Bergamoten - Bergamotene
|
|||
|
|||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
|
Jména IUPAC
(α): 2,6-dimethyl-6- (4-methylpent-3-enyl) bicyklo [3.1.1] hept-2-en
(β): 6-methyl-2-methyliden-6- (4-methylpent -3-en-l-yl) bicyklo [3.1.1] heptan |
|||
| Identifikátory | |||
|
3D model ( JSmol )
|
|||
| ČEBI | |||
| KEGG | |||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
| Vlastnosti | |||
| C 15 H 24 | |||
| Molární hmotnost | 204,357 g · mol −1 | ||
|
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
| Reference na infobox | |||
Bergamoteny jsou skupinou izomerních chemických sloučenin s molekulárním vzorcem C 15 H 24 . Bergamoteny se nacházejí v různých rostlinách, zejména v jejich esenciálních olejích .
Existují dva strukturní izomery , α-bergamoten a β-bergamotene, které se liší pouze umístěním dvojné vazby . Oba tyto izomery mají stereoizomery , z nichž nejběžnější jsou známé jako cis a trans -izomery (nebo endo- a exo-izomery).
α-Bergamoten se nachází v olejích z mrkve , bergamotu , limetky , citronu , bavlníku a kumquatu .
Feromony
Bergamoteny jsou feromony pro některý hmyz. Například p -trans -bergamoten je feromon pro vosu Melittobia digitata . Rostliny se mohou bránit útoku býložravého hmyzu produkcí feromonů, jako jsou bergamoteny, které přitahují dravce těchto býložravců. Ve složitějším vztahu tabáková rostlina Nicotiana attenuata emituje v noci ze svých květů α -trans -bergamoten, aby přilákala můru jestřába tabákového ( Manduca sexta ) jako opylovače; v průběhu dne však listy produkují α -trans -bergamoten, aby přilákaly dravý hmyz ke krmení larvami a vejci, která mohl opylovač produkovat.
Biosyntéza
Všechny bergamoteny jsou biosyntetizovány z farnesylpyrofosfátu prostřednictvím řady enzymů, včetně exo-alfa-bergamoten syntázy , (+)-endo-beta-bergamoten syntázy , (-)-endo-alfa-bergamoten syntázy a dalších. Bergamoteny jsou zase meziprodukty v biosyntéze složitějších chemických sloučenin. Například, β- trans -bergamotene je prekurzor v biosyntéze fumagillin , ovalicin a příbuzná antibiotika.