Ecamsule - Ecamsule

Ecamsule
Ecamsule.png
Prostorový model molekuly ecamsule
Jména
Název IUPAC
[( 3Z ) -3-[[4-[( Z )-[7,7-dimethyl-2-oxo-1- (sulfomethyl) -3-bicyklo [2.2.1] heptanyliden] methyl] fenyl] methyliden] -7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyklo [2.2.1] heptanyl] methansulfonová kyselina
Ostatní jména
Mexoryl SX; Kyselina terefthalylidendikamorfosulfonová
Identifikátory
3D model ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA 100.101.049 Upravte to na Wikidata
UNII
  • InChI = 1S/C28H34O8S2/c1-25 (2) 21-9-11-27 (25,15-37 (31,32) 33) 23 (29) 19 (21) 13-17-5-7-18 ( 8-6-17) 14-20-22-10-12-28 (24 (20) 30,26 (22,3) 4) 16-38 (34,35) 36/h5-8,13-14, 21-22H, 9-12,15-16H2,1-4H3, (H, 31,32,33) (H, 34,35,36)/b19-13-, 20-14- šekY
    Klíč: HEAHZSUCFKFERC-AXPXABNXSA-N šekY
  • InChI = 1/C28H34O8S2/c1-25 (2) 21-9-11-27 (25,15-37 (31,32) 33) 23 (29) 19 (21) 13-17-5-7-18 ( 8-6-17) 14-20-22-10-12-28 (24 (20) 30,26 (22,3) 4) 16-38 (34,35) 36/h5-8,13-14, 21-22H, 9-12,15-16H2,1-4H3, (H, 31,32,33) (H, 34,35,36)/b19-13-, 20-14-
    Klíč: HEAHZSUCFKFERC-AXPXABNXBW
  • O = S (= O) (O) CC45C (= O) \ C (= C/c1ccc (cc1)/C = C2 \ C (= O) C3 (CCC2C3 (C) C) CS (= O) (= O) O) C (CC4) C5 (C) C
Vlastnosti
C 28 H 34 O 8 S 2
Molární hmotnost 562,69  g · mol −1
Bod tání 255 ° C (491 ° F, 528 K) (rozkl.)
log P 1,35
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N. ověřit  ( co je   ?) šekY☒N.
Reference na infobox

Ecamsule ( USAN , obchodní název Mexoryl SX , INCI terephthalylidene diicamphor sulfonic acid) je organická sloučenina, která se přidává do mnoha opalovacích krémů k odfiltrování paprsků UVA . Jedná se o derivát benzylidenového kafru, z nichž mnohé jsou známé svou vynikající fotostabilitou.

Ačkoli existuje několik různých absorbérů UV záření s obchodním názvem Mexoryl, pouze dva z nich jsou široce používány, pokud jsou schváleny. Mexoryl SX (rozpustný ve vodě) a Mexoryl XL (INCI Drometrizol trisiloxan , rozpustný v oleji). Společně vykazují synergický účinek v ochraně. Patenty vlastní společnost L'Oréal . Opalovací krémy obsahující ecamsule jsou exkluzivní pro L'Oréal a jeho značky.

Režim akce

Expozice ultrafialovému záření prochází ecamsule reverzibilní fotoizomerací , po které následuje fotoexcitace . Absorbované UV záření se pak uvolňuje jako tepelná energie, aniž by proniklo pokožkou.

UVB paprsky způsobují krátkodobé spálení sluncem a rakovinu kůže; Paprsky UVA způsobují vrásky a mohou hrát určitou roli ve vývoji rakoviny kůže. V USA neexistuje žádné oficiální hodnocení pro ochranu proti UVA. V Evropě existuje několik různých systémů hodnocení, které se používají k měření účinnosti při blokování paprsků UVA, včetně IPD (test okamžitého ztmavnutí pigmentu) a PPD (test tmavého pigmentu). Rozsah UVB je 280 až 320 nanometrů a rozsah UVA je 320 až 400. Ecamsule chrání před UV vlnovými délkami v rozmezí 290–400 nanometrů, s ochranou píku při 345 nm. Protože ecamsule nepokrývá celé UV spektrum, měl by být kombinován s jinými aktivními opalovacími přípravky, aby byla zajištěna širokospektrální ochrana proti UV záření. Ecamsule je fotostabilní organický absorbér UVA, což znamená, že se při působení světla výrazně nerozkládá. To je v kontrastu k široce používanému avobenzonu absorbujícímu UVA, který není vnitřně fotostabilní a vyžaduje fotostabilizátory, aby se zabránilo významné degradaci světla.

Účinnost

5% ecamsule obsahující opalovací krém může zabránit časným změnám vedoucím k fotostárnutí u lidí. Širokospektrální opalovací krém s ecamsulou, avobenzonem a oktokrylenem významně snižuje poškození kůže spojené s expozicí UV záření u lidských subjektů.

Ve studiích prováděných na myších snižuje tvorbu pyrimidinových dimerů indukovaných UV zářením a oddaluje nástup rakoviny kůže. In vitro ecamsule účinně chrání před škodlivými účinky UV záření.

Bezpečnost

Ecamsule má malou perkutánní absorpci a malé systémové účinky, proto je považován za relativně bezpečný. Studie na myších ukazuje, že to nezvyšuje pravděpodobnost podpory rakoviny kůže. Studie provedené in vitro ukazují, že není fotomutagenní.

Protože ecamsule je kyselina, je třeba ji neutralizovat, aby mohla být použita, aniž by příliš kompenzovala konečné pH opalovacího krému. Obvykle se to provádí triethanolaminem .

Dostupnost

L'Oréal patentoval ecamsule poprvé v roce 1982. Byl schválen v EU v roce 1991. Opalovací krémy na bázi ecamsule jsou k dispozici v Evropě, Kanadě a dalších částech světa od roku 1993. Ecamsule dostal od FDA schválení v roce 2006 k použití v USA Toto schválení se však vztahuje pouze na ecamsule obsahující opalovací krémy registrované v rámci Nové aplikace léčiv , nikoli na ecamsule samotné.

Reference

externí odkazy