Terpinene - Terpinene

Terpineny
Alpha terpinene.png
α-terpinen
Beta terpinene.png
β-terpinen
Gamma terpinene.png
γ-terpinen
Terpinolene.svg
δ-terpinen
(terpinolen)
Jména
Jména IUPAC
α: 4-Methyl-1- (1-methylethyl) -1,3-cyklohexadien
β: 4-methylen-1- (1-methylethyl) cyklohexen
γ: 4-methyl-1- (1-methylethyl) -1,4 -cyklohexadien
δ: 1-methyl-4- (propan-2-yliden) cyklohex-1-en
Identifikátory
3D model ( JSmol )
ČEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA 100,029,440 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
KEGG
UNII
  • InChI = 1S/C10H16/c1-8 (2) 10-6-4-9 (3) 5-7-10/h6,8H, 3-5,7H2,1-2H3 šekY
    Klíč: SCWPFSIZUZUCCE-UHFFFAOYSA-N šekY
  • (β): InChI = 1S/C10H16/c1-8 (2) 10-6-4-9 (3) 5-7-10/h6,8H, 3-5,7H2,1-2H3
    Klíč: SCWPFSIZUZUCCE-UHFFFAOYSA-N
  • (γ): InChI = 1S/C10H16/c1-8 (2) 10-6-4-9 (3) 5-7-10/h4,7-8H, 5-6H2,1-3H3
    Klíč: YKFLAYDHMOASIY-UHFFFAOYSA-N
  • (δ): InChI = 1S/C10H16/c1-8 (2) 10-6-4-9 (3) 5-7-10/h4H, 5-7H2,1-3H3
    Klíč: MOYAFQVGZZPNRA-UHFFFAOYSA-N
  • (a): CC1 = CC = C (C (C) C) CC1
  • (β): C = C1CC = C (C (C) C) CC1
  • (γ): CC1 = CCC (C (C) C) = CC1
  • (8): C/C (C) = C1CCC (C) = CC/1
Vlastnosti
C 10 H 16
Molární hmotnost 136,238  g · mol −1
Hustota α: 0,8375 g/cm 3
β: 0,838 g/cm 3
γ: 0,853 g/cm 3
Bod tání a: 60-61 ° C
Bod varu a: 173,5-174,8 ° C
p: 173-174 ° C
y: 183 ° C
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit  ( co je   ?) šekY☒N.
Reference na infobox

Tyto terpineny jsou skupina izomerních uhlovodíků, které jsou klasifikovány jako monoterpeny . Každý z nich má stejný molekulární vzorec a uhlíkový rámec, ale liší se v poloze dvojných vazeb uhlík-uhlík. α-Terpinen byl izolován z kardamomových a majoránkových olejů a z jiných přírodních zdrojů. β-terpinen nemá známý přírodní zdroj, ale byl připraven ze sabinenu . y-terpinen a 5-terpinen (také známý jako terpinolen ) byly izolovány z různých rostlinných zdrojů. Všechno jsou to bezbarvé kapaliny s terpentýnovým zápachem.

Výroba a použití

α-Terpinen se průmyslově vyrábí kyselinou katalyzovaným přeskupením α- pinenu . Má parfémové a aromatické vlastnosti, ale používá se hlavně k udělení příjemného zápachu průmyslovým tekutinám. Hydrogenací se získá nasycený derivát p -menthanu .

Biosyntéza α-terpinenu

Biosyntéza α-terpinenu. "P" znamená, fosfátovou skupinu, -PO 3 2-

K biosyntéze α-terpinenu a dalších terpenoidů dochází mevalonátovou cestou, protože jeho výchozí reaktant, dimethylallylpyrofosfát (DMAPP), je odvozen od kyseliny mevalonové .

Geranyl pyrofosfát (GPP) je vyroben z reakcí allylového kationtu rezonanční stabilní, vytvořené ze ztráty skupiny difosforečnanu z DMAPP a isopentenyl pyrofosfát (IPP), a následné ztráty protonu. GPP pak ztrácí pyrofosfátovou skupinu za vzniku rezonančně stabilního geranylového kationtu. Opětovné zavedení pyrofosfátové skupiny na kation produkuje izomer GPP, známý jako linalylpyrofosfát (LPP). LPP pak tvoří rezonančně stabilní kationt ztrátou pyrofosfátové skupiny. Cyklizace je poté dokončena díky této příznivější stereochemii LPP kationtu, nyní se získá terpinylový kation. Nakonec posun 1,2-hydridu prostřednictvím Wagner-Meerweinova přesmyku produkuje terpinen-4-ylový kation. Je to ztráta vodíku z tohoto kationtu, která generuje a-terpinen.

Rostliny produkující terpinen

Reference