Propionaldehyd - Propionaldehyde
|
|||
Jména | |||
---|---|---|---|
Název IUPAC
Propionaldehyd
|
|||
Preferovaný název IUPAC
Propanal |
|||
Ostatní jména | |||
Identifikátory | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
3DMet | |||
ČEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Informační karta ECHA | 100,004,204 | ||
Číslo ES | |||
KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
Číslo RTECS | |||
UNII | |||
UN číslo | 1275 | ||
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Vlastnosti | |||
C 3 H 6 O | |||
Molární hmotnost | 58,080 g · mol −1 | ||
Vzhled | Bezbarvá kapalina |
||
Zápach | Štiplavý, ovocný | ||
Hustota | 0,81 g cm −3 | ||
Bod tání | -81 ° C (-114 ° F, 192 K) | ||
Bod varu | 46 až 50 ° C (115 až 122 ° F; 319 až 323 K) | ||
20 g/100 ml | |||
-34,32 · 10 −6 cm 3 /mol | |||
Viskozita | 0,6 cP při 20 ° C | ||
Struktura | |||
C 1 , O: sp 2
C 2 , C 3 : sp 3 |
|||
2,52 D | |||
Nebezpečí | |||
Piktogramy GHS | |||
Signální slovo GHS | Nebezpečí | ||
H225 , H302 , H332 , H315 , H318 , H335 | |||
P210 , P261 , P280 , P304+340+312 , P305+351+338 , P310 , P403+235 | |||
NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
Bod vzplanutí | −26 ° C (−15 ° F, 247 K) | ||
175 ° C (347 ° F; 448 K) | |||
Související sloučeniny | |||
Související aldehydy
|
Acetaldehyd Butyraldehyd |
||
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
ověřit ( co je to ?) | |||
Reference na infobox | |||
Propionaldehyd nebo propanal je organická sloučenina se vzorcem CH 3 CH 2 CHO. Jedná se o 3-uhlíkový aldehyd . Je to bezbarvá, hořlavá kapalina s mírně ovocným zápachem. Vyrábí se ve velkém měřítku průmyslově.
Výroba
Propionaldehydu se hlavně průmyslově vyrábět hydroformylací z ethylenu :
- CO + H 2 + C 2 H 4 → CH 3 CH 2 CHO
Tímto způsobem se ročně vyrobí několik set tisíc tun.
Laboratorní příprava
Propionaldehyd lze také připravit oxidací 1-propanolu směsí kyseliny sírové a dichromanu draselného . Zpětný chladič obsahuje vodu ohřátou na 60 ° C, která kondenzuje nezreagovaný propanol, ale propustí propionaldehyd. Pára propionaldehydu se okamžitě kondenzuje do vhodného přijímače. V tomto uspořádání je jakýkoli vytvořený propionaldehyd okamžitě odstraněn z reaktoru, takže nedochází k jeho nadměrné oxidaci na kyselinu propionovou .
Tautomerizace
Propanal se tautomerizuje za vzniku prop-1-en-1-olu.
Využití
To se používá především jako předzvěst trimethylolethan (CH 3 C (CH 2 OH) 3 ) prostřednictvím kondenzační reakce s formaldehydem . Tento triol je důležitým meziproduktem při výrobě alkydových pryskyřic . Používá se při syntéze několika běžných aromatických sloučenin ( cyklamenaldehyd , helional , lilial ). Další aplikace zahrnují redukci na propanol a oxidaci na kyselinu propionovou.
Laboratorní použití
Propionaldehyd je běžné činidlo a je stavebním kamenem mnoha sloučenin. Mnoho z těchto použití využívá jeho účast na kondenzačních reakcích. S terc -butylaminem to dává CH 3 CH 2 CH = N -t -Bu, tří uhlíkový stavební blok používaný v organické syntéze .
Mimozemský výskyt
Propionaldehyd spolu s akroleinem byl detekován v molekulárním oblaku Sagittarius B2 poblíž centra galaxie Mléčné dráhy , asi 26 000 světelných let od Země.
Měření u COSAC a nástroje Ptolemy na komety 67 / P ‚s povrchem, odhalily šestnáct organických sloučenin , z nichž čtyři byly vidět poprvé na komety, včetně acetamid , aceton , methyl-isokyanátu a propionaldehyd.
Bezpečnost
S LD50 1690 mg/kg (orální) vykazuje propionaldehyd nízkou akutní toxicitu.
Reference
- ^ a b Záznam o Propanalu v databázi látek GESTIS Institutu pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci , přístupný 22. března 2020.
- ^ a b c Hensel, A. (2018). "Propanal". Ullmannova encyklopedie průmyslové chemie . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10,1002/14356007.a22_157.pub3 .
- ^ Hurd, Charles D .; Meinert, RN (1932). "Propionaldehyd". Organické syntézy . 12 : 64. doi : 10,15227/orgsyn.012.0064 .
- ^ Wehrli, Pius A .; Chu, Věra (1978). „Y-Ketoestery z Aldehydes Via Diethyl Acylsuccinates: Ethyl 4-Oxohexanoate“. Organické syntézy . 58 : 79. doi : 10,15227/orgsyn.058.0079 .
- ^ Sessler, Jonathan L .; Mozaffari, Azadeh; Johnson, Martin R. (1992). "3,4-diethylpyrrol a 2,3,7,8,12,13,17,18-oktaethylporphyrin". Org. Synth . 70 : 68. doi : 10,15227/orgsyn.070.0068 .
- ^ Peralta, MM „Propionaldehyd t-butylimine“ v Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi : 10,1002/047084289X .
- ^ Vědci objevili dvě nové mezihvězdné molekuly: poukaz na pravděpodobné cesty chemické evoluce ve vesmíru , National Radio Astronomy Observatory, 21. června 2004
- ^ Dvě nově nalezené vesmírné molekuly. Autor: Goho, Alexandra, Science News, 00368423, 24. 7. 2004, roč. 166, číslo 4
- ^ Chemické prekurzory života nalezené ve vesmíru Vědci tvrdí, že může fungovat univerzální prebiotická chemie
- ^ Jordans, Frank (30. července 2015). „Sonda Philae nachází důkaz, že komety mohou být kosmickými laboratořemi“ . Washington Post . Associated Press. Archivováno od originálu dne 23. prosince 2018 . Citováno 30. července 2015 .
- ^ „Věda na povrchu komety“ . Evropská vesmírná agentura. 30. července 2015 . Citováno 30. července 2015 .
- ^ Bibring, J.-P .; Taylor, MGGT; Alexander, C .; Auster, U .; Biele, J .; Finzi, A. Ercoli; Goesmann, F .; Klingehoefer, G .; Kofman, W .; Mottola, S .; Seidenstiker, KJ; Spohn, T .; Wright, I. (31. července 2015). „Philaeovy první dny na kometě - Úvod do zvláštního vydání“ . Věda . 349 (6247): 493. Bibcode : 2015Sci ... 349..493B . doi : 10,1126/science.aac5116 . PMID 26228139 .