Cumene - Cumene

Nesmí být zaměňována s kmínem nebo kumulenem .
Cumene
Kosterní vzorec kumenu
Ball-and-stick model molekuly kumenu
Jména
Preferovaný název IUPAC
(Propan-2-yl) benzen
Ostatní jména
  • Isopropylbenzen
  • Cumol
  • (1-Methylethyl) benzen
Identifikátory
3D model ( JSmol )
1236613
ČEBI
CHEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA 100,002,458 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
KEGG
Číslo RTECS
UNII
UN číslo 1918
  • InChI = 1S/C9H12/c1-8 (2) 9-6-4-3-5-7-9/h3-8H, 1-2H3 šekY
    Klíč: RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N šekY
  • InChI = 1/C9H12/c1-8 (2) 9-6-4-3-5-7-9/h3-8H, 1-2H3
    Klíč: RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYAJ
  • CC (C) c1ccccc1
Vlastnosti
C 9 H 12
Molární hmotnost 120,195  g · mol −1
Vzhled bezbarvá kapalina
Zápach ostrý, jako benzín
Hustota 0,862 g cm −3 , kapalina
Bod tání -96 ° C (-141 ° F, 177 K)
Bod varu 152 ° C (306 ° F; 425 K)
zanedbatelný
Rozpustnost rozpustný v acetonu , etheru , ethanolu
Tlak páry 8 mm (20 ° C)
-89,53 · 10 −6 cm 3 /mol
Index lomu ( n D )
 1,4915 (20 ° C)
Viskozita 0,777 cP (21 ° C)
Nebezpečí
Hlavní nebezpečí hořlavý
Piktogramy GHS GHS03: OxidujícíGHS07: Zdraví škodlivýGHS08: Nebezpečí pro zdravíGHS09: Nebezpečí pro životní prostředí
Signální slovo GHS Varování
H226 , H302 , H304 , H312 , H314 , H332 , H335 , H341 , H412 , H441
P201 , P202 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301+312 , P301+330+331 , P302+352 , P303+361+353 , P304+312 , P304+340 , P305+ 351+338 , P308+313 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P363 , P405
NFPA 704 (ohnivý diamant)
2
3
1
Bod vzplanutí 43 ° C (109 ° F; 316 K)
424 ° C (795 ° F; 697 K)
Výbušné limity 0,9-6,5%
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
12750 mg/kg (orální, myš)
1400 mg/kg (orální, krysa)
200 ppm (myš, 7 hodin)
8000 ppm (krysa, 4 hodiny)
NIOSH (limity expozice USA pro zdraví):
PEL (přípustné)
 PEL 50 ppm (245 mg/m 3 ) [kůže]
REL (doporučeno)
 PEL 50 ppm (245 mg/m 3 ) [kůže]
IDLH (bezprostřední nebezpečí)
 900 ppm
Související sloučeniny
Související sloučeniny
 ethylbenzen
toluen
benzen
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit  ( co je   ?) šekY☒N.
Reference na infobox

Kumen ( isopropylbenzen ) je organická sloučenina na bázi aromatického uhlovodíku s alifatickou substitucí. Je součástí ropy a rafinovaných paliv. Je to hořlavá bezbarvá kapalina, která má bod varu 152 ° C. Téměř veškerý kumen, který se v průmyslovém měřítku vyrábí jako čistá sloučenina, se převádí na kumenhydroperoxid , který je meziproduktem při syntéze dalších průmyslově důležitých chemikálií, především fenolu a acetonu .

Výroba

Komerční výroba kumenu je podle Friedel-Craftsovou alkylací z benzenu s propylenem . Producenti kumenu tvoří přibližně 20% celosvětové poptávky po benzenu. Původní způsob výroby kumenu byl alkylací benzenu v kapalné fázi za použití kyseliny sírové jako katalyzátoru, ale vzhledem k požadovaným komplikovaným krokům neutralizace a recyklace a problémům s korozí byl tento proces z velké části nahrazen. Jako alternativa byla jako katalyzátor použita pevná kyselina fosforečná (SPA) nesená na oxidu hlinitém .

Reakce benzenu s propenem na kumen za přítomnosti kyseliny fosforečné nanesené na oxidu křemičitém a podporované fluoridem boritým

Od poloviny 90. let přešla komerční výroba na katalyzátory na bázi zeolitu . V tomto procesu je účinnost produkce kumenu obecně 70 až 75%. Zbývající složky jsou především polyisopropylbenzeny. V roce 1976 byl vyvinut vylepšený kumenový proces, který jako katalyzátor používá chlorid hlinitý . Celková konverze kumenu pro tento proces může být až 90%.

Přidáním dvou ekvivalentů propylenu se získá diisopropylbenzen (DIPB). Pomocí transalkylace je DIPB komproporcionován s benzenem.

Bezpečnost

Kumen tvoří peroxidy po dlouhém působení vzduchu. Testy na peroxidy se běžně provádějí před zahříváním nebo destilací.

Reference

  1. ^ Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (Modrá kniha) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. s. 139, 597. doi : 10,1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c d Kapesní průvodce NIOSH k chemickým nebezpečím. „#0159“ . Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  3. ^ a b c „Cumene“ . Okamžitě nebezpečné pro život nebo koncentrace zdraví (IDLH) . Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  4. ^ Studie trhu Benzen, publikoval Ceresana, červenec 2011 [1]
  5. ^ Web Innovation Group, stránka přístupná 15/11/07
  6. ^ Bipin V. Vora, Joseph A. Kocal, Paul T. Barger, Robert J. Schmidt, James A. Johnson (2003). „Alkylace“. Encyklopedie chemické technologie Kirk-Othmer . Encyklopedie chemické technologie Kirk ‐ Othmer . doi : 10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2 . ISBN 0471238961.Správa CS1: používá parametr autorů ( odkaz )
  7. ^ CDC - NIOSH kapesní průvodce po chemických nebezpečích

externí odkazy