Sanguinarine - Sanguinarine
 | |
| Klinické údaje | |
|---|---|
| ATC kód | |
| Identifikátory | |
| |
| Číslo CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ČEBI | |
| CHEMBL | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| Informační karta ECHA |
100,017,731 
|
| Chemická a fyzikální data | |
| Vzorec | C 20 H 14 N O 4 |
| Molární hmotnost | 332,09 g · mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| |
| |
  (co je to?) (ověřit)
| |
Sanguinarin je toxický polycyklický amonný ion. Je extrahován z některých rostlin, včetně rostliny kořene pokrevního kořene , z jehož taxonomického názvu, Sanguinaria canadensis, je odvozen její název; mexický pichlavý mák ( Argemone mexicana ); Chelidonium majus ; a Macleaya cordata .
Toxicita
Sanguinarine je toxin, který zabíjí živočišné buňky svým působením na transmembránový protein Na + /K + -ATPase . Epidemická kapka je onemocnění, které je důsledkem požití sanguinarinu.
Pokud je sanguinarin aplikován na kůži, může způsobit masivní strup odumřelého masa, kde zabíjí buňky, kde byl aplikován, nazývaný eschar . Z tohoto důvodu je sanguinarine označován jako escharotický .
Říká se, že je 2,5krát toxičtější než dihydrosanguinarin .
Alternativní medicína
Domorodí Američané kdysi používali sanguinarine ve formě zakořenění jako léčebný prostředek, protože věřili, že má léčebné vlastnosti jako emetikum , respirační pomoc a pro různé nemoci. V koloniální Americe byl sanguinarin z krevního kořene používán jako lék na bradavice. Později, v roce 1869, zahrnovala The Physiomedical Dispensatory Williama Cooka informace o přípravě a použití sanguinarinu. Během dvacátých a třicátých let 20. století byl sanguinarine hlavní složkou „Pinkardovy sloučeniny Sanguinaria“, drogy prodávané dr. Johnem Henrym Pinkardem . Pinkard inzeroval sloučeninu jako „léčbu, lék a lék na zápal plic, kašel, slabé plíce, astma, ledviny, játra, močový měchýř nebo jakékoli žaludeční potíže a je účinný jako skvělé tonikum krve a nervů“. V roce 1931 bylo federálními úředníky zabaveno několik vzorků sloučeniny, které určily Pinkardovy nároky jako podvodné. Pinkard se u soudu přiznal a přijal pokutu 25,00 $.
Více nedávno, sanguinarine z bloodroot byl propagován mnoha společnostmi alternativní medicíny jako léčba nebo lék na rakovinu; nicméně, US Food and Drug Administration varuje, že výrobky obsahující bloodroot nebo jiné rostliny Sanguinarin bázi, nemají žádný prokazatelně účinky proti rakovině, a že je třeba se vyhnout z těchto důvodů. Mezitím australská správa terapeutického zboží také doporučuje spotřebitelům, aby nekupovali ani nepoužívali výrobky prodávané jako obsahující Sanguinaria canadensis k léčení nebo léčbě rakoviny, včetně určitých typů rakoviny kůže. Orální použití takových produktů bylo skutečně spojeno s orální leukoplakií , možným prekurzorem rakoviny ústní dutiny . Escharotická forma sanguinarinu, aplikovaná na kůži při rakovině kůže, může navíc ponechat rakovinné buňky v kůži naživu a zároveň vytvořit výraznou jizvu. Z tohoto důvodu se nedoporučuje jako léčba rakoviny kůže.
Biosyntéza
V rostlinách biosyntéza sanguinarinu začíná 4-hydroxyfenyl-acetaldehydem a dopaminem . Tyto dvě sloučeniny se spojí za vzniku norcoclaurinu. Dále se přidají methylové skupiny za vzniku N -methylcoclaurinu. Enzym CYP80B1 následně přidá hydroxylovou skupinu za vzniku 3'-hydroxy- N- methylkoklaurinu. Přidání další methylové skupiny transformuje tuto sloučeninu na retikulin .
Je pozoruhodné, že biosyntéza sanguinarinu až do tohoto bodu je prakticky identická s biosyntézou morfinu . Avšak místo toho, aby byl retikulin přeměněn na kodeinon (jako v biosyntéze morfinu), je přeměněn na scoulerin prostřednictvím enzymu berberinového můstku (BBE). Toto je krok závazku v cestě sanguinarinů. Ačkoli není přesně známo, jak scoulerin postupuje biosyntetickou cestou, nakonec se přemění na dihydrosanguinarin . Prekurzor sanguinarinu, dihydrosanguinarin, je přeměněn na konečný toxin působením dihydrobenzofenanthridin oxidázy .
Viz také
- Berberine , sloučenina odvozená z rostlin, která má chemickou klasifikaci podobnou sanguinarinu.
- Chelidonin