Methylvinylketon - Methyl vinyl ketone
|
|
|
|
| Jména | |
|---|---|
|
Preferovaný název IUPAC
But-3-en-2-one |
|
| Ostatní jména
Methylenaceton MVK |
|
| Identifikátory | |
|
3D model ( JSmol )
|
|
| ČEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA |
100,001,055 
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Vlastnosti | |
| C 4 H 6 O | |
| Molární hmotnost | 70,09 g/mol |
| Hustota | 0,8407 g / cm 3 |
| Bod tání | −7 ° C (19 ° F, 266 K) |
| Bod varu | 81,4 ° C (178,5 ° F; 354,5 K) |
| Nebezpečí | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
|
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 ověřit ( co je to ?)
  |
|
| Reference na infobox | |
Methylvinylketon ( MVK název, IUPAC: butenone ) je organická sloučenina se vzorcem CH 3 C (O) CH = CH 2 . Je to reaktivní sloučenina klasifikovaná jako enon , ve skutečnosti její nejjednodušší příklad. Je to bezbarvá, hořlavá, vysoce toxická kapalina se štiplavým zápachem. Je rozpustný ve vodě a polárních organických rozpouštědlech. Je to užitečný meziprodukt při syntéze jiných sloučenin.
Výroba
MVK byla vypracována průmyslově podle kondenzací z acetonu a formaldehydu a následnou dehydratací . Podobně se připravuje Mannichovou reakcí zahrnující diethylamoniumchlorid a aceton, která produkuje Mannichův adukt:
- CH 3 C (O) CH 3 + CH 2 O + [H 2 NEt 2 ] Cl → [CH 3 C (O) CH 2 CH 2 N (H) Et 2 ] Cl + H 2 O
Zahřátím této amonné soli se uvolňuje chlorid amonný a MVK:
- [CH 3 C (O) CH 2 CH 2 N (H), Et 2 ] Cl → CH 3 C (O) CH = CH 2 + [H 2 NEt 2 ] CI
Reaktivita a aplikace
MVK může působit jako alkylační činidlo, protože je účinným Michaelovým akceptorem . Získal časnou pozornost pro své použití v Robinsonově anulaci , metodě užitečné při přípravě steroidů:
Jeho alkylační schopnost je zdrojem vysoké toxicity a vlastností, která z něj činí užitečný meziprodukt v organické syntéze . MVK bude polymerovat spontánně. Sloučenina se typicky skladuje s hydrochinonem , který inhibuje polymeraci.
Jako elektrofilní alken tvoří adukt s cyklopentadienem . Výsledný derivát norbornenu je meziproduktem při syntéze anticholinergního léčiva biperidenu . Prostřednictvím svého kyanohydrinu je také předchůdcem vinclozolinu . To je také prekurzorem syntetický vitamin A .
MVK je meziproduktem v syntéze některých farmaceutických léčiv včetně etorfinu , buprenorfinu , tolchinzolu , butaclamolu a etretinátu .
Bezpečnost
MVK je extrémně nebezpečný při vdechování a způsobuje kašel, sípání a dušnost i při nízkých koncentracích. Rovněž může snadno způsobit podráždění kůže, očí a sliznic.
Reference
externí odkazy
- Informační list o nebezpečných látkách NJ pro methylvinylketon
- Bezpečnostní list pro methylvinylketon
- Sestavení konstant Henryho zákona pro anorganické a organické druhy potenciálního významu v chemii životního prostředí. Sander, R. 1999-04-08.