Propargyl alkohol - Propargyl alcohol

Propargylalkohol
Propargyl alkohol.svg
3D struktura kuličky a tyčinky propargylalkoholu
Jména
Preferovaný název IUPAC
Prop-2-yn-1-ol
Ostatní jména
propynol, 2-propynol, 2-propyn-l-ol, hydroxymethylacetylen.
Identifikátory
3D model ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA 100,003,157 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
KEGG
Číslo RTECS
UNII
UN číslo 1986 2929
  • InChI = 1S / C3H4O / C1-2-3-4 / h1,4H, 3H2 šekY
    Klíč: TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N šekY
  • InChI = 1 / C3H4O / C1-2-3-4 / h1,4H, 3H2
    Klíč: TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYAE
  • C # CCO
Vlastnosti
C 3 H 4 O
Molární hmotnost 56,064  g · mol -1
Vzhled Bezbarvá až slámově zbarvená kapalina
Zápach pelargonie like
Hustota 0,9715 g / cm 3
Bod tání −51 až −48 ° C (−60 až −54 ° F; 222 až 225 K)
Bod varu 114 až 115 ° C (237 až 239 ° F; 387 až 388 K)
mísitelný
Tlak páry 12 mmHg (20 ° C)
Nebezpečí
Bezpečnostní list Externí BL
Piktogramy GHS GHS02: Hořlavý GHS06: Toxický GHS05: Žíravý GHS08: Nebezpečí pro zdraví GHS09: Nebezpečnost pro životní prostředí
Signální slovo GHS Nebezpečí
H226 , H301 , H310 , H330 , H314 , H373 , H411
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330
NFPA 704 (ohnivý diamant)
3
3
3
Bod vzplanutí 36 ° C; 97 ° F; 309 K (otevřený kelímek)
NIOSH (limity expozice USA pro zdraví):
PEL (přípustné)
 žádný
REL (doporučeno)
 TWA 1 ppm (2 mg / m 3 ) [kůže]
IDLH (okamžité nebezpečí)
 ND
Není-li uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit  ( co je   ?) šekY☒N
Reference Infoboxu

Propargyl alkoholu , nebo 2-propin-1-ol , je organická sloučenina se vzorcem C 3 H 4 O. Je to nejjednodušší stabilní alkohol obsahující alkynovou funkční skupinu. Propargylalkohol je bezbarvá viskózní kapalina, která je mísitelná s vodou a většinou polárních organických rozpouštědel.

Reakce a aplikace

Propargylalkohol polymeruje zahříváním nebo působením báze . Používá se jako inhibitor koroze, roztok komplexu kovu, stabilizátor rozpouštědla a přísada pro galvanické zesvětlení. Používá se také jako meziprodukt v organické syntéze . Sekundární a terciární substituované propargylové alkoholy procházejí katalyzovanými přesmykovými reakcemi za vzniku α, β-nenasycených karbonylových sloučenin přes Meyer-Schusterův přesmyk a další. Může být oxidován na kyselinu propynální nebo propargylovou .

Jako indikace elektronegativita o o sp uhlíku , propargylalkoholu je podstatně kyselejší (p K = 13,6) v porovnání s sp 2 , obsahujícího analog allylalkohol (p K = 15,5), která je zase kyselejší než plně nasycený (pouze sp 3 uhlíky) n- propylalkohol (p K a = 16,1).

Příprava

Propargylalkohol se vyrábí přídavkem formaldehydu katalyzovaného mědí k acetylenu jako vedlejšího produktu průmyslové syntézy but-2-in-1,4-diolu . Může být také připraven dehydrochlorací 3-chlor-2-propen-1-olu pomocí NaOH .

Bezpečnost

Propargyl alkohol je hořlavá kapalina, toxická při vdechování, vysoce toxická při požití, toxická při absorpci kůží a leptavá.

Viz také

Reference

externí odkazy