Dibutylftalát - Dibutyl phthalate
|
|
|
|
| Jména | |
|---|---|
|
Preferovaný název IUPAC
Dibutylbenzen-1,2-dikarboxylát |
|
| Ostatní jména
Dibutylftalát
Di- n -butyl-ftalát butylftalát n -butyl-ftalát 1,2-benzendikarboxylové dibutyl ester o -Benzenedicarboxylic kyseliny dibutyl-ester DBP Palatinol C Elaol dibutyl-1,2-benzen-dikarboxylátu |
|
| Identifikátory | |
|
3D model ( JSmol )
|
|
| 1914064 | |
| ČEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA |
100,001,416 
|
| Číslo ES | |
| 262569 | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| Číslo RTECS | |
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Vlastnosti | |
| C 16 H 22 O 4 | |
| Molární hmotnost | 278,348 g · mol −1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Zápach | aromatický |
| Hustota | 1,05 g / cm 3 při 20 ° C |
| Bod tání | -35 ° C (-31 ° F; 238 K) |
| Bod varu | 340 ° C (644 ° F; 613 K) |
| 13 mg/l (25 ° C) | |
| log P | 4,72 |
| Tlak páry | 0,00007 mmHg (20 ° C) |
| -175,1 · 10 −6 cm 3 /mol | |
| Farmakologie | |
| P03BX03 ( WHO ) | |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | N ), zdraví škodlivý ( Xi ) |
| Piktogramy GHS |
 
|
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H360Df , H400 | |
| P201 , P202 , P273 , P281 , P308+313 , P391 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | 157 ° C (315 ° F; 430 K) (uzavřený pohár) |
| 402 ° C (756 ° F; 675 K) | |
| Výbušné limity | 0,5 - 3,5% |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
|
LD 50 ( střední dávka )
|
5289 mg/kg (orální, myš) 8000 mg/kg (orální, krysa) 10 000 mg/kg (orální, morče) |
|
LC 50 ( střední koncentrace )
|
4250 mg/m 3 (krysa) 25 000 mg/m 3 (myš, 2 hodiny) |
| NIOSH (limity expozice USA pro zdraví): | |
|
PEL (přípustné)
|
PEL 5 mg/m 3 |
|
REL (doporučeno)
|
PEL 5 mg/m 3 |
|
IDLH (bezprostřední nebezpečí)
|
4000 mg/m 3 |
|
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 ověřit ( co je to ?)
  |
|
| Reference na infobox | |
Dibutylftalát ( DBP ) je organická sloučenina, která se kvůli své nízké toxicitě a širokému rozmezí kapalin běžně používá jako změkčovadlo . S chemickým vzorcem C 6 H 4 (CO 2 C 4 H 9 ) 2 je to bezbarvý olej, i když komerční vzorky jsou často žluté.
Výroba a použití
DBP se vyrábí reakcí n -butanolu s anhydridem kyseliny ftalové . DBP je důležité změkčovadlo, které zvyšuje užitečnost některých hlavních technických plastů, jako je PVC. Takto upravené PVC je široce používáno v instalatérství pro přepravu kanalizace a jiných korozivních materiálů.
Degradace
Hydrolýza DBP vede ke kyselině ftalové a 1-butanolu . Jeho hlavním metabolitem je monobutylftalát (MBP).
Biodegradace
Biodegradace mikroorganismy představuje jednu cestu pro sanaci DBP. Například, Enterobacter druhy mohou biologicky rozložitelný komunální pevný odpad-kde může být koncentrace DBP pozorované na 1500 ppm, s poločasem 2-3 hodiny. Naproti tomu stejný druh může rozložit 100% dimethylftalátu po šesti dnech. Houba bílá hniloba Polyporus brumalis degraduje DBP. DBP se vyluhuje ze skládek.
Fyzikální vlastnosti relevantní pro biodegradaci
Jak odráží jeho rozdělovací koeficient oktanol-voda kolem 4, je lipofilní, což znamená, že není snadno mobilizován (rozpuštěn) vodou. Rozpuštěné organické sloučeniny (DOC) nicméně zvyšují jeho mobilitu na skládkách .
DBP má nízký tlak par 2,67 x 10 −3 Pa. DBP se tedy neodpařuje snadno (proto je použitelný jako změkčovadlo). Konstanta Henryho zákona je 8,83 x 10 −7 atm-m 3 /mol.
Legislativa
DBP je také domnělý endokrinní disruptor .
Evropská unie
Používání této látky v kosmetice, včetně laků na nehty, je v Evropské unii zakázáno podle směrnice 76/768/EHS z roku 1976.
Používání DBP je v Evropské unii omezeno pro použití v dětských hračkách od roku 1999.
Na DBP bylo provedeno hodnocení rizik EU a konečný výsledek byl nyní zveřejněn v Úředním věstníku EU. Aby se eliminovalo potenciální riziko pro rostliny v blízkosti zpracovatelských závodů a pracovníků vdechováním, je třeba přijmout opatření v rámci směrnice IPPC (96/61/ES) a směrnice o expozici na pracovišti (98/24/ES) obsahuje dodatek z roku 2004.
Na základě vzorků moči od lidí různého věku dospěl Vědecký výbor Evropské komise pro zdravotní a environmentální rizika (SCHER) k závěru, že celkové expozice DBP by měly být dále sníženy.
Podle směrnice Evropské unie 2011/65/EU, revize 2015/863, je DBP omezena na maximální koncentraci 1 000 ppm v jakémkoli homogenním materiálu.
Spojené státy
Dibutylftalát (DBP) je jedním ze šesti esterů kyseliny ftalové na seznamu prioritních znečišťujících látek, který se skládá ze znečišťujících látek regulovaných americkou agenturou pro ochranu životního prostředí (US EPA).
DBP byl přidán na seznam podezřelých teratogenů Kalifornie Proposition 65 (1986) v listopadu 2006. Jedná se o podezření na endokrinní disruptor . Používal se v mnoha spotřebních výrobcích, např. V lacích na nehty , ale takové použití se zhruba od roku 2006 snížilo. Bylo zakázáno v dětských hračkách, v koncentracích 1000 ppm nebo vyšších, podle paragrafu 108 zákona o zlepšení bezpečnosti spotřebních výrobků z roku 2008 ( CPSIA).
Bezpečnost
Ftaláty jsou nekorozivní s nízkou akutní toxicitou.