Pinene - Pinene
|
|
| Jména | |
|---|---|
|
Jména IUPAC
(1 S , 5 S ) -2,6,6-trimethylbicyklo [3.1.1] hept-2-en
(1 S , 5S ) -6,6-dimethyl-2-methylenebicyklo [3.1.1] heptan |
|
| Identifikátory | |
|
3D model ( JSmol )
|
|
| ČEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA |
100,029,170 
|
| Číslo ES | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
| Vlastnosti | |
| C 10 H 16 | |
| Molární hmotnost | 136,24 g/mol |
| Vzhled | Kapalina |
| Hustota | 0,86 g · cm −3 (alfa, 15 ° C) |
| Bod tání | -62 až -55 ° C (-80 až -67 ° F; 211 až 218 K) (alfa) |
| Bod varu | 155 až 156 ° C (311 až 313 ° F; 428 až 429 K) (alfa) |
| Prakticky nerozpustný ve vodě | |
|
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 ověřit ( co je to ?)
  |
|
| Reference na infobox | |
Pinen (C 10 H 16 ) je bicyklická monoterpenová chemická sloučenina . V přírodě existují dva strukturní izomery pinenu: α-pinen a β-pinen . Jak naznačuje název, obě formy jsou důležitými složkami borové pryskyřice ; nacházejí se také v pryskyřicích mnoha dalších jehličnanů , stejně jako v jiných než jehličnatých rostlinách, jako je kafrovník ( Heterotheca ) a pelyněk velký ( Artemisia tridentata ). Oba izomery používá ve svém chemickém komunikačním systému mnoho hmyzu. Dva izomery pinenu tvoří hlavní složku terpentýnu .
Izomery
| kosterní formule | -(%2B)-alpha-pinene-2D-skeletal.png) |
-(-)-alpha-pinene-2D-skeletal.png) |
-(%2B)-beta-pinene-2D-skeletal.png) |
-(-)-beta-pinene-2D-skeletal.png)
|
| perspektivní pohled | X | -(-)-alpha-pinene-2D-projected-skeletal.png) |
X |
-(-)-beta-pinene-2D-projected-skeletal.png)
|
| model s míčem a hůlkou | X | -(%E2%88%92)-alpha-pinene-from-xtal-3D-balls.png) |
X |
-(%E2%88%92)-beta-pinene-from-xtal-3D-balls.png)
|
| název | (1 R )-(+)-α-pinen | (1 S )-(-)-α-pinen | (1 R )-(+)-β-pinen | (1 S )-(-)-β-pinen |
| Číslo CAS | 7785-70-8 | 7785-26-4 | 19902-08-0 | 18172-67-3 |
Biosyntéza
α-Pinen a β-pinen se vyrábějí z geranylpyrofosfátu cyklizací linaloylpyrofosfátu, po které následuje ztráta protonu z karbokačního ekvivalentu. Vědcům z Georgia Institute of Technology a Joint BioEnergy Institute se podařilo synteticky vyrobit pinen s bakterií.
Rostliny
Alfa-pinen je nejrozšířenější terpenoid v přírodě a je vysoce odpuzující vůči hmyzu.
Alfa-pinen se objevuje v jehličnanech a mnoha dalších rostlinách. Pinen je hlavní složkou esenciálních olejů Sideritis spp. (železník) a Salvia spp. (šalvěj). Konopí také obsahuje alfa-pinen a beta-pinen . Pryskyřice z Pistacia terebinthus (běžně známá jako terebinth nebo terpentýn) je bohatá na pinen. Piniové oříšky vyrobené borovicemi obsahují pinen.
Kůra z lipového ovoce Makrut obsahuje esenciální olej srovnatelný s olejem z kůry z lipového ovoce; jeho hlavními složkami jsou limonen a β-pinen.
Racemická směs těchto dvou forem pinenu se nachází v některých olejích, jako je eukalyptový olej.
Používání
V chemickém průmyslu poskytuje selektivní oxidace pinenu některými katalyzátory mnoho sloučenin pro parfumerii , například umělé odoranty. Důležitým oxidačním produktem je verbenon spolu s oxidem pinenu , verbenolem a verbenylhydroperoxidem .
Pineny jsou primárními složkami terpentinu .
Bylo zkoumáno použití pinenu jako biopaliva v zážehových motorech. Bylo ukázáno, že pinenové dimery mají hodnoty ohřevu srovnatelné s leteckým palivem JP-10.
Reference
Bibliografie
- Mann, J .; Davidson, RS; Hobbs, JB; Banthorpe, DV; Harborne, JB (1994). Přírodní produkty . Harlow, Velká Británie: Addison Wesley Longman Ltd., s. 309–311 . ISBN 978-0-582-06009-8.