Kyselina N -methyl- D- asparagová - N-Methyl-D-aspartic acid

Kyselina N -methyl- D- asparagová

Jména
Preferovaný název IUPAC Kyselina ( 2R ) -2- (methylamino) butandiová
Ostatní jména N- methylaspartát; N -methyl- D- aspartát; NMDA
Identifikátory
Číslo CAS
3D model ( JSmol )
Reference Beilstein	1724431
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
IUPHAR / BPS
KEGG
Pletivo	N-methylaspartát
PubChem CID
Číslo RTECS
UNII
Řídicí panel CompTox ( EPA )
InChI InChI = 1 S / C5H9NO4 / c1-6-3 (5 (9) 10) 2-4 (7) 8 / h3,6H, 2H2,1H3, (H, 7,8) (H, 9,10) / t3- / m1 / s1 Klíč: HOKKHZGPKSLGJE-GSVOUGTGSA-N
ÚSMĚVY CN [CH] (CC (= 0) O) C (= 0) O
Vlastnosti
Chemický vzorec	C 5 H 9 N O 4
Molární hmotnost	147,130  g · mol -1
Vzhled	Bílé neprůhledné krystaly
Zápach	Bez zápachu
Bod tání	189 až 190 ° C (372 až 374 ° F; 462 až 463 K)
log P	1,39
Kyselost (p K a )	2.206
Bazicita (p K b )	11,791
Nebezpečí
S-věty (zastaralé)	S22 , S24 / 25
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
LD 50 ( střední dávka )	137 mg kg -1 (intraperitoneální, myš)
Související sloučeniny
Příbuzné deriváty aminokyselin
Související sloučeniny	Dimethylacetamid
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y ověřit  ( co je   ?) YN
Reference Infoboxu

N -Methyl- D kyselina -aspartic nebo N -Methyl- D -aspartate ( NMDA ) je aminokyselina, derivát, který působí jako specifický agonista na NMDA receptoru napodobování působení glutamátu je neurotransmiter , který obvykle působí na tento receptor. Na rozdíl od glutamátu se NMDA váže pouze na receptor NMDA a reguluje jej a nemá žádný účinek na jiné receptory glutamátu (například pro AMPA a kainát ). Receptory NMDA jsou zvláště důležité, když se stanou nadměrně aktivními, například při vysazení z alkoholu, protože to způsobuje příznaky jako agitovanost a někdy epileptiformní záchvaty .

Biologická funkce

V roce 1962 JC Watkins uvedl syntézu NMDA, izomeru dříve známé kyseliny N -methyl- DL -asparagové (PubChem ID 4376) . NMDA je ve vodě rozpustná D -alfa-aminokyselina - derivát kyseliny asparagové s N- methylovým substituentem a D - konfigurací - nalezený napříč Animalia od lancelet po savce . Na homeostatických úrovních hraje NMDA zásadní roli jako neurotransmiter a neuroendokrinní regulátor. Při zvýšených, ale sub-toxických úrovních se NMDA stává neuroochrannou. V nadměrném množství je NMDA excitotoxin. Behaviorální neurovědecký výzkum využívá NMDA excitotoxicitu k vyvolání lézí ve specifických oblastech mozku nebo míchy zvířecího subjektu ke studiu změn chování.

Mechanismus účinku pro NMDA receptor je specifický agonista vázající se na jeho podjednotky NR2 a poté je otevřen nespecifický kationtový kanál, který umožňuje průchod Ca ²⁺ a Na ⁺ do buňky a K ⁺ z buňka. Proto se receptory NMDA otevřou pouze tehdy, pokud je glutamát v synapse a současně je již postsynaptická membrána depolarizována - působí jako detektory shody na úrovni neuronů. Excitační postsynaptický potenciál (EPSP) vyrobená aktivací receptoru NMDA také zvyšuje koncentraci Ca ²⁺ v buňce. Ca ²⁺ může zase fungovat jako druhý posel v různých signálních drahách. Tento proces je modulován řadou endogenních a exogenních sloučenin a hraje klíčovou roli v široké škále fyziologických (jako je paměť) a patologických procesů (jako je excitotoxicita ).

NMDA receptor aktivován

Antagonisté

Příklady antagonistů nebo vhodněji pojmenovaných blokátorů receptorových kanálů NMDA receptoru jsou APV , amantadin , dextromethorfan (DXM), ketamin , hořčík, tiletamin , fencyklidin (PCP), riluzol , memantin , methoxetamin (MXE), methoxfenidin (MXP) a kyselina kynurenová . Zatímco dizocilpin je obecně považován za prototypový blokátor receptorů NMDA a je nejběžnějším činidlem používaným ve výzkumu, studie na zvířatech prokázaly určité množství neurotoxicity , které se může nebo nemusí také objevit u lidí. Tyto sloučeniny se běžně označují jako antagonisté NMDA receptoru .

Viz také

• Anti-NMDA-receptorová encefalitida

Reference

Další čtení