Retinyl palmitát - Retinyl palmitate
|
|||
|
|||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
|
Preferovaný název IUPAC
(2 E , 4 E , 6 E , 8 E ) -3,7-dimethyl-9- (2,6,6-trimethylcyklohex-1-en-1-yl) nona-2,4,6,8-tetraen -1-yl hexadekanoát |
|||
| Ostatní jména
Retinol palmitát
|
|||
| Identifikátory | |||
|
3D model ( JSmol )
|
|||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA |
100.001.117 
|
||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Vlastnosti | |||
| C 36 H 60 O 2 | |||
| Molární hmotnost | 524,86 g / mol | ||
| Nebezpečí | |||
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
|
Není-li uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 ověřit ( co je ?)
  |
|||
| Reference na infobox | |||
Retinyl palmitát , nebo vitamín A palmitát, je ester z retinolu ( vitamin A ) a kyselina palmitová se vzorcem C 36 H 60 O 2 . Je to nejhojnější forma ukládání vitaminu A u zvířat.
Alternativní hláskování, retinolpalmitát , který porušuje yl organické chemické pojmenování pro estery , je také často vidět.
Biologie
Zvířata používají jako formu skladování vitaminu A estery vitaminu A s dlouhým řetězcem, nejhojněji ve formě palmitátu. Skladovací reakce je katalyzována LRAT a inverze je katalyzována REH . Estery jsou také meziprodukty ve vizuálním cyklu : RPE65 izomerizuje retinylovou část na 11-cis-retinal.
Využití
Vitamín A palmitát je běžný vitamínový doplněk dostupný v perorálních i injekčních formách k léčbě nedostatku vitaminu A pod obchodními názvy Aquasol A, Palmitate A a mnoha dalšími. Je složkou nitroočního ošetření suchých očí v koncentraci 138 μg / g (VitA-Pos) společnosti Ursapharm. Je to předem připravená verze vitaminu A; příjem by proto neměl překročit doporučenou dietní dávku (RDA). Předávkování předem připravenými formami vitaminu A, jako je retinylpalmitát, vede k nežádoucím fyziologickým reakcím ( hypervitaminóza A ).
Retinyl palmitát se používá jako antioxidant a zdroj vitaminu A přidávaný do mléka s nízkým obsahem tuku a dalších mléčných výrobků, aby nahradil obsah vitamínů ztracený odstraněním mléčného tuku. Palmitát je vázán na alkoholovou formu vitaminu A, retinolu , aby byl vitamin A stabilní v mléce.
Retinyl palmitát je také součástí některých topicky aplikovaných produktů péče o pleť. Po absorpci do kůže se retinylpalmitát převádí na retinol a nakonec na kyselinu retinovou (aktivní forma vitaminu A přítomná v retinu-A), ačkoli ani jeho absorpce kůží, ani jeho přeměna nejsou příliš účinné.
Kontroverze karcinogenity
Newyorský senátor Chuck Schumer upozornil na skutečnost, že vysoké dávky topického retinylpalmitátu urychlují rakovinu u laboratorních zvířat, což podporuje kontroverzní ochranu proti slunečnímu záření v populárním tisku. Jedna toxikologická analýza zjistila, že „neexistují žádné přesvědčivé důkazy podporující představu, že [retinyl palmitát] v opalovacích krémech je karcinogenní“. Technická zpráva vydaná poté Národním toxikologickým programem dospěla k závěru, že diisopropyladipát zvyšuje výskyt kožních nádorů u myší a přidání kyseliny retinové nebo retinylpalmitátu zhoršuje výskyt a frekvenci nádorů.
Teratogenita
Doporučení Světové zdravotnické organizace na doplnění mateřství během těhotenství uvádí, že „očekávají se přínosy pro zdraví matky a jejího vyvíjejícího se plodu s malým rizikem poškození buď z denního doplňku nepřesahujícího 10 000 IU [předem vytvořeného] vitaminu A (3 000 μg RE ) při kdykoli během těhotenství. “ Předtvarovaný vitamin A označuje retinylpalmitát a retinylacetát.
Viz také
Reference