Estragole - Estragole

Estragole
Jména
	Preferovaný název IUPAC L-Methoxy-4- (prop-2-en-l-yl) benzen
	Ostatní jména 1-Methoxy-4- (2-propenyl) benzen ; 1-Allyl-4-methoxybenzen ; Estragol ; Estragon ; p- Allylanisol ; Chavicyl methylether ; Methylchavicol ; Chavicol methylether ; Isoanethole ; 4-Allylanisol
Identifikátory
Číslo CAS
3D model ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA	100,004,935
Číslo ES
KEGG
PubChem CID
UNII
Řídicí panel CompTox ( EPA )
	InChI InChI = 1S / C10H12O / c1-3-4-9-5-7-10 (11-2) 8-6-9 / h3,5-8H, 1,4H2,2H3 Klíč: ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C10H12O / c1-3-4-9-5-7-10 (11-2) 8-6-9 / h3,5-8H, 1,4H2,2H3 Klíč: ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYAS ;
	ÚSMĚVY COc1ccc (CC = C) cc1 ;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C 10 H 12 O
Molární hmotnost	148,20 g / mol
Hustota	0,946 g / cm 3
Bod varu	216 ° C (421 ° F; 489 K) (95–96 ° C při 12 mmHg)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje pro materiály v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit ( co je ?)
	Reference Infoboxu

Estragol ( p -allylanisol , methylchavicol ) je fenylpropen , přírodní organická sloučenina. Jeho chemická struktura se skládá z benzenového kruhu substituovaného methoxyskupinou a allylovou skupinou. Je to izomer anetolu , který se liší umístěním dvojné vazby . Je to bezbarvá kapalina, i když nečisté vzorky mohou vypadat žlutě. Je součástí různých stromů a rostlin, včetně terpentýnu (borovicového oleje), anýzu , fenyklu , zálivu , estragonu a bazalky . Používá se při přípravě vůní.

Sloučenina je pojmenována pro estragon , francouzský název estragonu.

Výroba

Stovky tun bazalkového oleje se ročně vyrobí parní destilací Ocimum basilicum (bazalka obecná). Tento olej je převážně estragol, ale také obsahuje podstatná množství linaloolu . Estragol je primární složkou silice z estragonu (obsahuje 60–75%). Je přítomen také v borovém oleji , terpentýnu , fenyklu , anýzu (2%), Clausena anisata a Syzygium anisatum .

Estragol se používá v parfémech a je omezen v příchutích jako biologicky aktivní látka: v příchuti může být přítomen pouze pomocí éterického oleje. Po zpracování hydroxidem draselným se estragol převede na anethol . Známé použití estragolu je při syntéze magnololu .

Bezpečnost

Estragol je podezřelý z karcinogenity a genotoxicity , jak naznačuje zpráva Výboru Evropské unie pro rostlinné léčivé přípravky . Několik studií jasně prokázalo, že profily metabolismu, metabolické aktivace a kovalentní vazby jsou závislé na dávce a že relativní význam výrazně klesá při nízkých úrovních expozice (to znamená, že tyto události nejsou s ohledem na dávku lineární). Zejména studie na hlodavcích ukazují, že tyto příhody jsou minimální pravděpodobně v rozmezí dávek 1–10 mg / kg tělesné hmotnosti, což je přibližně 100 až 1 000násobek předpokládané expozice člověka této látce. Z těchto důvodů se dospělo k závěru, že současná expozice estragolu v důsledku konzumace rostlinných léčivých přípravků (krátkodobé užívání u dospělých při doporučeném dávkování) nepředstavuje významné riziko rakoviny. Mezitím by expozice estragolu citlivým skupinám, jako jsou malé děti, těhotné a kojící ženy, měla být minimalizována.

Vědecký výbor pro potraviny z ředitelství pro zdraví a ochranu spotřebitele se více dotyčného místa, a dospěl k závěru, že „estragol bylo prokázáno, že genotoxické a karcinogenní. Z tohoto důvodu nelze předpokládat existenci prahu a výbor nemohl vytvořit bezpečné expoziční limit V důsledku toho je uvedeno snížení expozice a omezení úrovní použití. "

Viz také

Anethol , izomer
Chavicol , analog fenolu
Safrol , methylendioxy analog

Reference

^ ^a ^b Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst. „Chutě a vůně“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10,1002 / 14356007.a11_141 . .
^ Ashurst, Philip R. (1999). chavicol & pg = PA18 Příchutě potravin Zkontrolovat |url= hodnotu ( nápověda ) . Springer. str. 11. ISBN 9780834216211 .
^ „Nařízení ES 1334/2008“ .
^ EMEA / HMPC / 137212/2005, Výbor pro rostlinné léčivé přípravky. Závěrečné veřejné prohlášení o používání rostlinných léčivých přípravků obsahujících estragol http://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/Scientific_guideline/2010/04/WC500089960.pdf
^ SCF / CS / FLAV / FLAVOR / 6, 26. září 2001, stanovisko Vědeckého výboru pro potraviny k estragolu (1-allyl-4-methoxybenzen) „archivovaná kopie“ (PDF) . Archivovány z původního (PDF) 02.03.2007 . Citováno 2007-02-16 . CS1 maint: archivovaná kopie jako název ( odkaz )

externí odkazy

Stanovisko Vědeckého výboru pro potraviny Evropské unie týkající se estragolu

[Ullmann-1] Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst. „Chutě a vůně“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10,1002 / 14356007.a11_141 . .

[2] Ashurst, Philip R. (1999). chavicol & pg = PA18 Příchutě potravin Zkontrolovat |url= hodnotu ( nápověda ) . Springer. str. 11. ISBN 9780834216211 .

[3] „Nařízení ES 1334/2008“ .

[4] EMEA / HMPC / 137212/2005, Výbor pro rostlinné léčivé přípravky. Závěrečné veřejné prohlášení o používání rostlinných léčivých přípravků obsahujících estragol http://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/Scientific_guideline/2010/04/WC500089960.pdf

[5] SCF / CS / FLAV / FLAVOR / 6, 26. září 2001, stanovisko Vědeckého výboru pro potraviny k estragolu (1-allyl-4-methoxybenzen) „archivovaná kopie“ (PDF) . Archivovány z původního (PDF) 02.03.2007 . Citováno 2007-02-16 . CS1 maint: archivovaná kopie jako název ( odkaz )

Languages

In other projects