Kyselina vanillylmandlová - Vanillylmandelic acid
Jména | |
---|---|
Preferovaný název IUPAC
Kyselina hydroxy (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) octová |
|
Ostatní jména
Kyselina 2-hydroxy-2- (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) octová kyselina
α, 4-dihydroxy-3-methoxybenzen-octová kyselina VMA Kyselina vanillomandlová kyselina Vanillylmandlová kyselina Kyselina vanilmandlová |
|
Identifikátory | |
3D model ( JSmol )
|
|
2213227 | |
ChEBI | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100 000,204 |
Číslo ES | |
Pletivo | Vanilmandlová + kyselina |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Řídicí panel CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Vlastnosti | |
C 9 H 10 O 5 | |
Molární hmotnost | 198,173 g / mol |
Vzhled | bílý prášek |
Bod tání | 133 ° C (271 ° F; 406 K) |
Nebezpečí | |
Bezpečnostní list | MSDS ve společnosti Sigma Aldrich |
Není-li uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje pro materiály v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
ověřit ( co je ?) | |
Reference Infoboxu | |
Kyselina vanilylmandlové ( VMA ) je chemický meziprodukt v syntéze umělých vanilky aromatizaci a koncový stupeň metabolit z katecholaminů ( dopamin , epinefrin a noradrenalinu ). Vyrábí se prostřednictvím intermediárních metabolitů.
Chemická syntéza
Syntéza VMA je prvním krokem dvoustupňového procesu, který společnost Rhodia od 70. let praktizuje při syntéze umělé vanilky. Konkrétně se reakce s sebou nese kondenzaci z guajakolu a kyseliny glyoxylové v ledově chladného, vodný roztok se hydroxidem sodným .
Biologická eliminace
VMA se nachází v moči spolu s dalšími metabolity katecholaminů, včetně kyseliny homovanilinové (HVA), metanefrinu a normetanefrinu . V časovaných testech moči se hodnotí vylučované množství (obvykle za 24 hodin) spolu s clearance kreatininu a měří se také množství vylučovaných kortizolů , katecholaminů a metanefrinů .
Klinický význam
VMA v moči je zvýšena u pacientů s nádory, které vylučují katecholaminy.
Tyto testy moči se používají k diagnostice nádoru nadledvin zvaného feochromocytom , nádoru chromafinních buněk vylučujících katecholamin . Tyto testy lze také použít k diagnostice neuroblastomů ak monitorování léčby těchto stavů.
Norepinefrin je metabolizován na normetanefrin a VMA. Norepinefrin je jedním z hormonů produkovaných nadledvinami , které se nacházejí na ledvinách . Tyto hormony se uvolňují do krve v době fyzického nebo emočního stresu, což jsou faktory, které mohou zkreslit výsledky testu.