Syntéza v jedné nádobě - One-pot synthesis

V chemii je syntéza v jedné nádobě strategií pro zlepšení účinnosti chemické reakce, přičemž reaktant je vystaven postupným chemickým reakcím pouze v jednom reaktoru. To je chemickými látkami velmi žádané, protože vyhnutí se zdlouhavému procesu separace a čištění meziproduktových chemických sloučenin může ušetřit čas a zdroje při zvýšení chemického výtěžku .

Příklad syntézy v jedné reakční nádobě je celková syntéza z tropinonu nebo syntézou indolů Gassman . Sekvenční syntézy v jedné nádobě lze použít ke generování i komplexních cílů s více stereocentry , jako je oseltamivir , což může celkově významně zkrátit počet kroků a mít důležité komerční důsledky.

Sekvenční syntéza v jedné nádobě s reagenty přidávanými do reaktoru jeden po druhém a bez zpracování se také nazývá teleskopická syntéza .

V jednom takovém postupu reakce 3-N-tosylaminofenolu I s akroleinem II poskytne hydroxylem substituovaný chinolin III ve 4 postupných krocích bez zpracování meziproduktů:

Příprava 7-hydroxychinolinu v jedné nádobě

Reference

  1. ^ Ishikawa, H .; Suzuki, T .; Hayashi, Y. (2009). "Vysoce výtěžná syntéza inhibitoru (-) - oseltamiviru proti chřipce třemi operacemi" v jedné nádobě ". Angewandte Chemie International Edition v angličtině . 48 (7): 1304–1307. doi : 10,1002 / anie.200804883 . PMID  19123206 .
  2. ^ Cameron, M .; Hoerrner, RS; McNamara, JM; Figus, M .; Thomas, S. (2006). „Příprava 7-hydroxychinolinu v jedné nádobě“. Výzkum a vývoj organických procesů . 10 (1): 149. doi : 10.1021 / op0501545 .
  3. ^ Přídavek akroleinu (modrý) je Michaelova reakce katalyzovaná N, N-diisopropylaminem , přítomnost ethanolu převádí aldehydovou skupinu na acetal, ale tento proces je obrácen, kdyžje zavedena kyselina chlorovodíková (červená). Tyto enolátových reaguje jako elektrofilu ve Friedel-Craftsovou reakcí s uzavřením kruhu. Alkohol skupina je odstraněna za přítomnosti hydroxidu draselného (zelená), a když se v posledním stupni se reakční směs se neutralizuje na hodnotu pH 7 (magenta) Tento tosylová skupina je odstraněna také.