Kurkumin - Curcumin
 Enolova forma
|
|
 Keto forma
|
|
|
|
|
|
| Jména | |
|---|---|
| Výslovnost | / K ɜːr k j ʊ m ɪ n / |
|
Preferovaný název IUPAC
(1 E , 6 E ) -1,7-Bis (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) hepta-1,6-dien-3,5-dion |
|
| Ostatní jména
(1 E , 6 E ) -1,7-Bis (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) -1,6-heptadien-3,5-dion
Diferuloylmethan Kurkumin I C.I. 75300 Přírodní žlutá 3 |
|
| Identifikátory | |
|
3D model ( JSmol )
|
|
| ČEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA |
100,006,619 
|
| E číslo | E100 (barvy) |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Vlastnosti | |
| C 21 H 20 O 6 | |
| Molární hmotnost | 368,385 g · mol −1 |
| Vzhled | Jasný žlutooranžový prášek |
| Bod tání | 183 ° C (361 ° F; 456 K) |
|
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 ověřit ( co je to ?)
  |
|
| Reference na infobox | |
Kurkumin je jasně žlutá chemikálie produkovaná rostlinami druhu Curcuma longa . To je hlavní curcuminoid z kurkuma ( Curcuma longa ), člen zázvoru rodiny, Zingiberaceae . Prodává se jako bylinný doplněk , přísada do kosmetiky , potravinářské příchutě a potravinářské barvivo .
Chemicky je kurkumin diarylheptanoid , patřící do skupiny kurkuminoidů, což jsou fenolické pigmenty zodpovědné za žlutou barvu kurkumy.
Laboratorní a klinický výzkum nepotvrdil žádné lékařské použití kurkuminu. Je obtížné studovat, protože je nestabilní a špatně biologicky dostupný . Je nepravděpodobné, že by to bylo užitečné pro vývoj léčiv .
Dějiny
Kurkumin byl pojmenován v roce 1815, když Vogel a Pierre Joseph Pelletierovi oznámili první izolaci „žlutého barviva“ z oddenků kurkumy. Později se zjistilo, že jde o směs pryskyřice a kurkumového oleje. V roce 1910 Milobedzka a Lampe uvedli, že chemická struktura kurkuminu je diferuloylmethan. Později v roce 1913 stejná skupina dokončila syntézu sloučeniny.
Ačkoli byl kurkumin historicky používán v ajurvédské medicíně , jeho potenciál pro léčivé vlastnosti zůstává neprokázán jako terapie při orálním použití.
Využití
Nejběžnější aplikace jsou jako přísada do doplňku stravy , v kosmetice , jako ochucovadla potravin, jako jsou nápoje s příchutí kurkumy v jižní a jihovýchodní Asii , a jako barviva pro potraviny, jako jsou kari prášky , hořčice , másla , sýry . Jako potravinářská přídatná látka pro oranžovo-žluté barvení v připravovaných potravinách je její číslo E v Evropské unii E 100. Je také schválen americkým úřadem FDA pro použití jako potravinářské barvivo v USA .
Chemie
Kurkumin obsahuje sedm uhlíkových linkerů a tři hlavní funkční skupiny: a, P-nenasycenou beta-diketonovou část a aromatickou O-methoxyfenolovou skupinu. Aromatické kruhové systémy, kterými jsou fenoly , jsou spojeny dvěma α, β-nenasycenými karbonylovými skupinami. Jedná se o diketonový tautomer , existující v enolické formě v organických rozpouštědlech a v keto formě ve vodě. Diketony tvoří stabilní enoly a jsou snadno deprotonovány za vzniku enolátů ; a, P-nenasycená karbonylová skupina je dobrým Michaelovým akceptorem a podléhá nukleofilní adici . Díky své hydrofobní povaze je kurkumin špatně rozpustný ve vodě. Je však snadno rozpustný v organických rozpouštědlech.
Kurkumin se používá jako komplexometrický indikátor pro bór . Reaguje s kyselinou boritou za vzniku červeně zbarvené sloučeniny, rosokyaninu .
Biosyntéza
Biosyntetická cesta kurkuminu je nejistá. V roce 1973 navrhli Peter J. Roughley a Donald A. Whiting dva mechanismy pro biosyntézu kurkuminu. První mechanismus zahrnuje reakci prodlužování řetězce kyselinou skořicovou a 5 molekulami malonyl-CoA , které nakonec arylizují na kurkuminoid. Druhý mechanismus zahrnuje dvě cinnamátové jednotky spojené malonyl-CoA . Oba používají jako výchozí bod kyselinu skořicovou, která je odvozena od aminokyseliny fenylalaninu .
Biosyntéza rostlin začínající kyselinou skořicovou je ve srovnání s běžnější kyselinou p -kumarovou vzácná . Pouze několik identifikovaných sloučenin, jako je anigorufon a pinosylvin , je vyrobeno z kyseliny skořicové.
|
Biosyntetická dráha kurkuminu v Curcuma longa .
|
Farmakologie
Kurkumin, který vykazuje pozitivní výsledky ve většině testů objevování léčiv , je považován za falešnou stopu, kterou lékařští chemici zařazují mezi „ interferenční sloučeniny typu pan-test “. To přitahuje nepřiměřenou experimentální pozornost, zatímco se nepostupuje jako životaschopné terapeutické nebo drogové přívody, ačkoli některé deriváty kurkuminu, jako je EF-24 , zaznamenaly značné množství výzkumu.
Faktory, které omezují biologickou aktivitu kurkuminu nebo jeho analogů, zahrnují chemickou nestabilitu, nerozpustnost ve vodě, absenci silné a selektivní cílové aktivity, nízkou biologickou dostupnost, omezenou distribuci v tkáni a rozsáhlý metabolismus. Velmi málo kurkuminu uniká z GI traktu a většina se vylučuje ve stolici beze změny. Pokud kurkumin vstupuje do plazmy v rozumných množstvích, existuje vysoké riziko toxicity, protože je promiskuitní a interaguje s několika proteiny, o nichž je známo, že zvyšují riziko nežádoucích účinků, včetně hERG , cytochromu P450 a glutathion S-transferázy .
Bezpečnost
Kurkumin jako součást kurkumy může interagovat s léky na předpis a doplňky stravy . Ve vysokých množstvích může být pro ženy během těhotenství nebezpečné. Může způsobit vedlejší účinky, jako je nevolnost , průjem , kopřivka nebo závratě.
Dvě předběžné klinické studie u pacientů s rakovinou konzumujících vysoké dávky kurkuminu (až 8 gramů denně po dobu 3–4 měsíců) neprokázaly toxicitu, ačkoli někteří jedinci uváděli mírnou nevolnost nebo průjem.
Zamýšlené použití kurkuminu jako potravinářské přídatné látky je americkým úřadem pro kontrolu potravin a léčiv obecně uznáváno za bezpečné .
Výzkum
Ačkoli byl kurkumin hodnocen v mnoha laboratorních a klinických studiích , nemá žádné lékařské využití stanovené dobře navrženým klinickým výzkumem . Podle přehledu více než 120 studií z roku 2017 nebyl kurkumin úspěšný v žádné klinické studii , což vedlo autory k závěru, že „kurkumin je nestabilní, reaktivní, biologicky nedostupná sloučenina, a proto vysoce nepravděpodobný olovo“. Kurkumin vykazuje řadu interferenčních vlastností, které mohou vést k nesprávné interpretaci výsledků.
Americká vláda podpořila 150 milionů USD na výzkum kurkuminu prostřednictvím Národního centra pro doplňkové a integrační zdraví a kurkumin jako lékařské ošetření nebyl nalezen. Americký úřad pro kontrolu potravin a léčiv označil kurkumin za „falešný lék na rakovinu“.
Výzkumné podvody
Bharat Aggarwal byl výzkumník rakoviny na University of Texas MD Anderson Cancer Center , který v červenci 2021 nechal stáhnout 29 papírů kvůli výzkumným podvodům. Aggarwalův výzkum se zaměřil na potenciální protirakovinné vlastnosti bylin a koření, zejména kurkuminu, a podle článku z března 2016 v Houston Chronicle „vzbudil zájem národních médií a položil základy pokračujících klinických studií“. Aggarwal spoluzakládal v roce 2004 společnost Curry Pharmaceuticals se sídlem ve Research Triangle Park v Severní Karolíně , která se snažila vyvinout léky na bázi syntetických analogů kurkuminu. Společnost SignPath Pharma, společnost usilující o vývoj lipozomálních formulací kurkuminu, licencovala tři patenty vynalezené Aggarwalem související s tímto přístupem od MD Andersona v roce 2013.
Alternativní medicína
Ačkoli neexistují žádné důkazy o bezpečnosti nebo účinnosti používání kurkuminu jako terapie, někteří praktici alternativní medicíny jej podávají intravenózně , údajně jako léčbu mnoha nemocí. V roce 2017 byly hlášeny dva závažné případy nežádoucích účinků kurkuminu nebo produktů z kurkumy- jedna závažná alergická reakce a jedna smrt- které byly způsobeny podáním emulzního přípravku kurkumin- polyethylenglykol (PEG40) přírodním lékařem . Jedno ošetření způsobilo anafylaxi vedoucí k smrti.