1,3-dithiole-2-thion-4,5-dithiolát sodný - Sodium 1,3-dithiole-2-thione-4,5-dithiolate

1,3-dithiole-2-thion-4,5-dithiolát sodný
Na2dmit.png
Jména
Preferovaný název IUPAC
Disodný 2-sulfanyliden- 2H -l, 3-dithiole-4,5-bis (thiolát)
Identifikátory
3D model ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S / C3H2S5.2Na / c4-1-2 (5) 7-8-3 (1) 6 ;; / h4-5H ;; / q; 2 * + 1 / p-2
    Klíč: JTYXTCNFMIILHG-UHFFFAOYSA-L
  • InChI = 1S / C3H2S5.2Na / c4-1-2 (5) 8-3 (6) 7-1 ;; / h4-5H ;; / q; 2 * + 1 / p-2
  • C1 ([S -]) SC (SC = 1 [S -]) = S. [Na +]. [Na +]
Vlastnosti
C 3 Na 2 S 5
Molární hmotnost 242,31  g · mol −1
Vzhled žlutá pevná látka
Není-li uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Sodný 1,3-dithiol-2-thion-4,5-dithiolate je organosíry sloučenina se vzorcem Na 2 C 3 S 5 , zkráceně Na 2 dmit. Je to sodná sůl konjugované báze 1,3-dithiole -2-thion-4,5-dithiolu. Sůl je předchůdcem dithiolenových komplexů a tetrathiafulvalenů .

Redukcí sirouhlíku sodíkem se získá 1,3-dithiole-2-thion-4,5-dithiolát sodný společně s trithiokarbonátem sodným :

4 Na + 4 CS 2 → Na 2 C 3 S 5 + Na 2 CS 3

Před charakterizaci dmit 2- , redukce CS 2 byla myšlenka, aby tetrathiooxalate (Na 2 C 2 S 4 ).

Dianion C 3 S 5 2 se čistí jako tetraethylamonium soli zinečnatan komplexu [Zn (C 3 S 5 ) 2 ] 2- . Tato sůl se po zpracování benzoylchloridem převádí na bis (thioester) :

[N (C 2 H 5 ) 4 ] 2 [Zn (C 3 S 5 ) 2 ] + 4 C 6 H 5 COCI → 2 C 3 S 3 (SC (O) C 6 H 5 ) 2 + [N (C 2 H 5 ) 4 ] 2 [ZnCl 4 ]

Štěpením thioesteru methoxidem sodným se získá 1,3-dithiole-2-thion-4,5-dithiolát sodný:

C 3 S 3 (SC (O) C 6 H 5 ) 2 + 2 NaOCH 3 → Na 2 C 3 S 5 + 2 C 6 H 5 CO 2 Me
Struktura [Zn (dmit) 2 ] 2- .

Na 2 dmit podléhá S-alkylaci. Ohřátí roztoků Na 2 dmit dává izomerů 1,2-dithioledithiolate .

Reference

  1. ^ a b "4,5-Dibenzoyl-1,3-dithiole-1-thion". Org. Synth . 73 : 270. 1996. doi : 10,15227 / orgsyn.073.0270 .
  2. ^ Dietzsch, W .; Strauch, P .; Hoyer, E. (1992). "Thio-oxaláty: jejich vlastnosti ligandu a koordinační chemie". Coord. Chem. Rev . 121 : 43–130. doi : 10.1016 / 0010-8545 (92) 80065-Y . CS1 maint: používá parametr autorů ( odkaz )
  3. ^ GS Girolami, TB Rauchfuss a RJ Angelici (1999) Syntéza a technika v anorganické chemii , University Science Books: Mill Valley, CA. ISBN   0935702482
  4. ^ WTAHarrison, RAHowie, JLWardell, SMSVWardell, NMComerlato, LASCosta, ACSilvino, AIde Oliveira, RMSilva (2000). „Krystalové struktury tří [bis (1,3-dithiole-2-thion-4,5-dithiolato) zinkátu] 2- solí: [Q] 2 [Zn (dmit) 2 ] (Q = 1,4-Me 2 -pyridinium nebo NEt 4 ) a [PPh 4 ] 2 [Zn (dmit) 2 ] · DMSO. Porovnání uspořádání dianionového balení v [Q] 2 [Zn (dmit) 2 ] ". Mnohostěn . 19 (7): 821–827. doi : 10.1016 / S0277-5387 (00) 00322-3 . CS1 maint: používá parametr autorů ( odkaz )
  5. ^ Niels Svenstrup, Jan Becher (1995). „Organic Chemistry of 1,3-Dithiole-2-thione-4,5-dithiolate (DMIT)“. Syntéza . 1995 (3): 215–235. doi : 10,1055 / s-1995-3910 . CS1 maint: používá parametr autorů ( odkaz )