Myrcene - Myrcene
Jména | |
---|---|
Preferovaný název IUPAC
7-Methyl-3-methylideneocta-1,6-dien |
|
Identifikátory | |
3D model ( JSmol )
|
|
ČEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100,004,203 |
KEGG | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Vlastnosti | |
C 10 H 16 | |
Molární hmotnost | 136,238 g · mol −1 |
Hustota | 0,794 g / cm 3 |
Bod tání | <−10 ° C (14 ° F, 263 K) |
Bod varu | 166 až 168 ° C (331 až 334 ° F; 439 až 441 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
ověřit ( co je to ?) | |
Reference na infobox | |
Myrcen nebo β-myrcen je přírodní alkenový uhlovodík . Je přesněji klasifikován jako monoterpen . Monoterpeny jsou dimery prekurzorů isoprenoidů a myrcen je primární složkou esenciálního oleje jihoafrické Adenandry Villosy (50%), v Mycernu se nachází také záliv , konopí a chmel . Vyrábí se hlavně polosynteticky z myrcie , od níž dostává své jméno. Je to meziprodukt při výrobě několika vůní. α-Myrcen je název strukturního izomeru 2-methyl-6-methylen-1,7-oktadien, který nebyl v přírodě nalezen.
Výroba
Myrcen se vyrábí pyrolýzou (400 ° C) β- pinenu , který se získává z terpentinu . Zřídka se získává přímo z rostlin.
Terpeny vznikají přirozeně dehydratací terpenolu geraniolu . Rostliny biosyntetizují myrcen prostřednictvím geranyl pyrofosfátu (GPP) . Mevalonátová cesta poskytuje prekurzorům dimethylallylpyrofosfát (obr. 1a) a isopentenylpyrofosfát (obr. 1b). Tyto dva prekurzory se spojí za vzniku GPP (obr. 1c), který se poté isomerizuje na linalylpyrofosfát (obr. 1d). Přeskupení a uvolnění pyrofosfátu (OPP) a tvorba dvojné vazby vytváří produkt myrcen (obr. 1e).
Výskyt
Mohl by být v zásadě extrahován z libovolného počtu rostlin, jako je verbena nebo divoký tymián , jejichž listy obsahují až 40% hmotnostních myrcenu. Mnoho dalších rostlin obsahuje myrcen, někdy ve značném množství. Mezi ně patří konopí, chmel, Houttuynia , citronová tráva , mango , Myrcia , západoindický bobkový strom a kardamom .
Z několika terpenů extrahovaných z Humulus lupulus (chmel) je největší frakcí monoterpenů β-myrcen. Jedna švýcarská studie chemického složení vůně Cannabis sativa zjistila, že β-myrcen tvoří 29,4% až 65,8% parního destilovaného esenciálního oleje pro testovaný soubor vláken a léčivých kmenů. Navíc se předpokládá, že myrcen je převládajícím terpenem, který se nachází v moderních kultivarech konopí v Severní Americe. Je zajímavé, že fotooxidace myrcenu přeskupuje molekulu na nový terpen známý jako „hašišen“, který je pojmenován podle hojnosti hašišu.
Použití v průmyslu vůní a chutí
Myrcene je meziprodukt používaný v parfumerickém průmyslu. Má příjemnou vůni, ale jen zřídka se používá přímo. Je také nestabilní na vzduchu, má tendenci polymerovat . Vzorky se stabilizují přidáním alkylfenolů nebo tokoferolu . Je tedy více ceněn jako meziprodukt pro přípravu aromatických a vonných chemikálií, jako je mentol , citral , citronellol , citronellal , geraniol , nerol a linalool . Myrcen se převádí na myrcenol , další vůni nacházející se v levanduli , hydroaminací 1,3 -dienu diethylaminem, po níž následuje hydrolýza a odstranění aminu katalyzované palladiem .
Myrcen i myrcenol podléhají Diels-Alderovým reakcím s několika dienofily, jako je například akrolein, za vzniku derivátů cyklohexenu, které jsou také užitečné vonné látky, například Lyral .
Myrcene také přispívá v pivu pepřovým a balzámovým aroma.
V říjnu 2018 americký úřad FDA odňal povolení k používání myrcenu jako syntetické aromatické látky pro použití v potravinách, a to bez ohledu na svůj trvalý postoj, že tato látka za podmínek jejího zamýšleného použití nepředstavuje riziko pro veřejné zdraví.
Zdraví a bezpečnost
24. března 2015 byl beta-myrcen přidán do kalifornského seznamu Prop 65 chemikálií, o kterých je ve státě Kalifornie známo, že způsobují rakovinu nebo poškození reprodukčního systému.