Cefuroxim axetil - Cefuroxime axetil
 | |
| Klinické údaje | |
|---|---|
| Obchodní názvy | Zinnat, Ceftin, Ceftum |
| Ostatní jména | 1-acetoxyethylester cefuroximu |
| Cesty podání |
Orální, IV, IM |
| Právní status | |
| Právní status | |
| Farmakokinetické údaje | |
| Biologická dostupnost | dobře se vstřebává |
| Metabolismus | Cefuroxim není metabolizován a vylučován stejně jako v moči, Axetil je metabolizován na acetaldehyd a kyselinu octovou . |
| Vylučování | Moč |
| Identifikátory | |
| |
| Číslo CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CHEMBL | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| Informační karta ECHA |
100,166,374 
|
| Chemická a fyzikální data | |
| Vzorec | C 20 H 22 N 4 O 10 S |
| Molární hmotnost | 510,47 g · mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| |
| |
Cefuroxim axetil , prodávaný mimo jiné pod značkou Ceftin , je perorální cefalosporinové antibiotikum druhé generace .
Jedná se o ester acetoxyethyl proléčivo z cefuroximu , které je účinné orálně. Aktivita závisí na hydrolýze in vivo a uvolňování tablet cefuroximu.
Byl patentován v roce 1976 a schválen pro lékařské použití v roce 1987.
Lékařské využití
Cefalosporiny druhé generace jsou účinnější při léčbě gramnegativních bacilů ve srovnání s cefalosporiny první generace, které mají větší pokrytí grampozitivních koků. Rovněž bylo hlášeno, že cefuroxim je odolný vůči hydrolýze beta-laktamázami produkovanými gramnegativními bakteriemi.
Některá lékařská použití jsou:
- Infekce horních cest dýchacích .
- Infekce dolních cest dýchacích .
- Infekce močových cest .
- Infekce kůže a měkkých tkání.
- Kapavka .
- Raná Lyme nemoc .
Citlivost na bakterie
Cefuroxim axetil léčí infekce proti bakteriálním kmenům citlivým na meticilin, oxacilin a penicilin. Cefuroxim axetil nefunguje proti enterokokům.
Grampozitivní aerobní mikroorganismy
- Staphylococcus aureus (pouze citlivý na methicilin)
- Staphylococcus epidermis
- Streptococcus pneumoniae (pouze citlivé na penicilin)
Gramnegativní aerobní mikroorganismy
- Haemophilus influenzae
- Moraxella catarrhalis
- Neisseria gonorrhoeae
- Escherichia coli
- Proteus mirabilis
- Klebsiella pneumoniae (variabilní aktivita)
Mechanismus účinku
Cefuroxim axetil je cefalosporin druhé generace, který, stejně jako penicilinová antibiotika, obsahuje β-laktamovou kruhovou strukturu. Cefalosporiny fungují jako baktericidní antibiotikum; že vazbou na proteiny vázající penicilin (PBP) inhibují poslední krok syntézy bakteriální buněčné stěny. Jakmile se beta-laktamový kruh naváže na PBP, je zesíťování mezi peptidoglykanovými jednotkami inhibováno.
Farmakokinetika
Absorpce: Po konzumaci je cefuroximaxetil převeden na účinnou látku cefuroxim esterázami buněk sliznice v gastrointestinálním traktu. Cefuroxim se poté uvolňuje do systematického oběhu. Pokud je cefuroxim axetil podáván s jídlem, mohou se hodnoty absorpce zvýšit o 52% ve srovnání s pacienty nalačno.
Distribuce: Bylo hlášeno, že po podání cefuroximaxetilu se nachází v tkáni mandlí, sinusové tkáni, bronchiální tkáni a výpotku středního ucha.
Eliminace: Po produkci cefuroximu tělo není schopné metabolizovat léčivo a je vyloučeno v nezměněné formě močí.
Dějiny
Byl objeven společností Glaxo (nyní GlaxoSmithKline ) a představen v roce 1987. Byl schválen FDA 28. prosince 1987. Je k dispozici společností GSK jako Ceftin v USA a Ceftum v Indii.