Amylnitrit - Amyl nitrite
 | |
 | |
| Klinické údaje | |
|---|---|
| Ostatní jména | Isoamylnitrit, isopentylnitritu, Nitramyl, 3-methyl-1-nitrosooxybutane, pentylalkohol dusitan (nejednoznačný), druky (nejednoznačný, hovorový, slangu) |
| ATC kód | |
| Identifikátory | |
| |
| Číslo CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ČEBI | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| Chemická a fyzikální data | |
| Vzorec | C 5 H 11 N O 2 |
| Molární hmotnost | 117,148 g · mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| Hustota | 0,872 g / cm 3 |
| Bod varu | 99 ° C (210 ° F) |
| Rozpustnost ve vodě | Mírně rozpustný mg/ml (20 ° C) |
| |
| |
| (ověřit) | |
Amylnitrit je chemická sloučenina se vzorcem C 5 H 11 ONO. Je známa řada izomerů, ale všechny obsahují amylovou skupinu navázanou na funkční skupinu dusitanů . Alkylová skupina je nereaktivní a chemické a biologické vlastnosti jsou dány hlavně dusitanovou skupinou. Stejně jako ostatní alkylnitrity je amylnitrit u savců bioaktivní a je vazodilatátorem , což je základem jeho použití jako léku na předpis. Jako inhalační látka má také psychoaktivní účinek, což vedlo k jeho rekreačnímu použití, protože jeho vůně byla popisována jako vůně starých ponožek nebo špinavých nohou. To je také označováno jako banapple plyn .
Poprvé byl dokumentován v roce 1844 a do lékařského použití se dostal v roce 1867.
Využití
- Amylnitrit se lékařsky používá k léčbě srdečních chorob a anginy pectoris.
- Amylnitrit se někdy používá jako protijed při otravě kyanidem . Může působit jako oxidační činidlo a indukovat tvorbu methemoglobinu . Methemoglobin zase může izolovat kyanid jako kyanomethemoglobin.
- Amylnitrit se používá jako čisticí prostředek a rozpouštědlo v průmyslových a domácích aplikacích. Jako čistič desek s plošnými spoji nahradil dichlorodifluormethan , průmyslovou chemikálii, která byla v roce 1996 všeobecně zakázána kvůli poškození ozonové vrstvy . Do některých parfémů se přidává stopové množství .
- Rovněž se rekreačně používá jako inhalační léčivo, které navozuje krátký euforický stav, a v kombinaci s jinými omamnými stimulačními léky, jako je kokain nebo MDMA , se euforický stav zesiluje a prodlužuje. Jakmile některé stimulační léky odezní, běžným vedlejším účinkem je období deprese nebo úzkosti , hovorově se jim říká „sestoupit“; amylnitrit se někdy používá k boji proti těmto negativním následkům. Tento efekt v kombinaci s jeho disociačními účinky vedl k jeho použití jako rekreační drogy (viz poppers ).
Nomenklatura
Termín "amylnitrit" zahrnuje několik izomerů . Ve starší literatuře, společný nesystematický název amyl byl často používán pro pentylová skupina , kde amyl skupina je lineární nebo normální (n) alkylovou skupinu, a výsledná amylnitrit by mít strukturní vzorec CH 3 (CH 2 ) 4 ONO, také označovaný jako n-amylnitrit.
Běžnou formou amylnitrit je izomer s vzorce (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 ONO, které mohou být konkrétněji označována jako isoamylnitrit.
Podobně pojmenovaný amylnitrát má velmi odlišné vlastnosti. Současně má isopropylnitrit podobnou strukturu a podobné použití (nazývané také „poppers“), ale s horšími vedlejšími účinky.
Syntéza a reakce
Alkylnitrity se připravují reakcí alkoholů s kyselinou dusitou :
- ROH + HONO → RONO + H 2 O, kde R = alkylová skupina
Reakci se říká esterifikace . Syntéza alkylnitritů je obecně přímočará a lze ji provádět v domácích laboratořích. Běžný postup zahrnuje po kapkách přidávání koncentrované kyseliny sírové do ochlazené směsi vodného roztoku dusitanu sodného a alkoholu. Mezilehlá stechiometrická směs oxidu dusičitého a oxidu dusnatého pak převádí alkohol na alkylnitrit, který díky své nízké hustotě vytvoří horní vrstvu, kterou lze snadno dekantovat z reakční směsi.
Isoamylnitrit se rozkládá v přítomnosti báze za vzniku dusitanových solí a isoamylalkoholu :
- C 5 H 11 ONO + NaOH → C 5 H 11 OH + NaNO 2
Amylnitrit, stejně jako ostatní alkylnitrity, reaguje s karbanionty za vzniku oximů .
Amylnitrity jsou také užitečné jako činidla při modifikaci Sandmeyerovy reakce . Reakcí alkylnitritu s aromatickým aminem v halogenovaném rozpouštědle vznikají radikální aromatické látky, které poté uvolňují atom halogenu z rozpouštědla. Pro syntézu aryl jodidy dijodmethanu je použit, vzhledem k tomu, bromoform je rozpouštědlem volby pro syntézu aryl bromidů .
Psychologické účinky
Amylnitrit, společně s jinými alkylnitrity , je silný vazodilatátor ; rozšiřuje cévy , což má za následek snížení krevního tlaku . Amylnitrit může být použit během kardiovaskulárního stresového testování u pacientů s podezřením na hypertrofickou kardiomyopatii, která způsobuje vazodilataci a tím snižuje afterload a vyvolává obstrukci průtoku krve směrem k aortě z komory zvýšením tlakového gradientu, což způsobuje obstrukci výtoku levé komory. Alkylnitrity jsou zdrojem oxidu dusnatého , který signalizuje relaxaci nedobrovolných svalů . Fyzické efekty zahrnují pokles krevního tlaku, bolest hlavy, zrudnutí obličeje, zvýšení srdeční frekvence, závratě a uvolnění nedobrovolných svalů, zejména cévních stěn a vnitřního a vnějšího análního svěrače . Neexistují žádné abstinenční příznaky. Mezi příznaky předávkování patří nevolnost , zvracení , hypotenze , hypoventilace , dušnost a mdloby . Účinky nastupují velmi rychle, obvykle během několika sekund, a zmizí během několika minut. Amylnitrit může také zesílit zážitek ze synestézie . Amylnitrát, pokud je podáván jako lék pro pacienty s angínou, lze také podávat jako ampule. Do ampule se vloží gázová podložka a poté se pacient při záchvatu anginy vdechne a opakuje se každých patnáct minut. Orální dávkování amylnitrátu je však neúčinné kvůli špatné absorpci a rozsáhlému jaternímu metabolismu. byla ukončena, a to bylo spojeno s dominancí nitroglycerinu na farmaceutickém trhu.
Toxicita
Ačkoli existují kazuistiky život ohrožující toxicity zahrnující neobvykle velká množství, typické inhalované dávky amylnitritu jsou považovány za relativně bezpečné. Tekutý amylnitrit je však při požití vysoce toxický kvůli nebezpečně vysoké koncentraci, kterou působí v krvi. Bez ohledu na formu nebo způsob podání dochází k akutní toxicitě v zásadě tehdy, když dusitany oxidují významnou část hemoglobinu v krvi bez kyslíku za vzniku methemoglobinu, který nemůže přenášet kyslík. Závažné případy otravy přejdou do methemoglobinémie , charakterizované modro-hnědým zbarvením pod kůží, které by mohlo být zaměněno za cyanózu. Léčba kyslíkem a intravenózní methylenovou modří dále znemožňuje vizuální potvrzení, protože samotná methylenová modř je, jak naznačuje její název, modré barvivo; bez ohledu na pacientovy změny v různých odstínech modré je účinným protijedem, který katalyzuje produkci enzymu zodpovědného za snížení methemoglobinu v krvi zpět na hemoglobin.
Změna barvy znamená, že pravidelná pulzní oxymetrie na bázi blízkého infračerveného záření se stává zbytečnou. V zásadě má analýza krevních plynů jako celek omezenou účinnost, protože zvýšená hladina methemoglobinu zvyšuje afinitu pravidelného hemoglobinu vázat kyslík. Měření skutečných poměrů a hladin methemoglobinu a hemoglobinu proto musí v těchto případech doprovázet jakýkoli vzorek parciálního tlaku krevního plynu.
Reference
Další čtení
- Kjonaas RA (1996). „Amyl: Nepochopené slovo“. Journal of Chemical Education . 73 (12): 1127. Bibcode : 1996JChEd..73.1127K . doi : 10.1021/ed073p1127 . Úvodník o použití slova „amyl“.