Kyselina arsanilová - Arsanilic acid
Jména | |
---|---|
Preferovaný název IUPAC
Kyselina (4-aminofenyl) arsonová |
|
Ostatní jména
Kyselina 4-aminobenzenearonová, kyselina 4-aminofenylarsonová, kyselina 4-arsanilová, atoxyl
|
|
Identifikátory | |
3D model ( JSmol )
|
|
1102334 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Informační karta ECHA | 100,002,432 |
Číslo ES | |
406354 | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Řídicí panel CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Vlastnosti | |
C 6 H 8 AsNO 3 | |
Molární hmotnost | 217,054 g / mol |
Vzhled | bílá pevná látka |
Hustota | 1,957 g / cm 3 |
Bod tání | 232 ° C (450 ° F; 505 K) |
skromný | |
Nebezpečí | |
Hlavní rizika | Toxický |
Piktogramy GHS | |
Signální slovo GHS | Nebezpečí |
H301 , H331 , H400 , H410 | |
NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Související sloučeniny | |
Související sloučeniny
|
kyselina fenylarsonová |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
ověřit ( co je ?) | |
Reference Infoboxu | |
Kyselina arsanilová , také známá jako kyselina aminofenyl arsenová nebo kyselina aminofenyl arsonová , je organoarsenová sloučenina , aminoderivát kyseliny fenylarsonové, jehož aminová skupina je v poloze 4. Krystalický prášek zavedený lékařsky na konci 19. století jako Atoxyl , jeho sodná sůl byla použita injekcí na počátku 20. století jako první organická droga arsenu, ale brzy byl shledán prohibitivně toxickým pro lidské použití.
Kyselina arsanilová byla dlouho používána jako veterinární doplňková látka podporující růst a pro prevenci nebo léčbu úplavice u drůbeže a prasat. V roce 2013 bylo jejími sponzory dobrovolně odebráno schválení americkou vládou jako zvířecí drogy. Dosud se kyselina arsanilová někdy používá v laboratořích, hlavně díky jejímu vlivu na Paula Ehrlicha při zavádění přístupu antimikrobiální chemoterapie k léčbě infekčních onemocnění člověka.
Chemie
Syntéza byla poprvé uvedena v roce 1863 Antoinem Béchampem a stala se základem Bechampovy reakce . Tento způsob zahrnuje reakci anilinu a kyseliny arsenu přes elektrofilní aromatické substituční reakce.
- C 6 H 5 NH 2 + H 3 AsO 4 → H 2 O 3 AsC 6 H 4 NH 2 + H 2 O
Kyseliny arsanilové vyskytuje jako obojetný iont , H 3 N + C 6 H 4 Aso 3 H - , ale je obvykle reprezentována s non-s obojetnými ionty vzorce H 2 NC 6 H 4 ASO 3 H 2 .
Dějiny
Kořeny a syntéza
Protože přinejmenším 2000 BC, arsenic a anorganické arsenical sloučeniny byly oba medicína a jed. V 19. století se anorganické arzenuly staly předními léky, například Fowlerovým řešením , proti různým chorobám.
V roce 1859, ve Francii, při vývoji anilinové barvy , Antoine Béchamp syntetizoval chemická látka, která se identifikoval, pokud nesprávně, jako arsen kyseliny anilid . Také biolog, lékař a lékárník Béchamp uvedl, že je 40 až 50krát méně toxický jako droga než kyselina arsenová , a nazval jej Atoxyl , první organický lék na arzenik .
Lékařský vliv
V roce 1905 uvedli v Británii HW Thomas a A Breinl úspěšnou léčbu trypanosomiázy u zvířat pomocí Atoxylu a pro lidskou trypanosomiázu ( spavou nemoc ) doporučil podávání vysokých dávek kontinuálně . V roce 1907 se očekávalo, že Atoxyl, úspěšnější a méně toxický než anorganické arzenály, výrazně napomůže rozšíření britské kolonizace Afriky a ztrátě dobytka v Africe a Indii. ( Socioekonomicky cenná byla koloniální medicína, kterou v roce 1922 nabídla německá společnost Bayer odhalit vzorec Bayer 205 - vyvinutý v roce 1917 a vykazující úspěch při spavé nemoci v britské a belgické Africe - britské vládě za návrat německých kolonií ztracených světem. Válka I. )
Robert Koch však brzy prostřednictvím studie s atoxylem v německé východní Africe zjistil, že přibližně 2% pacientů byla oslepena atrofií zrakového nervu . V Německu, Paul Ehrlich vyvodit zprávu Bechamp tohoto Atoxyl je konstrukce je špatná, a Ehrlich se svým šéfem organického chemika Alfreda Bertheim našel svou správnou strukturou a kyselina aminofenyl arsenu nebo aminofenylkarboxylové arsonové kyselinu -Která navrhl případné deriváty. Ehrlich požádal Bertheima, aby syntetizoval dva typy derivátů atoxylu: arsenoxidy a arsenobenzeny.
Ehrlich a Bertheimův 606. arsenobenzen syntetizovaný v roce 1907 byl arsphenamin , který byl shledán neúčinným proti trypanosomům , ale byl nalezen v roce 1909 Ehrlichem a bakteriologem Sahachiro Hata účinným proti mikroorganismu podílejícímu se na syfilisu , což je onemocnění zhruba rovnocenné dnešní AIDS. Společnost Farbwerke Hoechst uvádí na trh arsphenamin jako drogu Salvarsan , „arzenik, který šetří“. Jeho specifičnost akce odpovídala paradigmatu léčby Ehrlichovy stříbrné kuličky nebo magické kulky a Ehrlich získal mezinárodní věhlas, zatímco úspěch Salvarsana - první zvláště účinná léčba syfilisem - založil chemoterapeutický podnik. Na konci 40. let byl Salvarsan ve většině regionů nahrazen penicilinem , přesto se pro trypanosomiázu nadále používaly organické arseny.
Současné využití
Kyselina arsanilová se začala používat jako doplňková látka pro drůbež a prasata k podpoře růstu a prevenci nebo léčbě úplavice . Pro drůbež a prasata, kyselina arsanilové byl mezi čtyřmi arzénový veterinárních léčiv, spolu s carbarsone , nitarsone , roxarsone , schválené US Food and Drug Administration (FDA). V roce 2013 FDA popřela petice Centra pro bezpečnost potravin a Institutu pro zemědělskou a obchodní politiku, které požadovaly zrušení schválení léčivých přípravků obsahujících arsen, ale sponzoři těchto léčiv dobrovolně požádali FDA o stažení schválení tří, včetně kyseliny arsanilové. , přičemž byl schválen pouze nitarson. V roce 2015 FDA stáhla schválení nitarsonu. Kyselina arsanilová se stále používá v laboratoři, například při nedávné modifikaci nanočástic .