Triisobutylaluminium - Triisobutylaluminium
Monomerní forma
|
|
Jména | |
---|---|
Název IUPAC
Triisobutylaluminium
|
|
Ostatní jména
Triisobutanid hlinitý; TIBA
|
|
Identifikátory | |
3D model ( JSmol )
|
|
Informační karta ECHA | 100,002,643 |
Číslo ES | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
UN číslo | 3394 3051 |
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Vlastnosti | |
C 12 H 27 Al | |
Molární hmotnost | 198,330 g · mol −1 |
Vzhled | Bezbarvá kapalina |
Hustota | 0,786 g/ml při 25 ° C |
Bod tání | 4 až 6 ° C (39 až 43 ° F; 277 až 279 K) |
Bod varu | 86 ° C (187 ° F; 359 K) |
Nebezpečí | |
Piktogramy GHS | |
Signální slovo GHS | Nebezpečí |
H250 , H260 , H314 , H318 | |
P210 , P222 , P223 , P231+232 , P260 , P264 , P280 , P301+330+331 , P302+334 , P303+361+353 , P304+340 , P305+351+338 , P310 , P321 , P335+334 , P363 , P370+378 , P402+404 , P405 , P422 , P501 | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
ověřit ( co je to ?) | |
Reference na infobox | |
Triisobutylaluminium ( TIBA ) je organohlinitá sloučenina se vzorcem Al (CH 2 -CH (CH 3 ) 2 ) 3 . Tato bezbarvá pyroforická kapalina se používá hlavně k výrobě lineárních primárních alkoholů a α-olefinů .
Struktura
Triisobutylaluminium existuje v rovnováze se svým dimerem . Rovnovážná konstanta, KD , je 3,810 při 20 ° C.
- 2 Al (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 3 [Al (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 3 ] 2
V dimeru je přemosťující vazba uhlík-hliník prodloužena a vykazuje známky omezené rotace. V zájmu jednoduchosti je v tomto článku TiBA zapsán jako monomer.
Syntéza
Trialkylaluminiové sloučeniny jsou průmyslově dostupné reakcemi hliníkového prášku, plynného vodíku a požadovaných alkenů. Syntéza TiBA vyžaduje dva kroky; v prvním kroku vzniká diisobutylaluminiumhydrid (psaný jako monomer):
- 6 CH 2 = C (CH 3 ) 2 + 2 Al + 3 H 2 → 6 HAl (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2
Ve druhém kroku se isobutylen přidá k diisobutylaluminiu za vzniku TiBA:
- CH 2 = C (CH 3 ) 2 + HAl (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2 → Al (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 3
Reakce
a-olefiny se snadno eliminují z beta-rozvětvených trialkylaluminiových sloučenin. Trialkylaluminiové sloučeniny se používají v průmyslové výrobě polymerů. V nejběžnějších z těchto sloučenin, TIBA, je v rovnováze přítomna podstatná úroveň vazeb Al -H. Větší stabilita nerozvětvených trialkylaluminiových sloučenin ve srovnání s rozvětvenými trialkylaluminiovými sloučeninami v TIBA tvoří základ pro obecnou syntézu triethyl- a vyšších lineárních trialkylaluminiových materiálů z triisobutylaluminia.
- Al (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 3 + 3 RCH = CH 2 → Al (CH 2 CH 2 R) 3 + 3 CH 2 = C (CH 3 ) 2
Bezpečnost
Jako většina organoaluminiových sloučenin reaguje TiBA prudce s vodou a vzduchem.
Reference
Další čtení
- Keisuke Suzuki, Tetsuya Nagasaws, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Triisobutylaluminium, 2009