Kyselina fumarová - Fumaric acid
Jména | |
---|---|
Preferovaný název IUPAC
(2 E ) -but-2-endiové kyseliny |
|
Ostatní jména | |
Identifikátory | |
3D model ( JSmol )
|
|
605763 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Informační karta ECHA | 100,003,404 |
Číslo ES | |
Číslo E. | E297 (konzervační látky) |
49855 | |
KEGG | |
PubChem CID
|
|
Číslo RTECS | |
UNII | |
UN číslo | 9126 |
Řídicí panel CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Vlastnosti | |
C 4 H 4 O 4 | |
Molární hmotnost | 116,072 g · mol -1 |
Vzhled | Bílá pevná látka |
Hustota | 1,635 g / cm 3 |
Bod tání | 287 ° C (549 ° F; 560 K) (rozkládá se) |
4,9 g / l při 20 ° C | |
Kyselost (p K a ) | p k a1 = 3,03 , p k a2 = 4,44 (15 ° C, cis izomer) |
−49,11 · 10 −6 cm 3 / mol | |
nenulová | |
Farmakologie | |
D05AX01 ( WHO ) | |
Nebezpečí | |
Piktogramy GHS | |
Signální slovo GHS | Varování |
H319 | |
P264 , P280 , P305 + 351 + 338 , P313 | |
NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
375 ° C (707 ° F; 648 K) | |
Související sloučeniny | |
Příbuzné karboxylové kyseliny
|
|
Související sloučeniny
|
|
Není-li uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v jejich standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
ověřit ( co je ?) | |
Reference Infoboxu | |
Kyselina fumarová je organická sloučenina se vzorcem HO 2 CCH = CHCO 2 H. bílá pevná látka, kyselina fumarová se vyskytuje všeobecně v přírodě. Má ovoce -jako chuť a používá se jako doplněk stravy. Jeho číslo E je E297. Tyto soli a estery jsou známé jako fumaráty . Fumarát může také odkazovat na C.
4 H
2 Ó 2-
4 iont (v roztoku). Kyselina fumarová je trans izomer kyseliny butendiové, zatímco kyselina maleinová je cis izomer.
Biosyntéza a výskyt
Vyrábí se v eukaryotických organismech ze sukcinátu v komplexu 2 elektronového transportního řetězce prostřednictvím enzymu sukcinát dehydrogenázy . Je to jedna ze dvou izomerních nenasycených dikarboxylových kyselin , druhou je kyselina maleinová . V kyselině fumarové jsou karboxylové skupiny trans ( E ) a v kyselině maleinové cis ( Z ).
Kyselina fumarová se nachází v zemědým ( Fumaria officinalis ), Bolete houby (zejména hřib fomentarius var. Pseudo-igniarius ), lišejník , a Island mech .
Fumarát je meziprodukt v cyklu kyseliny citronové používaný buňkami k výrobě energie ve formě adenosintrifosfátu (ATP) z potravy . Je tvořen oxidací z sukcinát pomocí enzymu sukcinát dehydrogenázy . Fumarát se poté převede pomocí enzymu fumarázy na malát .
Lidská pokožka přirozeně produkuje kyselinu fumarovou, když je vystavena slunečnímu záření .
Fumarát je také produktem močovinového cyklu .
Kliknutím na geny, bílkoviny a metabolity níže zobrazíte odkazy na příslušné články.
Použití
Jídlo
Kyselina fumarová se používá jako okyselující látka v potravinách od roku 1946. Je schválena pro použití jako potravinářská přídatná látka v EU, USA a Austrálii a na Novém Zélandu. Jako přísada do potravin se používá jako regulátor kyselosti a lze jej označit číslem E E297. Obvykle se používá v nápojích a prášcích do pečiva, u nichž jsou kladeny požadavky na čistotu. Kyselina fumarová se používá při výrobě pšeničných tortilly jako konzervační látky a jako kyselina při kvašení. Obvykle se používá jako náhrada za kyselinu vinnou a příležitostně místo kyseliny citronové v množství 1 g kyseliny fumarové na každých ~ 1,5 g kyseliny citronové, aby se přidala kyselost , podobně jako se používá kyselina jablečná . Kromě toho, že je součástí některých umělých octových příchutí, jako jsou bramborové lupínky s příchutí soli a octa, používá se také jako koagulant v pudingových směsích na sporáku.
Vědecký výbor Evropské komise pro výživu zvířat, který je součástí GŘ pro zdraví , v roce 2014 zjistil, že kyselina fumarová je „prakticky netoxická“, ale vysoké dávky jsou po dlouhodobém užívání pravděpodobně nefrotoxické .
Lék
Kyselina fumarová byla vyvinuta jako lék k léčbě autoimunitního stavu psoriázy v padesátých letech minulého století v Německu jako tableta obsahující 3 estery , především dimethylfumarát , a na trh ji jako Fumaderm dodává společnost Biogen Idec v Evropě. Biogen by později pokračoval ve vývoji hlavního esteru, dimethylfumarátu, jako léčby roztroušené sklerózy .
U pacientů s relaps-remitující roztroušenou sklerózou ester dimethylfumarát (BG-12, Biogen) významně snížil relaps a progresi postižení ve studii fáze 3. Aktivuje cestu antioxidační odpovědi Nrf2 , primární buněčnou obranu proti cytotoxickým účinkům oxidačního stresu.
Jiná použití
Kyselina fumarová se používá při výrobě polyesterových pryskyřic a vícesytných alkoholů a jako mořidlo pro barviva.
Když se do jejich krmiva přidá kyselina fumarová, jehňata produkují během trávení až o 70% méně methanu.
Bezpečnost
Je „prakticky netoxický“, ale vysoké dávky jsou po dlouhodobém užívání pravděpodobně nefrotoxické .
Syntéza a reakce
Kyselina fumarová byla nejprve připravena z kyseliny jantarové . Tradiční syntéza zahrnuje oxidaci furfuralu (ze zpracování kukuřice ) za použití chlorečnanu v přítomnosti katalyzátoru na bázi vanadu . V současné době, průmyslové syntézy kyseliny fumarové je většinou založena na katalytické isomerizace z kyseliny maleinové ve vodných roztocích při nízkých p H . Kyselina maleinová je přístupná ve velkých objemech jako produkt hydrolýzy anhydridu kyseliny maleinové, vyrobený katalytickou oxidací benzenu nebo butanu .
Chemické vlastnosti kyseliny fumarové lze předpokládat z jejích funkčních skupin . Tato slabá kyselina tvoří diester , podstupuje adice přes dvojnou vazbu a je vynikajícím dienofilem .
Kyselina fumarová nehoří v bombovém kalorimetru za podmínek, kdy kyselina maleinová hladce deflagruje. Pro výukové experimenty určené k měření rozdílu energie mezi cis- a trans-isomery lze naměřené množství uhlíku rozemlít s předmětnou sloučeninou a entalpii spalování vypočítat z rozdílu.
Viz také
- Cyklus kyseliny citronové (cyklus TCA)
- Dermatologie
- Fotosyntéza
- Kyselina maleinová , cis-izomer kyseliny fumarové
Reference
- ^ Záznam v databázi látek GESTIS Ústavu pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci
- ^ Pubchem. „Kyselina fumarová“ . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ a b Lohbeck, Kurt; Haferkorn, Herbert; Fuhrmann, Werner; Fedtke, Norbert (2000). "Kyseliny maleinová a fumarová". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi : 10,1002 / 14356007.a16_053 . ISBN 3527306730 .
- ^ Aktivní složky používané v kosmetice: Průzkum bezpečnosti , Rada Evropy. Výbor expertů na kosmetické výrobky
- ^ „Potraviny s kyselinou fumarovou“ . Citováno 2018-04-22 .
- ^ UK Food Standards Agency: „Současné přísady schválené EU a jejich čísla E.“ . Citováno 2011-10-27 .
- ^ Americký úřad pro kontrolu potravin a léčiv: „Seznam stavu potravinářských přídatných látek, část II“ . Citováno 2011-10-27 .
- ^ Australia New Zealand Food Standards Code „Standard 1.2.4 - Označování přísad“ . Citováno 2011-10-27 .
- ^ „Kyselina fumarová - chemická společnost“ . Chemická společnost . Citováno 2018-04-22 .
- ^ Jí, vážně. „Věda o solených a octových hranolcích“ . www.seriouseats.com .
- ^ a b Evropská komise: „Zpráva Evropské komise Vědeckého výboru pro výživu zvířat o bezpečnosti kyseliny fumarové“ (PDF) . Citováno 2014-03-07 .
- ^ Gold R .; Kappos L .; Arnold DL; et al. (20. září 2012). „Placebem kontrolovaná studie fáze 3 orálního BG-12 pro recidivující roztroušenou sklerózu“. N Engl J Med . 367 (12): 1098–1107. doi : 10,1056 / NEJMoa1114287 . PMID 22992073 . S2CID 6614191 .
- ^ „Vědci se snaží snížit nadýmání krav“ . phys.org. 21. března 2008.
- ^ Volhard, J. „Darstellung von Maleïnsäureanhydrid“ Justnal Liebig, Annalen der Chemie 1892, svazek 268, strana 255-6. doi : 10,1002 / jlac.18922680108
- ^ Milas, NA „ Organická syntéza kyseliny fumarové“ 1943, kolektivní svazek 2, strana 302. Online verze
externí odkazy
+ H 2 Ó |
NADH + H +
NAD +
H 2 O
FADH 2
FAD
CoA + ATP (GTP)
P i + ADP (HDP)
|
||
NADH + H + + CO 2 |
|||
CoA | NAD + | ||
|
|||||||||||||||||