Elektrofilní substituce - Electrophilic substitution
Elektrofilní substituční reakce jsou chemické reakce, při kterých elektrofil vytěsňuje funkční skupinu ve sloučenině , kterou je obvykle, ale ne vždy, atom vodíku. Elektrofilní aromatické substituční reakce jsou charakteristické pro aromatické sloučeniny a jsou běžnými způsoby zavádění funkčních skupin do benzenových kruhů. Některé alifatické sloučeniny mohou také podstoupit elektrofilní substituci.
Elektrofilní aromatická substituce
Při elektrofilní substituci v aromatických sloučeninách je atom připojený k aromatickému kruhu , obvykle vodík, nahrazen elektrofilem. Nejdůležitějšími reakcemi tohoto typu, které probíhají, jsou aromatická nitrace , aromatická halogenace , aromatická sulfonace a acylace a alkylační Friedel-Craftsovy reakce . Dále se skládá z alkylace a acylace.
Elektrofilní alifatická substituce
Při elektrofilní substituci v alifatických sloučeninách vytěsňuje elektrofil funkční skupinu. Tato reakce je podobná nukleofilní alifatické substituci, kde reaktantem je spíše nukleofil než elektrofil. Čtyři možné elektrofilní alifatické substituční reakční mechanismy jsou S E 1 , S E 2 (přední), S E 2 (zadní) a S E i ( S ubstitution E lectrophilic), které jsou také podobné nukleofilním protějškům S N 1 a S N 2 . V S E 1 postupu substrát první ionizuje do karbaniontu a kladně nabitý organický zbytek. Karbanion se poté rychle rekombinuje s elektrofilem. S E 2 reakční mechanismus má jeden přechodový stav, ve kterém je pouto a nově vytvořené vazby jsou přítomny obě.
Elektrofilní alifatické substituční reakce jsou:
- Nitrosace
- Ketonová halogenace
- Keto-enol tautomerismus
- Alifatická diazoniová vazba
- Inzerce karbenu do CH vazeb
- Karbonylové alfa-substituční reakce
Reference
- March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry (5. vydání). Wiley.