Tetraethylamonium - Tetraethylammonium
|
|
|
|
| Jména | |
|---|---|
|
Preferovaný název IUPAC
N , N , N -triethylethanaminium |
|
| Ostatní jména
Tetraetylazan
|
|
| Identifikátory | |
|
3D model ( JSmol )
|
|
| ČEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Vlastnosti | |
| C 8 H 20 N+ | |
| Molární hmotnost | 130,25 g/mol |
|
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 ověřit ( co je to ?)
  |
|
| Reference na infobox | |
Tetraethylamonium ( TEA ), ( NEt+
4) Nebo ( Et 4 N + ), je kvartérní amoniový kation se skládá ze čtyř ethylové skupiny připojené k centrální dusíku atomu, a je kladně nabitá. Jedná se o protiion používaný ve výzkumné laboratoři k přípravě lipofilních solí anorganických aniontů. Používá se podobně jako tetrabutylamonium s tím rozdílem, že jeho soli jsou méně lipofilní a snadněji krystalizují.
Příprava
Chloridová sůl se připravuje reakcí triethylaminu a ethylhalogenidu:
- Et 3 N + EtX → Et 4 N + X -
Tato metoda funguje dobře pro přípravu tetraethylamoniumjodidu (kde X = I).
Většina tetraetylamoniových solí se připravuje reakcemi metateze solí . Například syntéza chloristanu tetraethylamonného, soli, která byla užitečná jako podpůrný elektrolyt pro polarografické studie v nevodných rozpouštědlech, se provádí smícháním ve vodě rozpustných solí tetraethylamoniumbromidu a chloristanu sodného ve vodě, ze které voda -nerozpustné tetraetylamoniumchloristanové sraženiny:
- Et 4 N + Br - + Na + [ClO 4 ] - → Na + Br - + Et 4 N + [ClO 4 ] -
Další příklady zahrnují tetraethylamoniumkyanidu (Et 4 NCN) a trichlorostannate (Et 4 NSnCl 3 ). V některých případech jsou soli vyráběny z aniontů, které nelze generovat ve vodě, jako je například tetraedrická [NiCl 4 ] 2− sůl.
Využití
Hlavní chemickou charakteristikou tetraethylamoniových solí je jejich schopnost zapojit se do procesů zahrnujících fázový přenos, jako je katalýza fázového přenosu . Čtyři ethylové skupiny obklopující dusík jsou typicky příliš malé na to, aby umožnily účinný přenos iontů mezi vodnou a organickou fází, ale v řadě takových aplikací bylo zjištěno, že jsou účinné tetraethylamoniové soli, a ty jsou doloženy příklady pod nadpisy jednotlivých solí. .
V superkondenzátorech se jako organické elektrolyty používají soli TEA, jako je tetraethylamonium tetrafluorborát a tetraethylamonium methylsulfonát .
Halogenid TEA a jeho hydroxid se používají k syntéze zeolitu s vysokým obsahem oxidu křemičitého , zejména pro zeolit beta. TEA může působit jako templát pro mikropóry zeolitů za hydrotermálních podmínek během krystalizačních procesů.
Vlastnosti
Účinný poloměr tetraethylamoniového iontu je uváděn jako ~ 0,45 nm, což je velikost srovnatelná s hydratovaným K + iontem. Iontový poloměr pro TEA je dána jako 0,385 nm; je také zaznamenáno několik termodynamických parametrů pro iont TEA.
Koeficient oktanol-voda oddíl TEA jodidu, P O-w byla stanovena experimentálně jako6,9 × 10 −4 (nebo log P ≈ −3,16 ).
Biologie
Farmakologie
Literatura zabývající se farmakologicky příbuznými vlastnostmi tetraethylamonia je rozsáhlá a výzkum pokračuje. Je zřejmé, že TEA blokuje autonomní ganglia - byl to první lék „ ganglionic blocker “, který byl zaveden do klinické praxe. TEA však také vytváří účinky na neuromuskulární křižovatce a na terminálech sympatického nervu .
Na mechanistické úrovni je již dlouho známo, že TEA blokuje napěťově závislé K + kanály v nervu, a předpokládá se, že tato akce se podílí na účincích TEA na sympatických nervových zakončeních. Pokud jde o aktivitu na neuromuskulárním spojení, bylo zjištěno, že TEA je kompetitivním inhibitorem na nikotinových acetylcholinových receptorech , ačkoli podrobnosti o jeho účinku na tyto receptorové proteiny jsou složité. TEA také blokuje Ca 2+ - aktivované K + kanály, jaké se nacházejí v kosterních svalech a buňkách hypofýzy . Bylo také oznámeno, že TEA inhibuje kanály aquaporinu (APQ), ale stále se zdá, že jde o sporný problém.
Částečný účinek těchto napěťově závislých a permeabilních vlastností v každém systému zmíněném výše není jen díky výše uvedeným inhibičním vlastnostem TEA, ale také jeho schopnosti inhibovat Na, K-ATPázu. Působící na extracelulární vestibul Na, K-ATPázy, inhibující přístup K+ podobně jako ouabain, TEA dále zdůrazňuje narušené gradienty K a Na v každém z těchto systémů.
Klinické úvahy
Ačkoli byl TEA (někdy pod názvem „Etamon“) zkoumán v řadě různých klinických aplikací, včetně léčby hypertenze , jeho hlavní použití se zdálo být sondou k posouzení kapacity vazodilatace v případě onemocnění periferních cév . Kvůli nebezpečným, dokonce smrtelným reakcím u některých pacientů a také nekonzistentním kardiovaskulárním reakcím byl TEA brzy nahrazen jinými léky.
TEA není orálně aktivní. Mezi typické příznaky způsobené u lidí patří následující: sucho v ústech, potlačení sekrece žaludku, drastické snížení motility žaludku, paralýza močového měchýře a úleva od některých forem bolesti. Zdá se, že většina studií s TEA byla provedena buď s jeho chloridovou nebo bromidovou solí bez komentáře ohledně jakýchkoli účinných rozdílů, ale Birchall a jeho spolupracovníci dali přednost použití chloridu TEA, aby se předešlo sedativním účinkům bromidového iontu.
Toxikologie
Gruhzit a jeho spolupracovníci publikovali v roce 1948 rozsáhlou studii toxikologie tetraethylamoniumchloridu na myších, potkanech a psech. Tito pracovníci uvedli u myší a potkanů, kteří dostávali toxické parenterální dávky, následující příznaky: třes, nekoordinovanost, ochablé usínání a smrt z respiračního selhání během 10–30 minut; psi vykazovali podobné příznaky, včetně nekoordinace, ochablé poklony, respirační a srdeční deprese, ptózy, mydriázy, erytému a úmrtí na respirační paralýzu a oběhový kolaps. Po neletálních dávkách symptomy odezněly během 15–60 minut. Z chronického podávání nesmrtících dávek byl jen málo důkazů o toxicitě. Tito vyšetřovatelé zaznamenali následující akutní toxicitu jako LD 50 s pro chlorid TEA (rozsahy chyb nejsou uvedeny):
- Myš: 65 mg/kg, ip; 900 mg/kg, po
- Krysa: ~ 56 mg/kg, iv; 110 mg/kg, im; 2630 mg/kg, po
- Pes: ~ 36 mg/kg, iv; 58 mg/kg, im
Další výzkumná skupina, která pracovala přibližně ve stejnou dobu, ale používala tetraethylamoniumbromid, zveřejnila následující data LD 50 :
- Myš: 38 mg/kg, iv; 60 mg/kg, ip; > 2000 mg/kg, po
- Krysa: 63 mg/kg, iv; 115 mg/kg, ip
- Pes: 55 mg/kg, iv
- Králík: 72 mg/kg, iv
V roce 1950 napsal Graham několik pozorování toxických účinků tetraethylamoniumbromidu na člověka. U jednoho subjektu, popsaného jako „zdravá žena“, 300 mg tetraethylamoniumbromidu, iv, způsobilo neschopnost „curariform“ (tj. Připomínající účinky tubokurarinu ) paralýzu kosterních svalů a také výraznou ospalost. Tyto efekty byly z velké části rozptýleny do 2 hodin. S odvoláním na práci dalších vyšetřovatelů Graham poznamenal, že Birchall také vyvolal u lidí "alarmující kuriformní efekty" s iv dávkami 32 mg/kg tetraethylamoniumchloridu.