Triisobutylaluminium - Triisobutylaluminium

Triisobutylaluminium
Triisobutylaluminium.svg
Monomerní forma
Jména
Název IUPAC
Triisobutylaluminium
Ostatní jména
Triisobutanid hlinitý; TIBA
Identifikátory
3D model ( JSmol )
Informační karta ECHA 100,002,643 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
UNII
UN číslo 3394 3051
  • InChI = 1S/3C4H9. Al/c3*1-4 (2) 3;/h3*4H, 1H2,2-3H3;
    Klíč: MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N
  • CC (C) C [Al] (CC (C) C) CC (C) C
Vlastnosti
C 12 H 27 Al
Molární hmotnost 198,330  g · mol −1
Vzhled Bezbarvá kapalina
Hustota 0,786 g/ml při 25 ° C
Bod tání 4 až 6 ° C (39 až 43 ° F; 277 až 279 K)
Bod varu 86 ° C (187 ° F; 359 K)
Nebezpečí
Piktogramy GHS GHS02: HořlavýGHS05: Žíravý
Signální slovo GHS Nebezpečí
H250 , H260 , H314 , H318
P210 , P222 , P223 , P231+232 , P260 , P264 , P280 , P301+330+331 , P302+334 , P303+361+353 , P304+340 , P305+351+338 , P310 , P321 , P335+334 , P363 , P370+378 , P402+404 , P405 , P422 , P501
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit  ( co je to   ?) šekY☒N.
Reference na infobox

Triisobutylaluminium ( TIBA ) je organohlinitá sloučenina se vzorcem Al (CH 2 -CH (CH 3 ) 2 ) 3 . Tato bezbarvá pyroforická kapalina se používá hlavně k výrobě lineárních primárních alkoholů a α-olefinů .

Struktura

Triisobutylaluminium existuje v rovnováze se svým dimerem . Rovnovážná konstanta, KD , je 3,810 při 20 ° C.

2  Al (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 3 [Al (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 3 ] 2

V dimeru je přemosťující vazba uhlík-hliník prodloužena a vykazuje známky omezené rotace. V zájmu jednoduchosti je v tomto článku TiBA zapsán jako monomer.

Syntéza

Trialkylaluminiové sloučeniny jsou průmyslově dostupné reakcemi hliníkového prášku, plynného vodíku a požadovaných alkenů. Syntéza TiBA vyžaduje dva kroky; v prvním kroku vzniká diisobutylaluminiumhydrid (psaný jako monomer):

6  CH 2 = C (CH 3 ) 2 + 2  Al + 3  H 2 → 6  HAl (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2

Ve druhém kroku se isobutylen přidá k diisobutylaluminiu za vzniku TiBA:

CH 2 = C (CH 3 ) 2 + HAl (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 2 → Al (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 3

Reakce

a-olefiny se snadno eliminují z beta-rozvětvených trialkylaluminiových sloučenin. Trialkylaluminiové sloučeniny se používají v průmyslové výrobě polymerů. V nejběžnějších z těchto sloučenin, TIBA, je v rovnováze přítomna podstatná úroveň vazeb Al -H. Větší stabilita nerozvětvených trialkylaluminiových sloučenin ve srovnání s rozvětvenými trialkylaluminiovými sloučeninami v TIBA tvoří základ pro obecnou syntézu triethyl- a vyšších lineárních trialkylaluminiových materiálů z triisobutylaluminia.

Al (CH 2 CH (CH 3 ) 2 ) 3 + 3  RCH = CH 2 → Al (CH 2 CH 2 R) 3 + 3  CH 2 = C (CH 3 ) 2

Bezpečnost

Jako většina organoaluminiových sloučenin reaguje TiBA prudce s vodou a vzduchem.

Reference

Další čtení

  • Keisuke Suzuki, Tetsuya Nagasaws, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Triisobutylaluminium, 2009