β -alanin - β-Alanine
|
|
| Jména | |
|---|---|
|
Preferovaný název IUPAC
Kyselina 3-aminopropanová |
|
| Ostatní jména
kyselina 3-aminopropionová β-alanin |
|
| Identifikátory | |
|
3D model ( JSmol )
|
|
| ČEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA |
100,003,215 
|
| Číslo ES | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Vlastnosti | |
| C 3 H 7 N O 2 | |
| Molární hmotnost | 89,093 g/mol |
| Vzhled | bílé bipyramidové krystaly |
| Zápach | bez zápachu |
| Hustota | 1,437 g/cm 3 (19 ° C) |
| Bod tání | 207 ° C (405 ° F, 480 K) (rozkládá se) |
| 54,5 g/100 ml | |
| Rozpustnost | rozpustný v methanolu . Nerozpustný v diethyletheru , acetonu |
| log P | -3,05 |
| Kyselost (p K a ) | |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Dráždivý |
| Bezpečnostní list | [1] |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
|
LD 50 ( střední dávka )
|
1000 mg/kg (krysa, orální) |
|
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 ověřit ( co je to ?)
  |
|
| Reference na infobox | |
β-alanin (nebo beta-alanin ) je přirozeně se vyskytující beta aminokyselina , což je aminokyselina, ve které je aminoskupina navázána na β-uhlík (tj. uhlík dva atomy daleko od karboxylátové skupiny) namísto více obvyklý α-uhlík pro alanin (α-alanin). Název IUPAC pro β-alanin je kyselina 3-aminopropanová . Na rozdíl od svého protějšku α-alaninu nemá β-alanin žádné stereocentrum .
Biosyntéza a průmyslová cesta
Pokud jde o jeho biosyntézu , vzniká degradací dihydrouracilu a karnosinu . β-alaninu je ethyl- ester , který hydrolyzuje v těle, za vzniku p-alaninu. Průmyslově se vyrábí reakcí čpavku s β-propiolaktonem .
Zdroje β-alaninu zahrnují pyrimidinový katabolismus cytosinu a uracilu.
Biochemická funkce
Zbytky β-alaninu jsou vzácné. Jedná se o součást peptidů karnosinu a anserine a také kyselina pantothenová (vitamin B 5 ), která je sama součástí koenzymu A . β-alanin je metabolizován na kyselinu octovou .
β-alanin je prekurzor karnosinu omezující rychlost , což znamená, že hladiny karnosinu jsou omezeny množstvím dostupného β-alaninu, nikoli histidinu. Bylo prokázáno, že suplementace β-alaninem zvyšuje koncentraci karnosinu ve svalech, snižuje únavu sportovců a zvyšuje celkovou vykonanou svalovou práci. Jednoduše suplementace karnosinem není tak účinná jako suplementace samotným β-alaninem, protože karnosin, pokud je podáván orálně, se během trávení štěpí na jeho složky, histidin a β-alanin. Podle hmotnosti je tedy pouze asi 40% dávky k dispozici ve formě beta-alaninu.
Karnosinu je pKa skupiny imidazoliového 6.83.
Protože β-alaninové dipeptidy nejsou začleněny do proteinů, mohou být skladovány v relativně vysokých koncentracích (milimolární). Při 17–25 mmol/kg (suchý sval) je karnosin (β- alanyl - L -histidin) důležitým intramuskulárním pufrem, který tvoří 10–20% celkové pufrační kapacity ve svalových vláknech typu I a II.
I když je beta -alanin mnohem slabší než glycin (a tedy s diskutovanou rolí fyziologického vysílače), je agonistou, který je aktivitou vedle samotného příbuzného glycinu ligandu, na inhibiční glycinové receptory citlivé na strychnin (GlyRs) (agonista) pořadí: glycin ≫ β -alanin> taurin ≫ alanin, L -serin> prolin).
P-alanin má pět známých receptorových míst, včetně GABA-A, GABA-C, a co-agonistické místo (s glycinem) na receptorech NMDA , což z něj činí domnělý „neurotransmiter s malou molekulou“.
Vylepšení sportovního výkonu
Existují důkazy, že suplementace β-alaninem může zvýšit cvičení a kognitivní výkon, u některých sportovních modalit a cvičení v časovém rámci 0,5–10 minut. β-alanin se ve svalových buňkách přeměňuje na karnosin , který působí jako pufr pro kyselinu mléčnou produkovanou při cvičení s vysokou intenzitou a pomáhá oddálit nástup nervosvalové únavy.
Požití β-alaninu může způsobit parestézii , hlášenou jako pocit brnění, v závislosti na dávce. Kromě toho nebyl hlášen žádný významný nežádoucí účinek β-alaninu, nejsou však k dispozici žádné informace o účincích jeho dlouhodobého používání nebo jeho bezpečnosti v kombinaci s jinými doplňky a byla doporučena opatrnost při jeho používání. Navíc mnoho studií nepotestovalo čistotu použitých doplňků a nekontrolovalo přítomnost zakázaných látek.
Metabolismus
P-alanin může podstoupit transaminační reakci s pyruvátem za vzniku malonát-semialdehydu a L- alaninu. Malonát semialdehyd se pak může převést na malonát prostřednictvím maloát-semialdehyddehydrogenázy . Malonát je poté přeměněn na malonyl-CoA a vstupuje do biosyntézy mastných kyselin .
Alternativně, β-alanin může být odkloněn do kyselinu pantotenovou a koenzym A biosyntézy.