1,2-dibromethan - 1,2-Dibromoethane
|
|||
|
|||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
|
Preferovaný název IUPAC
1,2-dibromethan |
|||
| Ostatní jména | |||
| Identifikátory | |||
|
3D model ( JSmol )
|
|||
| Zkratky | EDB | ||
| 605266 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA |
100,003,132 
|
||
| Číslo ES | |||
| KEGG | |||
| Pletivo | Ethylen + Dibromid | ||
|
PubChem CID
|
|||
| Číslo RTECS | |||
| UNII | |||
| UN číslo | 1605 | ||
|
Řídicí panel CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Vlastnosti | |||
| C 2 H 4 Br 2 | |||
| Molární hmotnost | 187 862 g · mol -1 | ||
| Vzhled | Bezbarvá kapalina | ||
| Zápach | slabě sladký | ||
| Hustota | 2,18 g ml -1 | ||
| Bod tání | 9,4 až 10,2 ° C; 48,8 až 50,3 ° F; 282,5 až 283,3 K. | ||
| Bod varu | 129 až 133 ° C; 264 až 271 ° F; 402 až 406 K. | ||
| 0,4% (20 ° C) | |||
| log P | 2,024 | ||
| Tlak páry | 1,56 kPa | ||
|
Henryho
konstanta zákona ( k H ) |
14 μmol Pa kg -1 | ||
|
Index lomu ( n D )
|
1,539 | ||
| Termochemie | |||
|
Tepelná kapacita ( C )
|
134,7 JK −1 mol −1 | ||
|
Standardní molární
entropie ( S |
223,30 JK −1 mol −1 | ||
|
Standardní entalpie
spalování (Δ c H ⦵ 298 ) |
−1,2419–1,2387 MJ mol −1 | ||
| Nebezpečí | |||
| Hlavní rizika | karcinogen | ||
| Piktogramy GHS |
  
|
||
| Signální slovo GHS | Nebezpečí | ||
| H301 , H311 , H315 , H319 , H331 , H335 , H350 , H411 | |||
| P261 , P273 , P280 , P301 + 310 , P305 + 351 + 338 | |||
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
| Bod vzplanutí | 104 ° C (219 ° F; 377 K) | ||
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |||
|
LD 50 ( střední dávka )
|
|||
|
LC 50 ( střední koncentrace )
|
1831 ppm (krysa, 30 minut) 691 ppm (krysa, 1 hod) |
||
|
LC Lo ( zveřejněno nejnižší )
|
200 ppm (krysa, 8 hodin) 400 ppm (morče, 3 hodiny) |
||
| NIOSH (limity expozice USA pro zdraví): | |||
|
PEL (přípustné)
|
TWA 20 ppm C 30 ppm 50 ppm [maximální doba 5 minut] | ||
|
REL (doporučeno)
|
Ca TWA 0,045 ppm C 0,13 ppm [15 minut] | ||
|
IDLH (okamžité nebezpečí)
|
Ca [100 ppm] | ||
| Související sloučeniny | |||
|
Související alkany
|
|||
|
Není-li uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 ověřit ( co je ?)
  |
|||
| Reference Infoboxu | |||
1,2-Dibromethan , také známý jako ethylen dibromid ( EDB ), je organobrominová sloučenina s chemickým vzorcem C
2H
4Br
2. Ačkoli se stopové množství přirozeně vyskytuje v oceánu , kde je tvořeno pravděpodobně řasami a chalúhami , je převážně syntetické. Je to hustá bezbarvá kapalina se slabým sladkým zápachem, detekovatelná při 10 ppm, je široce používaným a někdy kontroverzním fumigantem. Při spalování 1,2-dibromethanu se vytváří plynný bromovodík, který je výrazně korozivní.
Příprava a použití
Vyrábí se reakcí plynného ethylenu s bromem v klasické adiční reakci na halogen :
- CH 2 = CH 2 + Br 2 → BrCH 2 –CH 2 Br
Historicky byl 1,2-dibromethan používán jako složka v antidetonačních přísadách v olovnatých palivech. Reaguje se zbytky olova za vzniku těkavých bromidů olova, čímž zabraňuje znečištění motoru usazeninami olova.
Pesticid
Používá se jako pesticid v půdě a na různých plodinách. Aplikace byly zahájeny po nuceném vyřazení 1,2-dibrom-3-chlorpropanu (DBCP). Většina z těchto použití byla v USA zastavena. Stále se používá jako fumigant pro ošetření kmenů termitů a brouků , pro kontrolu můr v úlech .
Činidlo
1,2-Dibromethan má širší uplatnění při přípravě dalších organických sloučenin, včetně sloučenin nesoucích modifikované diazocinové kruhy a vinylbromid, který je předchůdcem některých retardérů hoření .
V organické syntéze se 1,2-dibromethan používá jako zdroj bromu k bromaci karbaniontů ak aktivaci hořčíku u některých Grignardových činidel . V posledně uvedeném postupu reaguje 1,2-dibromethan s hořčíkem za vzniku etenu a bromidu hořečnatého a vystavuje čerstvě leptanou část hořčíku substrátu.
Zdravé efekty
1,2-Dibromethan způsobuje změny v metabolismu a silnou destrukci živých tkání. Známé empirické hodnoty LD50 pro 1,2-dibromethan jsou 140 mg kg -1 (orálně, potkan) a 300,0 mg kg -1 (dermálně, králík). 1,2-Dibromethan je známý karcinogen , jehož úrovně expozice před rokem 1977 jej řadí mezi nejvíce karcinogenní látky v indexu HERP.
Tyto účinky na lidi s dýcháním vysoké hladiny nejsou známy, ale studie na zvířatech s krátkodobými expozicemi vůči vysokým hladinám způsobila deprese a kolaps, což ukazuje účinky na mozek. Změny v mozku a chování byly také pozorovány u mladých potkanů, jejichž samci rodiče dýchali 1,2-dibromethan, a byly pozorovány vrozené vady u mláďat zvířat, která byla exponována během březosti. Není známo, že by 1,2-dibromethan způsoboval vrozené vady u lidí. Polykání způsobilo smrt při dávkách 40 ml.