p -kyselina Coumaric - p-Coumaric acid

p -Kyselina Coumaric
Jména
	Preferovaný název IUPAC ( 2E ) -3- (4-hydroxyfenyl) prop-2-enová kyselina
	Ostatní jména Kyselina ( E ) -3- (4-hydroxyfenyl) -2-propenová ; ( E ) -3- (4-hydroxyfenyl) akrylová kyselina ; para- Coumová Kyselina ; 4- hydroxyškoricová Kyselina ; p- (4-hydroxyfenyl) akrylová
Identifikátory
Číslo CAS
3D model ( JSmol )
Beilstein Reference	2207383
ČEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA	100,116,210
Číslo ES
Gmelin Reference	2245630
IUPHAR/BPS
KEGG
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard ( EPA )
	InChI InChI = 1S/C9H8O3/c10-8-4-1-7 (2-5-8) 3-6-9 (11) 12/h1-6,10H, (H, 11,12)/b6-3+ Klíč: NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N ; InChI = 1/C9H8O3/c10-8-4-1-7 (2-5-8) 3-6-9 (11) 12/h1-6,10H, (H, 11, 12)/b6-3+ /f/h11H; InChI = 1/C9H8O3/c10-8-4-1-7 (2-5-8) 3-6-9 (11) 12/h1-6,10H, (H, 11,12)/b6-3+ Klíč: NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFBJ ;
	ÚSMĚVY C1 = CC (= CC = C1 \ C = C \ C (= O) O) O; c1cc (ccc1/C = C/C (= O) O) O;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C 9 H 8 O 3
Molární hmotnost	164,160 g · mol −1
Bod tání	210 až 213 ° C (410 až 415 ° F; 483 až 486 K)
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H301 , H302 , H311 , H314 , H315 , H317 , H319 , H335
Pokyny pro bezpečné zacházení GHS	P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P301+310 , P301+312 , P301+330+331 , P302+352 , P303+361+353 , P304+340 , P305+351+338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332+313 , P333+313 , P337+313 , P361 , P362 , P363
	Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	Reference na infobox

p -Coumaric kyselina je kyselina hydroxyskořicová , organická sloučenina, která je hydroxy derivát kyseliny skořicové . Existují tři izomery z kyseliny kumarová - o kyseliny -coumaric, m kyseliny -coumaric, a p -coumaric kyseliny, které se liší podle polohy hydroxylové substituci fenylové skupiny. Kyselina p -Coumaric je nejrozšířenější izomer ze všech tří v přírodě. p -Coumaric kyselina existuje ve dvou formách trans - p kyselin -coumaric a cis - p kyseliny -coumaric .

Je to krystalická pevná látka, která je mírně rozpustná ve vodě, ale velmi rozpustná v ethanolu a diethyletheru .

Přirozené výskyty

Kyselinu p -Coumaric lze nalézt v Gnetum cleistostachyum .

V jídle

Kyselinu p -Coumaric lze nalézt v celé řadě jedlých rostlin a hub, jako jsou arašídy , fazole, rajčata , mrkev , bazalka a česnek . Nachází se ve víně a octu . Nachází se také v ječném zrnu.

p -Kyselina Coumaric z pylu je složkou medu .

Deriváty

Glukosid kyseliny p -Coumaric lze také nalézt v komerčních chlebech obsahujících lněné semínko .

Diestery kyseliny p -kumarové lze nalézt v karnaubském vosku .

Metabolismus

Biosyntéza

Biosyntetizuje se z kyseliny skořicové působením enzymu 4 -skořicové kyseliny hydroxylázy závislého na P450 (C4H).

{\ displaystyle {\ begin {matrix} {} \\ {\ xrightarrow {\ mathrm {C4H}}} \\ {} \ end {matrix}}}

Vyrábí se také z L - tyrosinu působením tyrosin amoniak lyázy (TAL).

{\ displaystyle {\ xrightarrow {\ mathrm {TAL}}}}

+ NH ₃ + H ⁺

Biosyntetický stavební blok

Kyselina p -Coumaric je prekurzorem 4 -ethylfenolu produkovaného kvasinkami Brettanomyces ve víně. Enzym cinnamát dekarboxyláza katalyzuje přeměnu kyseliny p -kumarové na 4 -vinylfenol . Vinylfenol reduktáza pak katalyzuje redukci 4-vinylfenolu na 4-ethylfenol. Kyselina kumarová se někdy přidává do mikrobiologických médií , což umožňuje pozitivní identifikaci Brettanomyces čichem.

Konverze kyseliny p -kumarové na 4 -ethyfenol pomocí Brettanomyces

cis - p -Coumarate glukosyltransferasa je enzym, který používá uridindifosfátglukuronosyltransferázy glukózu a cis - p -coumarate vyrábět 4'- O -P- D -glucosyl- cis - p -coumarate a uridin difosfát (UDP). Tento enzym patří do rodiny glykosyltransferáz, konkrétně hexosyltransferáz.

Kyselina Phloretic , nalezený v bachoru z ovcí přiváděn suché trávy, se vyrábí hydrogenací 2-propenové postranním řetězci p kyseliny -coumaric.

Enzym resveratrol syntáza , také známý jako stilben syntáza , katalyzuje syntézu resveratrolu nakonec z tetraketidu odvozeného od 4-kumaroyl CoA .

p -Coumaric acid je kofaktor fotoaktivních žlutých proteinů (PYP) , homologní skupina proteinů nacházející se v mnoha eubakteriích.

Languages

In other projects