Umbelliferon - Umbelliferone

Umbelliferon
Jména
	Preferovaný název IUPAC 7-Hydroxy- 2H -1-benzopyran-2-on
	Ostatní jména 7-hydroxykumarin, hydrangin, skimmetin, beta -umbelliferon
Identifikátory
Číslo CAS
3D model ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA	100,002,038
PubChem CID
UNII
Řídicí panel CompTox ( EPA )
	InChI InChI = 1S / C9H6O3 / c10-7-3-1-6-2-4-9 (11) 12-8 (6) 5-7 / h1-5,10H Klíč: ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C9H6O3 / c10-7-3-1-6-2-4-9 (11) 12-8 (6) 5-7 / h1-5,10H Klíč: ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYAL ;
	ÚSMĚVY c1cc (cc2c1ccc (= O) o2) O ;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C 9 H 6 O 3
Molární hmotnost	162,14 g / mol
Vzhled	žlutavě bílý krystalický prášek bez zápachu
Bod tání	230 ° C (446 ° F; 503 K) (rozkládá se)
Magnetická susceptibilita (χ)	-88,22 · 10 −6 cm 3 / mol
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit ( co je ?)
	Reference Infoboxu

Umbelliferon , také známý jako 7-hydroxykumarin , hydrangin , skimmetin a beta -umbelliferon , je přirozeným produktem rodiny kumarinů .

Silně absorbuje ultrafialové světlo při několika vlnových délkách. Přes několik náznaků, že tato chemická látka je fotomutagenní , používá se v opalovacích krémech . Umbelliferon má údajně antioxidační vlastnosti.

Je to nažloutle bílá krystalická pevná látka, která má slabou rozpustnost v horké vodě, ale vysokou rozpustnost v ethanolu .

Přirozené výskyty a název

Název umbelliferonového je z Umbelliferae rodiny rostlin a rodina závod v pořadí byl jmenován pro jejich zastřešující pohlcujících materiálů květenství , každý nazývá okolík .

Umbelliferon se vyskytuje v mnoha známých rostlinách z čeledi Apiaceae (Umbelliferae), jako je mrkev , koriandr a angelika zahradní , a také v rostlinách z jiných čeledí, jako je jestřábník ušatý ( Hieracium pilosella , Asteraceae) nebo hortenzie velkolistá ( Hydrangea) macrophylla , Hydrangeaceae, pod názvem hortenzie).

Je to jedna ze složek asafoetidy , sušeného latexu z fenyklu obrovského ( Ferula communis ).

To je také nalezené v Justicia pectoralis (Acanthaceae).

Biosyntéza

Umbelliferon je fenylpropanoid a jako takový je syntetizován z L-fenylalaninu , který je zase produkován cestou shikimate . Fenylalanin je lyased do kyseliny skořicové , následuje hydroxylace pomocí cinnamát 4-hydroxylázy , čímž se získá kyselina 4-kumarová . Kyselina 4-kumarová je opět hydroxylována skořicovou / kumarátovou 2-hydroxylázou, čímž se získá kyselina 2,4-dihydroxy-skořicová ( kyselina umbellová ), po které následuje rotace vazby nenasycené vazby sousedící se skupinou karboxylové kyseliny . Nakonec intramolekulární atak z hydroxylové skupiny C2 'na skupinu karboxylové kyseliny uzavře kruh a vytvoří lakton umbelliferon.

${\ displaystyle {\ begin {matrix} {} \\ {\ xrightarrow {\ mathrm {PAL}}} \\ {} \ end {matrix}}}$ ${\ displaystyle {\ begin {matrix} {} \\ {\ xrightarrow {\ mathrm {C4H}}} \\ {} \ end {matrix}}}$ ${\ displaystyle {\ begin {matrix} {} \\ {\ xrightarrow {\ mathrm {C2H}}} \\ {} \ end {matrix}}}$ ${\ displaystyle \ longrightarrow}$

Chemická syntéza

Umbelliferon se tradičně syntetizuje pomocí Pechmannovy kondenzace z resorcinolu a kyseliny formyloctové (generované z kyseliny jablečné in situ ).

Novější syntéza používá methylpropionát a palladiový katalyzátor .

Ultrafialová fluorescence

Umbelliferon absorbuje silně při 300, 305 a 325 nm , s hodnotami log ε 3,9, 3,95 a 4,15, a fluoreskuje modře v ultrafialovém i viditelném světle. Díky silné absorpci na třech různých vlnových délkách a skutečnosti, že se energie bezpečně rozptýlí jako viditelné světlo, je umbelliferon užitečným prostředkem proti slunečnímu záření. Absorpce se mění v alkalickém roztoku, protože fenolická hydroxylová skupina je deprotonována ( pK _a = 7,7).

Použití

Ultrafialová aktivita umbelliferonu vedla k jeho použití jako prostředku proti slunečnímu záření a optickému zjasňovači pro textil . Rovněž se používá jako ziskové médium pro barvicí lasery . Umbelliferon lze použít jako fluorescenční indikátor pro ionty kovů, jako je měď a vápník . Působí jako indikátor pH v rozmezí 6,5-8,9.

Umbelliferon je silný inhibitor 17β-hydroxysteroid dehydrogenázy typu 3 , primárního enzymu odpovědného za přeměnu 4-androsten-3,17-dionu na testosteron, s IC50 1,4 μM.

Deriváty

Umbelliferon je mateřská sloučenina pro velké množství přírodních produktů. Herniarin (7- O -methylumbelliferone nebo 7-methoxykumarin), se vyskytuje v listech vody konopí ( Eupatorium ayapana ) a rupturewort ( Herniaria ). O -glykosylovaného deriváty, jako je například skimmin (7- O -β- D -glucopyranosylumbelliferone) se vyskytují v přírodě a jsou používány pro fluorimetrické stanovení glykosid hydroláza enzymy . Velmi rozšířené jsou také isoprenylované deriváty, jako je marmin (nacházející se v kůži grapefruitu a v kůře stromu Bael ) a furokumariny, jako je marmesin , angelicin a psoralen .

Herniarin a marmin, deriváty umbelliferonu

Umbelliferon 7-apiosylglukosid lze izolovat z kořene Gmelina arborea .

Viz také

Reference

Další čtení

Dean, FM (1963). Přirozeně se vyskytující sloučeniny kyslíkového kruhu . London: Butterworths. ISBN 978-0-408-26750-2 .
Joule, JA; Mills, K. (2000). Heterocyklická chemie (4. vydání). Oxford: Blackwell Science. ISBN 978-0-632-05453-4 .
Barton, DHR; Nakanishi, K .; Meth-Cohn, O., eds. (1999). Komplexní chemie přírodních produktů . 2 . Oxford: Elsevier . p. 677. ISBN 978-0-08-043154-3 .

externí odkazy

USDA ARS informace o použití

Languages

In other projects