5-Bromouracil - 5-Bromouracil
|
|
| Jména | |
|---|---|
|
Preferovaný název IUPAC
5-Brompyrimidin-2,4 ( lH , 3H ) -dion |
|
| Ostatní jména
5-Brom-2,4-dihydroxypyrimidin
5-Brompyrimidin-2,4-dion |
|
| Identifikátory | |
|
3D model ( JSmol )
|
|
| Zkratky | 5- BrU br5Ura 5BrUra |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA |
100 000,077 
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Řídicí panel CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Vlastnosti | |
| C 4 H 3 Br N 2 O 2 | |
| Molární hmotnost | 190,984 g · mol -1 |
|
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje pro materiály v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 ověřit ( co je ?)
  |
|
| Reference Infoboxu | |
5-Bromouracil ( 5- BrU , 5BrUra nebo br5Ura ) je bromovaný derivát uracilu, který působí jako antimetabolit nebo analog báze , nahrazuje thymin v DNA a může vyvolat mutaci DNA stejným způsobem jako 2-aminopurin . Používá se hlavně jako experimentální mutagen , ale jeho derivát deoxyribosidu ( 5-brom-2-deoxyuridin ) se používá k léčbě novotvarů .
5-BrU existuje ve třech tautomerních formách, které mají různé vlastnosti párování bází. Keto forma (znázorněno na infobox) je komplementární k adeninu , tak to může být začleněno do DNA zarovnáním protilehlé zbytků adeninu v průběhu replikace DNA (viz vlevo dole). Alternativně jsou enol (vpravo dole) a iontové formy komplementární s guaninem . To znamená, že 5-BrU může být přítomen v DNA buď proti adeninu nebo guaninu.
Tyto tři formy se často vyměňují, takže vlastnosti párování bází se mohou kdykoli změnit. Výsledkem toho je, že během následujícího kola replikace je odlišná báze srovnána proti zbytku 5-BrU. Další kola replikace „opraví“ změnu začleněním normální dusíkové báze do komplementárního řetězce.
5-BrU tedy indukuje bodovou mutaci prostřednictvím substituce báze. Tento pár bází se po řadě replikačních cyklů změní z AT na GC nebo z GC na AT, v závislosti na tom, zda je 5-BrU v molekule DNA nebo zda je příchozí bází, když je enolizována nebo ionizována.