Kyselina vanillylmandlová - Vanillylmandelic acid

Kyselina vanillylmandlová
Kyselina vanilmandlová. Svg
Jména
Preferovaný název IUPAC
Kyselina hydroxy (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) octová
Ostatní jména
Kyselina 2-hydroxy-2- (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) octová kyselina
α, 4-dihydroxy-3-methoxybenzen-octová kyselina
VMA
Kyselina
vanillomandlová kyselina
Vanillylmandlová kyselina Kyselina vanilmandlová
Identifikátory
3D model ( JSmol )
2213227
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA 100 000,204 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
Pletivo Vanilmandlová + kyselina
UNII
  • InChI = 1S / C9H10O5 / c1-14-7-4-5 (2-3-6 (7) 10) 8 (11) 9 (12) 13 / h2-4,8,10-11H, 1H3, (H , 12,13)  šek Y
    Klíč: CGQCWMIAEPEHNQ-UHFFFAOYSA-N  šek Y
  • InChI = 1S / C9H10O5 / c1-14-7-4-5 (2-3-6 (7) 10) 8 (11) 9 (12) 13 / h2-4,8,10-11H, 1H3, (H , 12,13)
  • COC1 = C (C = CC (= C1) C (C (= O) O) O) O
  • O = C (O) C (O) c1cc (OC) c (O) cc1
Vlastnosti
C 9 H 10 O 5
Molární hmotnost 198,173 g / mol
Vzhled bílý prášek
Bod tání 133 ° C (271 ° F; 406 K)
Nebezpečí
Bezpečnostní list MSDS ve společnosti Sigma Aldrich
Není-li uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje pro materiály v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šek Y   ověřit  ( co je    ?) šek Y ☒ N
Reference Infoboxu

Kyselina vanilylmandlové ( VMA ) je chemický meziprodukt v syntéze umělých vanilky aromatizaci a koncový stupeň metabolit z katecholaminů ( dopamin , epinefrin a noradrenalinu ). Vyrábí se prostřednictvím intermediárních metabolitů.

Chemická syntéza

Syntéza VMA je prvním krokem dvoustupňového procesu, který společnost Rhodia od 70. let praktizuje při syntéze umělé vanilky. Konkrétně se reakce s sebou nese kondenzaci z guajakolu a kyseliny glyoxylové v ledově chladného, vodný roztok se hydroxidem sodným .

Biologická eliminace

VMA se nachází v moči spolu s dalšími metabolity katecholaminů, včetně kyseliny homovanilinové (HVA), metanefrinu a normetanefrinu . V časovaných testech moči se hodnotí vylučované množství (obvykle za 24 hodin) spolu s clearance kreatininu a měří se také množství vylučovaných kortizolů , katecholaminů a metanefrinů .

Degradace noradrenalinu. Kyselina vanillylmandlová je zobrazena vpravo nahoře. Enzymy jsou zobrazeny v rámečcích.

Klinický význam

VMA v moči je zvýšena u pacientů s nádory, které vylučují katecholaminy.

Tyto testy moči se používají k diagnostice nádoru nadledvin zvaného feochromocytom , nádoru chromafinních buněk vylučujících katecholamin . Tyto testy lze také použít k diagnostice neuroblastomů ak monitorování léčby těchto stavů.

Norepinefrin je metabolizován na normetanefrin a VMA. Norepinefrin je jedním z hormonů produkovaných nadledvinami , které se nacházejí na ledvinách . Tyto hormony se uvolňují do krve v době fyzického nebo emočního stresu, což jsou faktory, které mohou zkreslit výsledky testu.

Reference