Aromatická sloučenina - Aroma compound
Odorizace , také známý jako odorizační látky , vůně , vůně nebo chuti , je chemická sloučenina , která má vůni nebo zápach . Aby jednotlivá chemikálie nebo třída chemických sloučenin propůjčila vůni nebo vůni, musí být dostatečně těkavá pro přenos vzduchem do čichového systému v horní části nosu. Například různé vonné plody mají různé aromatické sloučeniny, zejména jahody, které jsou komerčně pěstovány tak, aby měly atraktivní vůně, a obsahují několik stovek aromatických sloučenin.
Molekuly splňující tuto specifikaci mají obecně molekulové hmotnosti menší než 310. Příchutě ovlivňují jak chuť, tak vůni , zatímco vůně ovlivňují pouze vůni. Příchutě bývají přirozeně se vyskytující a termín vůně se může vztahovat i na syntetické sloučeniny, jako jsou ty, které se používají v kosmetice .
Aromatické sloučeniny lze nalézt v různých potravinách , jako je ovoce a slupky , víno , koření , květinová vůně , parfémy , vonné oleje a éterické oleje . Například, mnoho forem biochemicky v průběhu zrání z ovoce a dalších plodin. Vína mají více než 100 aromat, které vznikají jako vedlejší produkty kvašení . Také mnoho aromatických sloučenin hraje významnou roli při výrobě sloučenin používaných v průmyslu potravinářských služeb k aromatizaci, zlepšování a obecně zvyšování přitažlivosti jejich produktů.
Jako bezpečnostní opatření může odorizátor přidat detekovatelný zápach k nebezpečné látce bez zápachu, jako je propan , zemní plyn nebo vodík .
Aromatické sloučeniny klasifikované podle struktury
Estery
Název sloučeniny | Vůně | Přirozený výskyt | Chemická struktura |
---|---|---|---|
Geranyl acetát | Ovocné, květinové |
Růže | |
Methylformát | Éterický | ||
Methylacetát | Sladký lak na nehty Rozpouštědlo |
||
Methylpropionát Methylpropanoát |
Sladká, ovocná, rum like | ||
Methyl butyrát methyl butanoátu |
Ovocný |
Jablečný ananas |
|
Ethylacetát | Sladké, rozpouštědlové | Víno | |
Ethylbutyrát Ethylbutanoát |
Ovocný | Pomeranč , ananas | |
Isoamylacetát | Ovocná, banánová hruška |
Banánovník | |
Pentyl butyrát pentyl butanové |
Ovocný |
Hruška meruňka |
|
Pentyl pentanoát | Ovocný | Jablko | |
Oktylacetát | Ovocný | oranžový | |
Benzylacetát | Ovocná, jahodová | Jahody | |
Methylantranilát | Ovocný | Hroznový | |
Hexylacetát | Květinová , ovocná | Jablko , švestka |
Lineární terpeny
Název sloučeniny | Vůně | Přirozený výskyt | Chemická struktura |
---|---|---|---|
Myrcen | Woody, komplexní | Verbena , bobkový list | |
Geraniol | Rose , květinová | Geranium , citron | |
Nerol | Sladká růže , květinová | Neroli , citronová tráva | |
Citral , lemonal Geranial, neral |
Citrón | Citronová myrta , Lemongrass | |
Citronellal | Citrón | Citronová tráva | |
Citronellol | Citrón |
Citronová tráva , růže Pelargonium |
|
Linalool | Květinová, sladká dřevitá |
Koriandr , sladká bazalka , levandule , zimolez | |
Nerolidol | Dřevitá, čerstvá kůra |
Neroli , zázvor Jasmín |
|
Ocimene | Ovocné, květinové | Mango , Curcuma amada |
Cyklické terpeny
Název sloučeniny | Vůně | Přirozený výskyt | Chemická struktura |
---|---|---|---|
Limonene | oranžový | Pomeranč , citron | |
Kafr | Kafr | Kafr vavřín | |
Mentol | Mentol | Mentha | |
Carvone 1 | Kmín nebo máta peprná |
Kmín , kopr , máta peprná |
|
Terpineol | Šeřík | Šeřík , cajuput | |
alfa-ionon | Fialová , dřevnatá | fialový | |
Thujone | Minty |
Pelyněk , šeřík , jalovec |
|
Eukalyptol | Eukalyptus | Eukalyptus | |
Jasmone | pikantní, ovocná, květinová v ředění | Jasmín , zimolez |
Poznámka: Carvone v závislosti na své chiralitě nabízí dvě různé vůně.
Aromatický
Název sloučeniny | Vůně | Přirozený výskyt | Chemická struktura |
---|---|---|---|
Benzaldehyd | Mandle | Hořká mandle | |
Eugenol | Stroužek | Stroužek | |
Cinnamaldehyd | Skořice |
Cassia skořice |
|
Ethyl maltol | Vařené ovoce Karamelizovaný cukr |
||
Vanilin | Vanilka | Vanilka | |
Anisol | Anýz | Anýz | |
Anethole | Anýz |
Anýz Sladká bazalka |
|
Estragole | Estragon | Estragon | |
Thymol | Tymián | Tymián |
Aminy
Název sloučeniny | Vůně | Přirozený výskyt | Chemická struktura |
---|---|---|---|
Trimethylamin | Rybí amoniak |
||
Putrescine Diaminobutane |
Hnijící maso | Hnijící maso | |
Cadaverin | Hnijící maso | Hnijící maso | |
Pyridin | Rybí | Rulík | |
Indol | Fekální květina |
Feces Jasmine |
|
Skatole | Fekální |
Výkaly (zředěné) pomerančové květy |
Jiné aromatické sloučeniny
Alkoholy
- Furaneol ( jahoda )
- 1-hexanol ( bylinný , dřevnatý)
- cis -3-Hexen-1-ol (čerstvě posekaná tráva )
- Mentol ( máta peprná )
Aldehydy
Vysoké koncentrace aldehydů bývají velmi štiplavé a zdrcující, ale nízké koncentrace mohou vyvolat širokou škálu vůní.
- Acetaldehyd (éterický)
- Hexanal (zelený, travnatý)
- cis -3 -Hexenal (zelená rajčata )
- Furfural (spálený oves )
- Hexyl cinnamaldehyd
- Isovaleraldehyd -ořechový, ovocný, podobný kakau
- Anisický aldehyd - květinový, sladký, hloh. Je klíčovou součástí čokolády, vanilky, jahod, malin, meruněk a dalších.
- Cuminaldehyd (4-propan-2-ylbenzaldehyd)-pikantní, kmínu podobný, zelený
Estery
- Frukton (ovocný, jablkový)
- Ethylmethylfenylglycidát ( jahoda )
- alfa-methylbenzylacetát ( Gardenia )
Ketony
- Cyklopentadecanon (pižmo-keton)
- Dihydrojasmone (ovocně dřevitý květ)
- Oct-1-en-3-one (krev, kov, houba)
- 2-acetyl-1-pyrrolin (čerstvý chléb, jasmínová rýže)
- 6-acetyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin (čerstvý chléb, tortilly, popcorn)
Lactones
- gama-Decalactone intenzivní broskvová chuť
- gama-nonalaktonový kokosový zápach, oblíbený v opalovacích mlécích
- krémová nota delta-oktalakton
- Jasmínový lakton silná tučno-ovocná broskev a meruňka
- Massoia lakton silný krémový kokos
- Víno, lakton, sladká vůně kokosu
- Sotolon ( javorový sirup , kari , pískavice )
Thiolové
- Thioaceton (2- propanethion ) Lehce studovaná organosíra. Jeho vůně je tak silná, že ji lze detekovat několik set metrů po větru pouhé sekundy po otevření kontejneru.
- Allyl-thiol (2-propenethiol, allyl merkaptan, CH 2 = CHCH 2 SH) ( česnek těkavé látky a česnek dech )
- (Methylthio) methanethiol (CH 3 SCH 2 SH), „myší thiol“, nacházející se v moči myší a funguje jako semiochemická látka pro samice myší
- Ethanethiol , běžně nazývaný ethylmerkaptan (přidává se do propanu nebo jiných zkapalněných ropných plynů používaných jako topné plyny)
- 2-Methyl-2-propanthiol , běžně nazývaný terc -butylmerkaptan, se přidává jako směs dalších složek do zemního plynu používaného jako topný plyn.
- Butan-1-thiol , běžně nazývaný butylmerkaptan, je chemický meziprodukt.
- Grapefruitový merkaptan (grapefruit)
- Methanethiol , běžně nazývaný methylmerkaptan (po jídle chřestu )
- Furan-2-ylmethanethiol , také nazývaný furfuryl merkaptan (pražená káva )
- Benzyl merkaptan (pórek nebo česnek)
Různé sloučeniny
- Methylfosfin a dimethylfosfin (česnekový kov, dva z nejsilnějších známých odorantů)
- Fosfin ( návnada otrávená fosfidem zinečnatým )
- Diacetyl ( máslová příchuť)
- Acetoin (máslová příchuť)
- Nerolin ( oranžové květy )
- Tetrahydrothiofen (přidaný do zemního plynu )
- 2,4,6-trichloranisol ( korkový nátěr )
- Substituované pyraziny
Receptory aromatických sloučenin
Zvířata, která jsou schopná čichu, detekují svými čichovými receptory aromatické sloučeniny . Čichové receptory jsou buněčné membrány receptory na povrchu senzorických neuronů v čichového systému , které detekují ovzduší aromatických sloučenin. Sloučeniny aromatu lze poté identifikovat plynovou chromatografií -olfaktometrií, která zahrnuje lidskou obsluhu čichající výtok GC.
U savců jsou čichové receptory exprimovány na povrchu čichového epitelu v nosní dutině .
Bezpečnost a regulace
V letech 2005–06 byla směs vůní třetím nejrozšířenějším alergenem v náplastových testech (11,5%). Americká kontaktní dermatitidová společnost v roce 2007 zvolila „vůni“ za alergen roku . Nedávná akademická studie ve Spojených státech ukázala, že „34,7 % populace hlásilo zdravotní problémy, jako jsou migrénové bolesti hlavy a dýchací potíže, když jsou vystaveni parfémovaným výrobkům“.
Složení vůní obvykle není uvedeno na etiketě produktů, což skrývá skutečné chemikálie vzorce, což u některých spotřebitelů vyvolává obavy. Ve Spojených státech je to proto, že zákon upravující kosmetiku chrání obchodní tajemství .
Ve Spojených státech jsou vůně regulovány Úřadem pro kontrolu potravin a léčiv, je -li přítomen v kosmetice nebo drogách, a komisí pro bezpečnost spotřebních výrobků, je -li přítomen ve spotřebitelských výrobcích. Před léčbou není vyžadováno žádné schválení před uvedením na trh. Vůně jsou také obecně regulovány zákonem o kontrole toxických látek z roku 1976, který „uchovával“ stávající chemikálie bez dalšího přezkoumávání nebo testování a kladl důkazní břemeno, že nová látka není v EPA bezpečná . EPA však neprovádí nezávislé testování bezpečnosti, ale spoléhá se na údaje poskytnuté výrobcem.
Studie nejprodávanějších zvlhčovačů pokožky z roku 2019 zjistila, že 45% těch, které jsou prodávány jako vůně s obsahem „bez vůně“.
Seznam chemikálií používaných jako vonné látky
V roce 2010 Mezinárodní asociace vůní zveřejnila seznam 3059 chemikálií použitých v roce 2011 na základě dobrovolného průzkumu jejích členů, který identifikuje asi 90% světového objemu výroby vonných látek.
Viz také
- Flavour and Fragrance Journal
- Vůně světa
- Párování s jídlem
- Zápach
- Prah detekce zápachu
- Čich
- Čichový systém
- Čichový receptor
- Odorizer , zařízení pro přidávání odorantu do plynu protékajícího potrubím
- Feromon
- Vůně vína
- Toaletní voda
Reference
- ^ a b c d El Hadi, Muna; Zhang, Feng-Jie; Wu, Fei-Fei; Zhou, Chun-Hua; Tao, červen (11. července 2013). „Pokroky ve výzkumu těkavých ovocných vůní“ . Molekuly . 18 (7): 8200–8229. doi : 10,3390/molekuly18078200 . ISSN 1420-3049 . PMC 6270112 . PMID 23852166 .
- ^ Ulrich, Detlef; Kecke, Steffen; Olbricht, Klaus (13. března 2018). „Co víme o chemii jahodového aroma?“. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 66 (13): 3291–3301. doi : 10,1021/acs.jafc.8b01115 . ISSN 0021-8561 . PMID 29533612 .
- ^ Rothe, M; Specht, M (1976). „[Poznámky k molekulárním hmotnostem aromatických sloučenin]“ . Nahrung . 20 (3): 281–6. doi : 10,1002/jídlo.19760200308 . PMID 958345 . Citováno 29. září 2020 .
- ^ Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horste. „Příchutě a vůně“. Ullmannova encyklopedie průmyslové chemie . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10,1002/14356007.a11_141 .
- ^ a b Haugeneder, Annika; Trinkl, Johanna; Härtl, Katja; Hoffmann, Thomas; Allwood, James William; Schwab, Wilfried (26. října 2018). „Odpověď na biologické otázky analýzou jahodového metabolomu“ . Metabolomika . 14 (11): 145. doi : 10,1007/s11306-018-1441-x . ISSN 1573-3882 . PMC 6394451 . PMID 30830391 .
- ^ Ilc, Tina; Werck-Reichhart, Danièle; Navrot, Nicolas (30. září 2016). „Metaanalýza základních aromatických složek aroma hroznů a vína“ . Hranice ve vědě o rostlinách . 7 : 1472. doi : 10,3389/fpls.2016.01472 . ISSN 1664-462X . PMC 5042961 . PMID 27746799 .
- ^ Gane, S; Georganakis, D; Maniati, K; Vamvakias, M; Ragoussis, N; Skoulakis, EMC; Turín, L (2013). „Složka snímající molekulární vibrace v lidské čichu“ . PLOSTE JEDEN . 8 (1): e55780. Bibcode : 2013PLoSO ... 855780G . doi : 10,1371/journal.pone.0055780 . PMC 3555824 . PMID 23372854 .
- ^ a b Glindemann, D .; Dietrich, A .; Staerk, H .; Kuschk, P. (2005). „Dva pachy železa při dotyku nebo nakládání: (kůže) karbonylové sloučeniny a organofosfiny“ . Mezinárodní vydání Angewandte Chemie . 45 (42): 7006–7009. doi : 10.1002/anie.200602100 . PMID 17009284 .
- ^ Blok, E. (2010). Česnek a další allium: The Lore and the Science . Královská chemická společnost. ISBN 978-0-85404-190-9.
- ^ Lin, DY; Zhang, SZ; Block, E .; Katz, LC (2005). „Kódování sociálních signálů v hlavní čichové žárovce myši“. Příroda . 434 (7032): 470–477. Bibcode : 2005Natur.434..470L . doi : 10,1038/příroda03414 . PMID 15724148 . S2CID 162036 .
- ^ Brattoli, M; Cisternino, E; Dambruoso, PR; de Gennaro, G; Giungato, P; Mazzone, A; Palmisani, J; Tutino, M (5. prosince 2013). „Analýza plynovou chromatografií s olfaktometrickou detekcí (GC-O) jako užitečná metodika pro chemickou charakterizaci vonných sloučenin“ . Senzory (Basilej, Švýcarsko) . 13 (12): 16759–800. Bibcode : 2013Senso..1316759B . doi : 10,3390/s131216759 . PMC 3892869 . PMID 24316571 .
- ^ Zug KA, Warshaw EM, Fowler JF Jr, Maibach HI, Belsito DL, Pratt MD, Sasseville D, Storrs FJ, Taylor JS, Mathias CG, Deleo VA, Rietschel RL, Marks J. Výsledky patchů severoamerického kontaktu Dermatitis Group 2005–2006. Dermatitida. 2009 květen – červen; 20 (3): 149-60.
- ^ Anne Steinemann , „Parfémované spotřební výrobky: expozice a účinky emisí“ , kvalita ovzduší, atmosféra a zdraví , prosinec 2016, svazek 9, vydání 8, s. 861–866.
- ^ Anne C. Steinemann a kol., „Fragranced Consumer Products: Chemicals Emitated, Ingredients Unlisted“ , Environmental Impact Assessment Review , sv. 31, číslo 3, duben 2011, s. 328-333.
- ^ a b Vůně v kosmetice
- ^ Randall Fitzgerald (2006). Sto let lež . Dutton , 2006. s. 23 . ISBN 978-0-525-94951-0.
- ^ Patti Neighmond (2. října 2017). „ ‚ Hypoalergenní‘a‚parfemace‘hydratační Pohledávky jsou často False“ . NPR.
- ^ „Průzkum IFRA: Seznam transparentnosti“ . IFRA . Citováno 3. prosince 2014 .