2,4-dinitrofenylhydrazin - 2,4-Dinitrophenylhydrazine
|
|||
|
|||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
|
Preferovaný název IUPAC
(2,4-dinitrofenyl) hydrazin |
|||
| Ostatní jména
2,4-DNPH
2,4-DNP Bradyho činidlo Borcheovo činidlo |
|||
| Identifikátory | |||
|
3D model ( JSmol )
|
|||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA |
100,003,918 
|
||
| Číslo ES | |||
| KEGG | |||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
Řídicí panel CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Vlastnosti | |||
| C 6 H 6 N 4 O 4 | |||
| Molární hmotnost | 198,14 g / mol | ||
| Vzhled | Červený nebo oranžový prášek | ||
| Bod tání | 198 až 202 ° C (388 až 396 ° F; 471 až 475 K) dec. | ||
| Mírný | |||
| Nebezpečí | |||
| Hlavní nebezpečí | Hořlavý, pravděpodobně karcinogenní | ||
| Bezpečnostní list | BL | ||
| Piktogramy GHS |
 
|
||
| Signální slovo GHS | Varování | ||
| H228 , H302 , H319 | |||
| P210 , P240 , P241 , P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P305 + 351 + 338 , P330 , P337 + 313 , P370 + 378 , P501 | |||
|
Není-li uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 ověřit ( co je ?)
  |
|||
| Reference Infoboxu | |||
2,4-dinitrofenylhydrazin ( DNPH ) je organická sloučenina C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHNH 2 . Dinitrofenylhydrazin je červená až oranžová pevná látka. Je to substituovaný hydrazin . Pevná látka je relativně citlivá na rázy a tření . Z tohoto důvodu se s dinitrofenylhydrazinem obvykle zachází jako s vlhkým práškem. DNPH je prekurzorem léku Sivifen .
Syntéza
Může být připraven reakcí hydrazinsulfátu s 2,4-dinitrochlorbenzenem :
DNP test
DNPH je činidlo v instruktážních laboratořích pro kvalitativní organickou analýzu . Bradyho činidlo nebo Borcheho činidlo se připravuje rozpuštěním 2,4-dinitrofenylhydrazinu v roztoku obsahujícím methanol a určité množství koncentrované kyseliny sírové . Toto řešení se používá k detekci ketonů a aldehydů . Pozitivní test je signalizován tvorbou žluté, oranžové nebo červené sraženiny dinitrofenylhydrazonu. Aromatické karbonyly poskytují červené sraženiny, zatímco alifatické karbonyly dávají více žluté barvy. Reakce mezi 2,4-dinitrofenylhydrazinem a generickým ketonem za vzniku hydrazonu je uvedena níže:
- RR'C = O + C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHNH 2 → C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHN = CRR‘+ H 2 O
Tato reakce je celkově kondenzační reakcí, kdy se dvě molekuly spojí se ztrátou vody. Mechanicky, to je příklad adičně-eliminační reakci : nukleofilní adice -NH 2 skupiny C = O karbonylová skupina, následovaný eliminaci H 2 O molekuly:
Rentgenová struktura hydrazonu benzofenonu odvozeného od DNP . Vybrané parametry: C = N, 128 pm; NN, 13,38 hodin, NNC (Ar), 119
Hydrazony odvozené od DNP mají charakteristické teploty tání, což usnadňuje identifikaci karbonylu. Zejména použití 2,4-dinitrofenylhydrazinu vyvinuli Brady a Elsmie. Moderní spektroskopické a spektrometrické techniky tyto techniky nahradily.
Dinitrofenylhydrazin nereaguje s jinými funkčními skupinami obsahujícími karbonylové skupiny, jako jsou karboxylové kyseliny , amidy a estery , pro které existuje stabilita spojená s rezonancí, protože osamocený pár elektronů interaguje s p orbitálem karbonylového uhlíku, což vede ke zvýšené delokalizaci v molekula. Tato stabilita by se ztratila přidáním činidla k karbonylové skupině. Proto jsou tyto sloučeniny odolnější vůči adičním reakcím. Také s karboxylovými kyselinami existuje účinek sloučeniny působící jako báze, takže výsledný karboxylát je negativně nabitý, a proto již není náchylný k nukleofilnímu útoku.
Bezpečnost
Exploze byly výsledkem použití DNPH.