Pyrazin - Pyrazine

Pyrazin
Pyrazin 2D aromatický plný.svg
Pyrazine 2D numbers.svg
Molekula pyrazinu
Molekula pyrazinu
Jména
Preferovaný název IUPAC
Pyrazin
Ostatní jména
1,4-Diazabenzen, p-Diazin, 1,4-Diazin, Paradiazin, Piazin, UN 1325
Identifikátory
3D model ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA 100,005,480 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
UNII
  • InChI = 1S / C4H4N2 / c1-2-6-4-3-5-1 / h1-4H šekY
    Klíč: KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N šekY
  • InChI = 1 / C4H4N2 / c1-2-6-4-3-5-1 / h1-4H
  • c1cnccn1
Vlastnosti
C 4 H 4 N 2
Molární hmotnost 80,09 g / mol
Vzhled Bílé krystaly
Hustota 1,031 g / cm 3
Bod tání 52 ° C (126 ° F; 325 K)
Bod varu 115 ° C (239 ° F; 388 K)
Rozpustný
Kyselost (p K a ) 0,37 (protonovaný pyrazin)
-37,6 · 10 −6 cm 3 / mol
Nebezpečí
R-věty (zastaralé) R11 , R36 / 37/38
S-věty (zastaralé) S16 , S26 , S36
NFPA 704 (ohnivý diamant)
2
2
0
Bod vzplanutí 55 ° C (131 ° F; 328 K) ml
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit  ( co je   ?) šekY☒N
Reference Infoboxu

Pyrazin je heterocyklická aromatická organická sloučenina s chemickým vzorcem C 4 H 4 N 2 . Je to symetrická molekula s bodovou skupinou D 2h . Pyrazin je méně zásaditý než pyridin , pyridazin a pyrimidin .

Pyrazin a řada alkylpyrazinů jsou aromatické a aromatické sloučeniny, které se nacházejí v pečeném a pečeném zboží. Uvádí se, že tetramethylpyrazin (také známý jako ligustrazin) vychytává superoxidový anion a snižuje produkci oxidu dusnatého v lidských polymorfonukleárních leukocytech .

Syntéza

Existuje mnoho metod pro organickou syntézu pyrazinu a jeho derivátů. Některé z nich patří mezi nejstarší syntetické reakce, které se dosud používají.

Při syntéze pyrazinu Staedel – Rugheimer (1876) reaguje 2-chloracetofenon s amoniakem na aminoketon , poté kondenzuje a poté oxiduje na pyrazin. Variací je Gutknechtova syntéza pyrazinu (1879), která je také založena na této autokondenzaci , ale liší se ve způsobu syntézy alfa-ketoaminu.

Gutknechtova syntéza pyrazinu

Syntéza Gastaldi (1921) je další varianta:

Gastaldiho syntéza

Viz také

Reference

externí odkazy