Goitrin - Goitrin

Goitrin
Goitrin.png
Goitrin 3D Balls.png
Jména
Preferovaný název IUPAC
5-Vinyl-1,3-oxazolidin-2-thion
Ostatní jména
Goitrin
Identifikátory
3D model ( JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA 100,032,845 Upravte to na Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C5H7NOS / c1-2-4-3-6-5 (8) 7-4 / h2,4H, 1,3H2, (H, 6,8)  ☒ N
    Klíč: UZQVYLOFLQICCT-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI = 1 / C5H7NOS / c1-2-4-3-6-5 (8) 7-4 / h2,4H, 1,3H2, (H, 6,8)
    Klíč: UZQVYLOFLQICCT-UHFFFAOYAN
  • S = C1OC (\ C = C) CN1
Vlastnosti
C 5 H 7 NOS
Molární hmotnost 129,18 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   ověřit  ( co je    ?) šek Y ☒ N
Reference Infoboxu

Goitrin je síra obsahující oxazolidin , cyklický thiokarbamát , který snižuje produkci hormonů štítné žlázy , jako je tyroxin . Nachází se v brukvovité zelenině, jako je zelí , růžičková kapusta a řepkový olej , a je tvořen hydrolýzou glukosinolátu : progoitrinu nebo 2-hydroxy-3-butenylglukosinolátu. Nestabilní isothiokyanát (2-hydroxy-3-butenylisothiokyanát) odvozený od posledně uvedeného glukosinolátu spontánně cyklizuje na goitrin, protože hydroxyskupina je umístěna v blízkosti isothiokyanátové skupiny (což umožňuje vytvoření pětičlenného kruhu). Kyslík v molekule tedy pochází z hydroxyskupiny původního nestabilního isothiokyanátu. Rostliny obsahující tento specifický glukosinolát (nebo glukosinoláty, jako je glukorbrassicin a sinalbin, které uvolňují thiokyanátový iont ) mají goitrogenní potenciál kvůli goitrinu a thiokyanátu, které obsahují. Nezdá se však, že by ovlivňovali funkci štítné žlázy u lidí v reálném množství ve stravě.

Viz také

Reference