Kokamidopropylbetain - Cocamidopropyl betaine
 Lauramidopropyl betain, hlavní složka kokamidopropyl betainu
|
|
| Jména | |
|---|---|
|
Název IUPAC
{[3- (Dodekanoylamino) propyl] (dimethyl) amonio} acetát
|
|
| Ostatní jména
2 - [(3-Dodekanamidopropyl) dimethylaminio] acetát
|
|
| Identifikátory | |
|
3D model ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA |
100.057.308 
|
| Číslo ES | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Řídicí panel CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Vlastnosti | |
| C 19 H 38 N 2 O 3 | |
| Molární hmotnost | 342,524 g · mol -1 |
| Vzhled | Čirá až slabě žlutá kapalina |
| Hustota | 1,05 g / cm 3 |
| Bod tání | <−10 ° C (14 ° F; 263 K) |
| Bod varu | > 100 ° C (212 ° F; 373 K) |
| Rozpustný | |
| Viskozita | <100 cP (30 ° C) |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |
|
| Signální slovo GHS | Varování |
| H315 , H319 , H400 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
|
Není-li uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 ověřit ( co je ?)
  |
|
| Reference Infoboxu | |
Kokamidopropylbetain ( CAPB ) je směs blízce příbuzných organických sloučenin odvozených z kokosového oleje a dimethylaminopropylaminu . CAPB je k dispozici jako viskózní světle žlutý roztok a používá se jako povrchově aktivní látka v produktech osobní hygieny. Název odráží, že hlavní část molekuly, skupina kyseliny laurové , pochází z kokosového oleje. Kokamidopropylbetain do značné míry nahradil kokamid DEA .
Výroba
Přes název kokamidopropylbetain není molekula syntetizována z betainu . Místo toho se vyrábí dvoustupňovým způsobem, počínaje reakcí dimethylaminopropylaminu (DMAPA) s mastnými kyselinami z kokosového nebo palmojádrového oleje ( hlavní složkou je kyselina laurová nebo její methylester). Primární amin v DMAPA je reaktivnější než terciární amin, což vede k jeho selektivnímu přidání za vzniku amidu. Ve druhém kroku reaguje kyselina chloroctová se zbývajícím terciárním aminem za vzniku kvartérního amoniového centra (kvarternizační reakce).
- CH 3 (CH 2 ) 10 COOH + H 2 NCH 2 CH 2 CH 2 N (CH 3 ) 2 → CH 3 (CH 2 ) 10 CONHCH 2 CH 2 CH 2 N (CH 3 ) 2
- CH 3 (CH 2 ) 10 CONHCH 2 CH 2 CH 2 N (CH 3 ) 2 + ClCH 2 CO 2 H + NaOH → CH 3 (CH 2 ) 10 CONHCH 2 CH 2 CH 2 N + (CH 3 ) 2 CH 2 CO 2 - + NaCl + H 2 O
Chemie
CAPB je amid mastné kyseliny obsahující na jednom konci dlouhý uhlovodíkový řetězec a na druhém polární skupinu. To umožňuje CAPB působit jako povrchově aktivní látka a jako detergent . Je to zwitterion , který se skládá jak z kvartérního amoniového kationtu, tak z karboxylátu .
Specifikace a vlastnosti
Kokamidopropylbetain se používá jako zesilovač pěny v šamponech. Jedná se o středně silný tenzid, který se také používá v koupelnových výrobcích, jako jsou mýdla na ruce . Používá se také v kosmetice jako emulgátor a zahušťovadlo a ke snížení podráždění by působily čistě iontové povrchově aktivní látky . Slouží také jako antistatický prostředek ve vlasových kondicionérech , který nejčastěji nedráždí pokožku nebo sliznice . Některé studie však naznačují, že jde o alergen.
CAPB se získává jako vodný roztok v koncentracích asi 30%.
Typické nečistoty předních dnešních výrobců:
- Monochloracetát sodný <5 ppm
- Amidoamin (AA) <0,3%
- Dimethylaminopropylamin (DMAPA) <15 ppm
- Glycerol <3%
Nečistoty AA a DMAPA jsou nejdůležitější, protože se ukázalo, že jsou odpovědné za reakce senzibilizace kůže. Těmto vedlejším produktům lze zabránit mírným přebytkem chloracetátu a přesnou úpravou hodnoty pH během betainizační reakce doprovázenou pravidelnou analytickou kontrolou.
Nika používá
CAPB se také používá jako ko-surfaktant s dodecylsulfátem sodným pro podporu tvorby plynových hydrátů . CAPB jako přísada pomáhá zvyšovat proces tvorby hydrátů plynu.
Bezpečnost
Bylo prokázáno, že CAPB způsobuje u některých uživatelů alergické reakce, ale kontrolovaná pilotní studie zjistila, že tyto případy mohou spíše než dráždivé reakce představovat dráždivé reakce. Výsledky studií na lidech navíc ukázaly, že CAPB má nízký senzibilizační potenciál, pokud jsou nečistoty s amidoaminem (AA) a dimethylaminopropylaminem (DMAPA) nízké a přísně kontrolované. Jiné studie dospěly k závěru, že většina zjevných alergických reakcí na CAPB je pravděpodobnější kvůli amidoaminu. Kokamidopropylbetain byl zvolen společností Alergen roku 2004 společností American Contact Dermatitis Society.