Spiramycin - Spiramycin
 | |
| Klinické údaje | |
|---|---|
| Ostatní jména | 2 - [(4 R , 5 S , 6 S , 7 R , 9 R , 10 R , 11 E , 13 E , 16 R ) -6 - {[(2 S , 3 R , 4 R , 5 S , 6 R ) -5 - {[(2 S , 5 S , 6 S ) -4,5-dihydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl] oxy} -4- (dimethylamino) -3-hydroxy-6-methyloxan -2-yl] oxy} -10 - {[( 2R , 5S , 6R ) -5- (dimethylamino) -6-methyloxan-2-yl] oxy} -4-hydroxy-5-methoxy-9, 16-dimethyl-2-oxo-l-oxacyklohexadeka-11,13-dien-7-yl] acetaldehyd |
| Cesty podávání |
ústní |
| ATC kód | |
| Právní status | |
| Právní status | |
| Identifikátory | |
| |
| Číslo CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| NIAID ChemDB | |
| Číslo E. | E710 (antibiotika) 
|
| Řídicí panel CompTox ( EPA ) | |
| Informační karta ECHA |
100,029,476
|
| Chemické a fyzikální údaje | |
| Vzorec | C 43 H 74 N 2 O 14 |
| Molární hmotnost | 843,065 g · mol -1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| Bod tání | 134 až 137 ° C (273 až 279 ° F) |
| Rozpustnost ve vodě | Nerozpustný ve vodě; Velmi dobře rozpustný v acetonitrilu a methanolu; Téměř úplně (> 99,5) v ethanolu. mg / ml (20 ° C) |
| |
| |
  (co je to?) (ověřit)
| |
Spiramycin je makrolidové antibiotikum a antiparazitikum. Používá se k léčbě toxoplazmózy a různých jiných infekcí měkkých tkání. Ačkoli se spiramycin používá v Evropě, Kanadě a Mexiku, je stále považován za experimentální lék ve Spojených státech, ale někdy jej lze získat na základě zvláštního povolení FDA pro toxoplazmózu v prvním trimestru těhotenství. Další možností léčby (obvykle používanou po 16 týdnech těhotenství) je kombinace pyrimethaminu a sulfadiazinu (podávaného s leucovorinem ).
Spiramycin se v Evropě používá od roku 2000 pod obchodním názvem „Rovamycine“, který vyrábí Rhone-Poulenc Rorer, Sanofi a Famar Lyon, Francie a Eczacıbaşı İlaç, Turecko. Rovněž spadá pod název Rovamycine v Kanadě (distribuovaný společností OdanLaboratories ), kde je většinou prodáván zubařům pro infekce úst.
Spiramycin je 16-členný kruhový makrolid. Byl izolován v roce 1954 jako produkt Streptomyces ambofaciens společností PINNERT-SINDICO. Jako přípravek pro orální podávání se používá od roku 1955, v roce 1987 byla do praxe zavedena také parenterální forma. Antibiotické působení zahrnuje inhibici syntézy proteinů v bakteriální buňce během translokace. Rezistence na spiramycin se může vyvinout několika mechanismy a její prevalence je do značné míry úměrná frekvenci předepisování v dané oblasti. Antibakteriální spektrum zahrnuje grampozitivní koky a tyčinky, gramnegativní koky a také legionely, mykoplazmy, chlamydie, některé druhy spirochet, druhy Toxoplasma gondii a Cryptosporidium. Enterobakterie, pseudomonády a patogenní plísně jsou rezistentní. Jeho účinek je hlavně bakteriostatický, na vysoce citlivé kmeny působí baktericidně. Ve srovnání s erythromycinem je in vitro hmotnost pro hmotnost 5 až 20 méně účinná, ekvipotenciální terapeutická dávka je však pouze dvojnásobná. Tento rozdíl mezi účinností in vitro a in vivo je vysvětlen především velkou afinitou spiramycinu k tkáním, kde dosahuje koncentrací mnohonásobně vyšších než sérové hladiny. Důležitou roli hraje také pomalé uvolňování antibiotika z tkáňového kompartmentu, výrazné působení na mikroby v subinhibičních koncentracích a relativně dlouhý přetrvávající postantibiotický účinek. Jeho velkou výhodou je výjimečně příznivá tolerance gastrointestinální a obecná. Je k dispozici pro parenterální a orální podání