Cyklopentadienid sodný - Sodium cyclopentadienide
|
|||
|
|||
|
|||
 Cyklopentadienidový anion
|
|||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
|
Preferovaný název IUPAC
Cyklopentadienid sodný |
|||
| Ostatní jména
Cyklopentadienylid sodný, cyklopentadienylsodný
|
|||
| Identifikátory | |||
|
3D model ( JSmol )
|
|||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA |
100.023.306 
|
||
| Číslo ES | |||
|
PubChem CID
|
|||
|
Řídicí panel CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Vlastnosti | |||
| C 5 H 5 Na | |||
| Molární hmotnost | 88,085 g · mol -1 | ||
| Vzhled | bezbarvá pevná látka | ||
| Hustota | 1,113 g / cm 3 | ||
| rozklad | |||
| Rozpustnost | THF | ||
| Nebezpečí | |||
| Hlavní rizika | hořlavý | ||
|
Není-li uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje pro materiály v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 ověřit ( co je ?)
  |
|||
| Reference Infoboxu | |||
Cyklopentadienid sodný je organosodium sloučenina se vzorcem C 5 H 5 Na. Sloučenina se často zkracuje jako NaCp, kde Cp - je cyklopentadienidový anion. Cyklopentadienid sodný je bezbarvá pevná látka, i když vzorky jsou často růžové kvůli stopám oxidovaných nečistot.
Příprava
Cyklopentadienid sodný je komerčně dostupný jako roztok v THF . Připravuje se reakcí cyklopentadienu s sodíku :
- 2 Na + 2 C 5 H 6 → 2 NaC 5 H 5 + H 2
Obvykle se konverze provádí zahříváním suspenze roztaveného sodíku v dicyklopentadienu . V dřívějších dobách byl sodík běžně dodáván ve formě „sodíkového drátu“ nebo „sodného písku“, jemné disperze sodíku připravené tavením sodíku v refluxujícím xylenu a rychlým mícháním. Hydrid sodný je vhodný základ:
- NaH + C 5 H 6 → NAC 5 H 5 + H 2
V rané práci se Grignardova činidla používala jako báze. S p K A 15, cyklopentadien lze deprotonuje mnoho činidel.
Aplikace
Cyklopentadienid sodný je běžné činidlo pro přípravu substituované cyklopentadienylové solí, jako je například ester a formyl sloučeniny NAC 5 H 4 X (CO 2 Me, CHO):
- NAC 5 H 5 + HCO 2 R → NAC 5 H 4 CHO + ROH
Cyklopentadienid sodný je běžným činidlem pro přípravu metalocenů . Například příprava ferrocenu a zirkonocen dichloridu :
- 2 NAC 5 H 5 + FeCl 2 → Fe (C 5 H 5 ) 2 + 2 NaCl
- ZrCl 4 (THF) 2 + 2 NaCp → Cp 2 ZrCl 2 + 2 + 2 NaCl THF
Struktura
Povaha NaCp silně závisí na jeho médiu a pro účely plánování syntéz je činidlo často reprezentováno jako sůl Na +
C
5 H -
5 . Krystalická bez rozpouštědel NaCp, který je zřídka setkal, je „polydecker“ sendvičového komplexu , který se skládá z nekonečného řetězu střídavě na Na + center sevřené u Stabilizátory - r | 5 : r | 5 -C 5 H 5 ligandy. Jako roztok v donorových rozpouštědlech je NaCp vysoce solvatovaný, zejména na alkalickém kovu, jak naznačuje izolabilita aduktu Na ( tmeda ) Cp.
Na rozdíl od cyklopentadienidů alkalických kovů bylo zjištěno , že tetrabutylamonium cyklopentadienid (Bu 4 N + C 5 H 5 - ) je zcela podporován iontovou vazbou a jeho struktura je reprezentativní pro strukturu anionu cyklopentadienidu (C 5 H 5 - , Cp - ) v pevném stavu. Anion se však poněkud odchyluje od rovinného pravidelného pětiúhelníku, přičemž délky vazeb C – C se pohybují od 138,0–140,1 pm a úhly vazeb C – C – C se pohybují od 107,5–108,8 °.