N , N -diisopropylethylamin - N,N-Diisopropylethylamine
|
|||
|
|||
|
|||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
|
Preferovaný název IUPAC
N- Ethyl- N- (propan-2-yl) propan-2-amin |
|||
| Ostatní jména | |||
| Identifikátory | |||
|
3D model ( JSmol )
|
|||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA |
100,027,629 
|
||
| Číslo ES | |||
| Pletivo | N, N-diisopropylethylamin | ||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
| UN číslo | 2733 | ||
|
Řídicí panel CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Vlastnosti | |||
| C 8 H 19 N | |||
| Molární hmotnost | 129,247 g · mol -1 | ||
| Vzhled | Bezbarvá kapalina | ||
| Zápach | Rybí, čpavkové | ||
| Hustota | 0,742 g ml -1 | ||
| Bod tání | −50 až −46 ° C (−58 až −51 ° F; 223 až 227 K) | ||
| Bod varu | 126,6 ° C; 259,8 ° F; 399,7 K. | ||
| 4,01 g / l (při 20 ° C) | |||
| Tlak páry | 4,1 kPa (při 37,70 ° C) | ||
|
Index lomu ( n D )
|
1.414 | ||
| Nebezpečí | |||
| Piktogramy GHS |
  
|
||
| Signální slovo GHS | Nebezpečí | ||
| H225 , H301 , H314 , H412 | |||
| P210 , P273 , P280 , P301 + 310 , P305 + 351 + 338 , P310 | |||
| Bod vzplanutí | 10 ° C (50 ° F; 283 K) | ||
| Výbušné limity | 0,7–6,3% | ||
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |||
|
LD 50 ( střední dávka )
|
200–500 mg kg −1 (orálně, potkan) | ||
| Související sloučeniny | |||
|
Související aminy
|
|||
|
Související sloučeniny
|
|||
|
Není-li uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje pro materiály v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 ověřit ( co je ?)
  |
|||
| Reference Infoboxu | |||
N , N- diisopropylethylamin nebo Hünigova báze jsou organická sloučenina a amin . Je pojmenována po německém chemikovi Siegfriedovi Hünigovi. Používá se v organické chemii jako základ . Obvykle se označuje zkratkou DIPEA, DIEA nebo i -Pr 2 NEt .
Struktura
DIPEA se skládá z centrálního dusíku, který je navázán na ethylovou skupinu a dvou izopropylových skupin. Osamocený pár elektronů spočívá na atomu dusíku, který může reagovat s elektrofily. Jelikož však tyto dvě isopropylové skupiny a ethylová skupina zabírají velkou část prostoru obklopujícího dusík, mohou s malým párem dusíku reagovat pouze malé elektrofily, jako jsou protony .
Výskyt a příprava
DIPEA je komerčně dostupný. Tradičně se připraví alkylací z diisopropylaminu s diethyl-sulfát .
Čistý DIPEA existuje jako bezbarvá kapalina, i když komerční vzorky mohou být mírně žluté. V případě potřeby lze sloučeninu přečistit destilací z hydroxidu draselného nebo hydridu vápenatého .
Použití a reakce
DIPEA je stericky bráněná organická báze, která se běžně používá jako lapač protonů. Stejně jako 2,2,6,6-tetramethylpiperidin a triethylamin je tedy DIPEA dobrou bází, ale špatným nukleofilem , což je kombinace vlastností, díky nimž je užitečným organickým činidlem.
Amidová vazba
Běžně se používá jako bráněná báze při amidových vazebných reakcích mezi karboxylovou kyselinou (obvykle aktivovanou například jako chlorid kyseliny, jak je znázorněno níže) a nukleofilním aminem. Protože DIPEA je bráněn a je špatně nukleofilní, nekonkuruje s nukleofilním aminem v kopulační reakci.
Alkylace
DIPEA byl zkoumán pro jeho použití jako selektivního činidla v alkylaci ze sekundárních aminů na terciárních aminů podle alkylhalogenidů . Tomu často brání nežádoucí Menshutkinova reakce vytvářející kvartérní amonnou sůl , ale chybí, pokud je přítomen DIPEA.
Křížové vazebné reakce katalyzované přechodovým kovem
DIPEA může být použit jako báze v řadě přechodových reakcí katalyzovaných přechodným kovem , jako je Heckova vazba a Sonogashirova vazba (jak je znázorněno níže).
Swernova oxidace
Ačkoli se jako bráněná báze při Swernových oxidacích tradičně používá triethylamin, lze místo toho použít strukturně podobný DIPEA, jak je uvedeno níže.
Příklady DIPEA použitého jako substrát
DIPEA tvoří komplexní heterocyklickou sloučeninu zvanou skorpionin (bis ([1,2] dithiolo) - [1,4] thiazin) reakcí s dichloridem disulfurovým, který je katalyzován DABCO při syntéze v jedné nádobě .
Srovnání s triethylaminem
DIPEA a triethylamin jsou strukturně velmi podobné, přičemž obě sloučeniny jsou považovány za bráněné organické báze. Vzhledem ke své strukturní podobnosti lze DIPEA a triethylamin použít ve většině aplikací zaměnitelně. Atom dusíku v DIPEA je více chráněn než atom dusíku v triethylaminu. Triethylamin je však o něco silnější báze než DIPEA; pKi A s příslušného konjugátu kyseliny v dimethyl-sulfoxidu , jsou 9,0 a 8,5, v daném pořadí.