Krotonaldehyd - Crotonaldehyde
|
|
|
|
| Jména | |
|---|---|
|
Název IUPAC
(2 E ) -but-2-enal
|
|
| Ostatní jména
Krotonaldehydu
Crotoinic aldehyd beta-methakroleinu beta-methyl akrolein 2-butenalu Propylen aldehydu |
|
| Identifikátory | |
|
3D model ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA |
100,021,846 
|
| Číslo ES | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| Číslo RTECS | |
| UNII | |
| UN číslo | 1143 |
|
কম্পটক্স ড্যাশবোর্ড ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Vlastnosti | |
| C 4 H 6 O | |
| Molární hmotnost | 70,091 g · mol -1 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Zápach | štiplavý, dusivý zápach |
| Hustota | 0,846 g / cm 3 |
| Bod tání | −76,5 ° C (−105,7 ° F; 196,7 K) |
| Bod varu | 104,0 ° C (219,2 ° F; 377,1 K) |
| 18% (20 ° C) | |
| Rozpustnost | velmi dobře rozpustný v ethanolu , ethyletheru , acetonu rozpustný v chloroformu mísitelný s benzenem |
| Tlak páry | 19 mmHg (20 ° C) |
|
Index lomu ( n D )
|
1,4362 |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |
     
|
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H225 , H301 , H310 , H311 , H315 , H318 , H330 , H335 , H341 , H373 , H400 | |
| P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P284 , P301 + 310 , P302 + 350 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | 13 ° C (55 ° F; 286 K) |
| 207 ° C (405 ° F; 480 K) | |
| Výbušné limity | 2,1-15,5% |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
|
LC 50 ( střední koncentrace )
|
600 ppm (krysa, 30 minut) 1375 ppm (krysa, 30 minut) 519 ppm (myš, 2 hodiny) 1500 ppm (krysa, 30 minut) |
|
LC Lo ( zveřejněno nejnižší )
|
400 ppm (krysa, 1 hod) |
| NIOSH (limity expozice USA pro zdraví): | |
|
PEL (přípustné)
|
TWA 2 ppm (6 mg / m 3 ) |
|
REL (doporučeno)
|
TWA 2 ppm (6 mg / m 3 ) |
|
IDLH (okamžité nebezpečí)
|
50 ppm |
| Související sloučeniny | |
|
Související alkenals
|
Akrolein |
|
Není-li uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 ověřit ( co je ?)
  |
|
| Reference Infoboxu | |
Krotonaldehydu je chemická sloučenina s vzorcem CH 3 CH = CHCHO. Sloučenina se obvykle prodává jako směs E- a Z- izomerů, které se liší relativní polohou methylových a formylových skupin. E -isomer je častější (data uvedena v tabulce je pro E -isomeru). Tato slzná tekutina je mírně rozpustná ve vodě a mísitelná s organickými rozpouštědly. Jako nenasycený aldehyd je krotonaldehyd univerzálním meziproduktem v organické syntéze . Vyskytuje se v různých potravinách, např. V sójových olejích .
Výroba a reaktivita
Krotonaldehydu se vyrábí aldolové kondenzaci z acetaldehydu :
- 2 CH 3 CHO → CH 3 CH = CHCHO + H 2 O
Krotonaldehyd je multifunkční molekula, která vykazuje různou reaktivitu. Je to prochirální dienofil. Je to Michaelův akceptor . Přidáním chloridu hořečnatého se získá 3-penten-2-ol.
Polyurethanový katalyzátor N, N, N ', N'-tetramethyl-l, 4-butandiamin (také známý jako NIAX TMBDA) byl získán hydrogenací reakčního produktu krotonaldehydu a dimethylaminu .
Použití
Je předchůdcem čistých chemikálií. Kyselina sorbová , konzervant potravin, a trimethylhydrochinon, prekurzor vitaminu E, se připravují z krotonaldehydu. Mezi další deriváty patří kyselina krotonová a 3-methoxybutanol. Přidává dva ekvivalenty močoviny za vzniku derivátu pyrimidinu, který se používá jako hnojivo s řízeným uvolňováním .
Bezpečnost
Krotonaldehyd je silně dráždivý i při hladinách ppm. Není příliš toxický, s LD50 174 mg / kg (krysy, orálně).