickou práci George L. McGlynna a kandidáta na zákaz Alfreda Ericksona.
Horace T. Cahill běžel bez odporu v republikánských primárkách. Starosta Bostonu Maurice J. Tobin porazil státního pokladníka Františka X. Hurleyho za demokratickou nominaci na guvernéra.
Poslanec Somerville John B. Carr porazil za demokratickou nominaci bývalého starostu Worcesteru Johna S. Sullivana, bývalého státního zástupce Alexandra F. Sullivana a radního města Everett Alfreda P. Farese.