Desomorphine - Desomorphine
 | |
 | |
| Klinické údaje | |
|---|---|
| Obchodní názvy | Permonid |
| Ostatní jména | Desomorphine, krokodil, dihydrodesoxymorphine, Permonid |
| ATC kód | |
| Právní status | |
| Právní status | |
| Identifikátory | |
| |
| Číslo CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CHEMBL | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| Informační karta ECHA |
100,006,406 
|
| Chemická a fyzikální data | |
| Vzorec | C 17 H 21 N O 2 |
| Molární hmotnost | 271,360 g · mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| |
| |
  (co je to?) (ověřit)
| |
Desomorphine je polosyntetický opioid dodávaný společností Roche se silnými, rychle působícími účinky, jako je sedace a analgezie . Poprvé byl objeven a patentován německým týmem pracujícím pro Knoll v roce 1920, ale nebyl obecně uznáván. Později byl syntetizován v roce 1932 Lyndonem Frederickem Smallem. Small jej také úspěšně patentoval v roce 1934 ve Spojených státech. Desomorphine byl použit ve Švýcarsku pod značkou Permonid a byl popsán jako přípravek s rychlým nástupem a krátkým trváním účinku, s relativně malou nevolností ve srovnání s ekvivalentními dávkami morfinu. Dávka po dávce je osmkrát až desetkrát účinnější než morfin.
Desomorfin je analog morfinu, kde byla redukována 6-hydroxylová skupina a 7,8 dvojná vazba. Tradiční Syntéza desomorfin vychází z a-chlorocodide , který je sám o sobě získat působením thionylchloridu s kodeinem . Tím, katalytickou redukcí , α-chlorocodide dává dihydrodesoxycodeine , který výnosy desomorfin na demethylaci .
Využití
Lékařský
Desomorphine byl dříve používán ve Švýcarsku a Rusku k léčbě silné bolesti. Zatímco lékařské použití desomorphinu bylo ukončeno v roce 1981, během posledních let, které vedly k tomu, že byl používán k léčbě jediného pacienta ve švýcarském Bernu se vzácným onemocněním. Bylo zjištěno, že desomorfin je rychlejší a účinnější než morfin pro rychlou úlevu od silné bolesti, ale jeho kratší trvání účinku a relativně závažnější respirační deprese vznikající při ekvianalgetických dávkách, stejně jako vysoký výskyt dalších vedlejších účinků, jako je hypotenze a retence moči byly považovány za převažující nad potenciálními výhodami.
Rekreační
Zneužívání desomorphinu v Rusku přitahovalo mezinárodní pozornost v roce 2010 kvůli nárůstu tajné produkce, pravděpodobně kvůli jeho relativně jednoduché syntéze z kodeinu dostupného na volném trhu . Zneužívání podomácku vyrobeného desomorfinu bylo poprvé zaznamenáno na Sibiři v roce 2003, kdy Rusko zahájilo zásadní zásah do výroby heroinu a obchodování s ním, ale od té doby se rozšířilo po celém Rusku a sousedních bývalých sovětských republikách.
Droga může být vyrobena z kodeinu a jódu odvozeného z volně prodejných léků a červeného fosforu od útočníků, podobným způsobem jako je výroba metamfetaminu z pseudoefedrinu . Stejně jako metamfetamin je desomorfin vyrobený tímto způsobem často kontaminován různými činidly. Název ulice pro domácí desomorphine v Rusku je krokodil (rusky: крокодил , krokodýl), pravděpodobně související s chemickým názvem prekurzoru α-chlorocodide nebo podobností poškození kůže způsobeného léčivem s krokodýlí kůží. Kvůli potížím se získáváním heroinu v kombinaci se snadným a levným přístupem k volně prodejným lékárenským výrobkům obsahujícím kodein v Rusku se používání krokodilu do roku 2012 zvyšovalo. V roce 2012 ruská federální vláda zavedla nová omezení prodeje léků obsahujících kodein . Tato změna politiky se zmenšila, ale nezanikla používání krokodýlů v Rusku. Odhaduje se, že krokodil používá v Rusku kolem 100 000 lidí a na Ukrajině kolem 20 000 lidí. Věřilo se také, že jedno úmrtí v Polsku v prosinci 2011 bylo způsobeno použitím krokodíla a jeho použití bylo potvrzeno mezi ruskými krajanskými komunitami v řadě dalších evropských zemí. V roce 2013 byly ve Spojených státech hlášeny dva případy použití Krokodilu. Ve Španělsku byl v roce 2014 hlášen jediný případ použití desomorphinu, kdy byla droga konzumována spíše orálně než injekčně. V roce 2019 došlo ve Velké Británii k případu zneužívání desomorfinů, kdy se 41letý zloděj a drogově závislý stal obětí vážného poškození kůže v důsledku zneužívání drogy.
Nepříznivé účinky
Toxicita
Toxicita desomorphinu
Studie na zvířatech srovnávající čistý desomorfin s morfinem ukázaly, že má zvýšenou toxicitu , silnější úlevu od bolesti , vyšší úroveň sedace , snížené dýchání a zvýšenou trávicí aktivitu.
Toxicita "krokodilu"
Nelegálně vyráběný desomorfin má obvykle daleko k čistotě a často obsahuje velké množství toxických látek a kontaminantů v důsledku toho, že výrobci léčiv zanedbávají odstraňování vysoce toxických reakčních složek a rozpouštědel, které zbyly ze syntézy . Toto zanedbání může být způsobeno tím, že výrobci mají omezené znalosti chemie, nebo způsob, jak se vyhnout nákladům na těžbu toxického materiálu. Injekce jakékoli takové směsi může způsobit vážné poškození kůže , krevních cév , kostí a svalů , což někdy vyžaduje u dlouhodobých uživatelů amputaci končetiny.
Příčiny tohoto poškození jsou z jódu , fosforu a dalších toxických látek, které jsou přítomny po syntéze. Producenti desomorphinu by během reakčního schématu používali levná, snadno dostupná, ale relativně toxická a nečistá rozpouštědla, jako je kyselina z baterie , benzín nebo ředidlo na barvy, aniž by je následně před distribucí adekvátně odstranili. Silné kyseliny a zásady, jako je kyselina chlorovodíková a hydroxid sodný, se také používají bez měření pH konečného roztoku a analýza zbylých roztoků „krokodilu“ v použitých stříkačkách ukázala, že pH bylo typicky nižší než 3 (tj. Kyselé jako citronová šťáva ). Neodstranění nerozpustných plniv a vazebných látek z kodeinových tablet používaných jako výchozí materiál, jakož i souběžné podávání s léčivy, jako je tropikamid a tianeptin , jsou rovněž uváděny jako možné přispěvatele k vysoké toxicitě pozorované u uživatelů.
Častý výskyt poškození tkáně a infekce mezi nelegálními uživateli je to, co droze získalo její přezdívku droga pojídající maso nebo zombie droga jako domácí verze vyrobené za nevhodných podmínek obsahují více nečistot a toxických látek, které vedou k vážnému poškození tkáně a následně infekce jako přímý důsledek užívání. Gangréna , flebitida , trombóza (krevní sraženiny), pneumonie , meningitida , septikémie (infekce krve), osteomyelitida (infekce kostí), poškození jater a ledvin, poškození mozku a HIV/AIDS jsou běžné závažné nežádoucí účinky na zdraví pozorované u uživatelů krokodilu. Někdy uživateli při vpichu desomorphinu chybí žíla, vytváří absces a způsobuje smrt masa obklopujícího vstupní bod.
Poruchy výztuže
Počáteční lékařské studie lidí užívajících desomorfin vedly ke zjištění, že stejně jako morfin a většina ostatních analgetik morfinového typu jsou malá množství vysoce návyková a tolerance k léku se rychle rozvíjí. Ačkoli byla u potkanů pozorována tolerance k respirační depresi s opakovanými dávkami, rané klinické studie neprokázaly žádnou toleranci vůči stejným účinkům při opakovaných dávkách u lidí.
Chemie
Desomorfin má molekulovou hmotnost 271,35 g/mol a jsou známy tři soli: hydrobromid (jako u původní značky Permonid; konverzní poměr volné báze 0,770), hydrochlorid (0,881) a síran (0,802). Jeho forma volné báze je mírně rozpustná ve vodě (1,425 g/l při 25 ° C), ačkoli její soli jsou velmi dobře rozpustné ve vodě; jeho forma na volné bázi je také velmi rozpustná ve většině polárních organických rozpouštědel (jako je aceton , ethanol a ethylacetát ). Jeho teplota tání je 189 ° C. To má pK A o 9,69. Desomorphine se dodává ve čtyřech izoformách, A, B, C a D a poslední dvě se zdají být více prozkoumány a používány.
Krokodil je vyroben z kodeinu smíchaného s jinými látkami. Kodein se získává z volně prodejných léků a poté se smíchá s ethanolem , benzínem , červeným fosforem, jódem, kyselinou chlorovodíkovou a ředidlem na barvy . Při zahřívání se z léčiva uvolňují toxické výpary oxidů dusíku .
Dějiny
Desomorphine byl poprvé syntetizován v USA v roce 1932 a patentován 13. listopadu 1934. V Rusku byl desomorphine v roce 1998 prohlášen za nelegální narkotické analgetikum. Zatímco léky obsahující kodein byly v Evropě obecně léky na předpis, v Rusku byly volně prodávány volně prodejné do června 2012. Odhaduje se, že počet uživatelů v Rusku dosáhl na vrcholu popularity drogy kolem jednoho milionu.
Společnost a kultura
Právní status
V USA je desomorphine kontrolovanou látkou podle plánu 1, což naznačuje, že americký úřad FDA stanovil, že ve Spojených státech neexistuje žádné legální medicínské použití pro desomorfin. Udržuje si tento status regulované látky od roku 1936. Droga je narkotikum v příloze I zákona o kontrolovaných látkách z roku 1970 ve Spojených státech amerických jako číslo léčiva ( ACSCN ) 9055. Podléhá proto ročním souhrnným výrobním kvótám v USA. Států a v roce 2014 byla kvóta pro desomorfin 5 gramů. Vyrábí se jako hydrochlorid (konverzní poměr volné báze 0,85) a síran (0,80).
Severoamerická média
Média v USA a Kanadě přinesla povědomí o desomorphinu. Byly hlášeny případy, kdy byl desomorfin údajně přítomen v obou zemích, ale žádné incidenty nebyly potvrzeny žádnými testy na drogách ani analytickými výsledky a použití desomorphinu v Severní Americe je stále považováno za nepotvrzené.
Viz také
Poznámky
Reference
externí odkazy
-
Média související s desomorfinem na Wikimedia Commons
