Kyselina stearová - Stearic acid

Kosterní vzorec kyseliny stearové
Ball-and-stick model kyseliny stearové
Kyselina stearová
Jména
Preferovaný název IUPAC
Kyselina oktadekanová
Ostatní jména
Kyselina stearová
C18: 0 ( čísla lipidů )
Identifikátory
3D model ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA 100 000,285 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
Číslo RTECS
UNII
  • CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC (= O) O
Vlastnosti
C 18 H 36 O 2
Molární hmotnost 284,484  g · mol −1
Vzhled Bílá pevná látka
Zápach Štiplavý, mastný
Hustota 0,9408 g/cm 3 (20 ° C)
0,847 g/cm 3 (70 ° C)
Bod tání 69,3 ° C (156,7 ° F; 342,4 K)
Bod varu 361 ° C (682 ° F; 634 K)
rozkládá
232 ° C (450 ° F; 505 K)
při 15 mmHg
0,00018 g/100 g (0 ° C)
0,00029 g/100 g (20 ° C)
0,00034 g/100 g (30 ° C)
0,00042 g/100 g (45 ° C)
0,00050 g/100 g (60 ° C)
Rozpustnost Rozpustný v alkyl acetáty , alkoholy , HCOOCH 3 , fenyly , CS 2 , CCl 4
Rozpustnost v dichlormethanu 3,58 g/100 g (25 ° C)
8,85 g/100 g (30 ° C)
18,3 g/100 g (35 ° C)
Rozpustnost v hexanu 0,5 g/100 g (20 ° C)
4,3 g/100 g (30 ° C)
19 g/100 g (40 ° C)
79,2 g/100 g (50 ° C)
303 g/100 g (60 ° C)
Rozpustnost v ethanolu 1,09 g/100 ml (10 ° C)
2,25 g/100 g (20 ° C)
5,42 g/100 g (30 ° C)
22,7 g/100 g (40 ° C)
105 g/100 g (50 ° C)
400 g/100 g (60 ° C)
Rozpustnost v acetonu 4,73 g/100 g
Rozpustnost v chloroformu 15,54 g/100 g
Rozpustnost v toluenu 13,61 g/100 g
Tlak páry 0,01 kPa (158 ° C)
0,46 kPa (200 ° C)
16,9 kPa (300 ° C)
−220,8 · 10 −6 cm 3 /mol
Tepelná vodivost 0,173 W/m · K (70 ° C)
0,166 W/m · K (100 ° C)
Index lomu ( n D )
 1,4299 (80 ° C)
Struktura
B-forma = jednoklonná
B-forma = P2 1 /a
B-forma = Cs
2h
a  = 5,591 Á, b  = 7,404 Á, c  = 49,38 Á (forma B)
α = 90 °, β = 117,37 °, γ = 90 °
Termochemie
501,5 J/mol · K
435,6 J/mol · K
Standardní entalpie
tvorby (Δ f H ⦵ 298 )
−947,7 kJ/mol
11342,4 kJ/mol
Nebezpečí
NFPA 704 (ohnivý diamant)
1
1
0
Bod vzplanutí 113 ° C (235 ° F; 386 K)
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
4640 mg/kg (potkani, orální)
21,5 mg/kg (potkani, intravenózní)
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference na infobox

Kyselina stearová ( / y t ɪər ɪ k / STEER -ik , / s t i Aer ɪ k / stee- ARR -ik ) je nasycená mastná kyselina s 18-uhlíkového řetězce. Název IUPAC je kyselina oktadekanová . Je to voskovitá pevná látka a její chemický vzorec je C 17 H 35 CO 2 H. Její název pochází z řeckého slova στέαρ „ stéar “, což znamená lůj . Tyto soli a estery kyseliny stearové, se nazývají stearáty . Kyselina stearová je jako ester jednou z nejběžnějších nasycených mastných kyselin v přírodě po kyselině palmitové . Triglyceridy odvozené ze tří molekul kyseliny stearové, se nazývá stearin .

Výskyt a produkce

Kyselina stearová je hojnější v živočišném tuku (až 30%) než v rostlinném tuku (typicky <5%). Důležitou výjimkou jsou potraviny kakaové máslo (34%) a bambucké máslo , kde je obsah kyseliny stearové (jako triglycerid ) 28–45%.

Pokud jde o jeho biosyntézu, kyselina stearová se vyrábí ze sacharidů pomocí stroje na syntézu mastných kyselin, kde acetyl-CoA přispívá dvěma uhlíkovými stavebními bloky.

Kyselina stearová se získává z tuků a olejů zmýdelněním triglyceridů pomocí horké vody (asi 100 ° C). Výsledná směs se poté destiluje. Komerční kyselina stearová je často směsí kyseliny stearové a palmitové , i když je k dispozici čištěná kyselina stearová. Komerčně mohou být tuky s vysokým obsahem kyseliny olejové, jako je palmový a sójový, hydrogenovány za účelem přeměny oleje na kyselinu stearovou.

Využití

Aplikace kyseliny stearové obecně využívají její bifunkční charakter, přičemž polární hlavová skupina může být připojena k kovovým kationtům a nepolární řetězec, který propůjčuje rozpustnost v organických rozpouštědlech. Tato kombinace vede k použití jako povrchově aktivní látky a změkčovadla. Kyselina stearová prochází typickými reakcemi nasycených karboxylových kyselin, pozoruhodná je redukce na stearylalkohol a esterifikace řadou alkoholů. Toho se využívá ve velké řadě výrobců, od jednoduchých až po složitá elektronická zařízení.

Jako přísada do potravin

Kyselina stearová ( E číslo E570 ) se nachází v některých potravinách.

Mýdla, kosmetika, prací prostředky

Kyselina stearová se používá hlavně při výrobě pracích prostředků, mýdel a kosmetiky, jako jsou šampony a krémy na holení . Mýdla nejsou vyráběna přímo z kyseliny stearové, ale nepřímo zmýdelněním triglyceridů sestávajících z esterů kyseliny stearové. Estery kyseliny stearové s ethylenglykolem , glykol stearátem a glykol distearátem se používají k vytvoření perleťového účinku v šamponech, mýdlech a dalších kosmetických výrobcích. Přidávají se k produktu v roztavené formě a nechají se krystalizovat za kontrolovaných podmínek. Detergenty se získávají z amidů a kvarterních alkylamoniových derivátů kyseliny stearové.

Maziva, změkčovadla a uvolňovače

Vzhledem k měkké struktuře sodné soli, která je hlavní složkou mýdla, jsou pro jejich lubrikační vlastnosti užitečné i jiné soli. Stearát lithný je důležitou složkou maziva . Ke změkčení PVC se používají stearátové soli zinku, vápníku, kadmia a olova . Kyselina stearová se používá spolu s ricinovým olejem k přípravě změkčovadel při dimenzování textilu. Zahřívají se a míchají se žíravým potašem nebo žíravou sodou. Související soli se také běžně používají jako separační činidla , např. Při výrobě automobilových pneumatik. Například jej lze použít k výrobě odlitků z formy na sádrový kus nebo odpadní formy a k výrobě formy z originálního hliněného obalu . Při tomto použití se prášková kyselina stearová rozmíchá ve vodě a suspenze se nanese kartáčováním na povrch, který se po lití rozdělí. Ten reaguje s vápníkem v sádře za vzniku tenké vrstvy stearátu vápenatého , který funguje jako uvolňovací činidlo.

Při reakci se zinkem vytváří stearát zinečnatý , který se používá jako mazivo pro hraní karet ( vějířový prášek ), aby byl zajištěn plynulý pohyb při větrání . Kyselina stearová je běžným mazivem při vstřikování a lisování keramických prášků . Používá se také jako uvolňovač forem pro pěnový latex, který se peče v kamenných formách.

Niche používá

Kyselina stearová, která je levná, netoxická a poměrně inertní, nachází mnoho specializovaných aplikací. Kyselina stearová se používá jako přísada do negativních destiček při výrobě olověných baterií . Při přípravě pasty se přidává v množství 0,6 g na kg oxidu. Předpokládá se, že zvyšuje hydrofobicitu negativní destičky, zejména během procesu suchého nabíjení. Snižuje také prodloužení oxidace čerstvě vytvořeného olova (negativní aktivní materiál), když jsou desky po procesu formování nádrží uchovávány pro sušení v otevřené atmosféře. V důsledku toho je doba nabíjení suché nenabité baterie během počátečního plnění a nabíjení (IFC) relativně nižší ve srovnání s baterií sestavenou z desek, které neobsahují přísadu kyseliny stearové. Mastné kyseliny jsou klasickými součástmi výroby svíček . Kyselina stearová se používá spolu s jednoduchým cukrem nebo kukuřičným sirupem jako tužidlo v bonbónech . V ohňostrojích se kyselina stearová často používá k potahování kovových prášků, jako je hliník a železo . To brání oxidaci, což umožňuje skladování kompozic po delší dobu.

Metabolismus

Studie značení izotopů u lidí dospěla k závěru, že frakce dietní kyseliny stearové, která oxidačně desaturuje na kyselinu olejovou, je 2,4krát vyšší než frakce kyseliny palmitové analogicky převedené na kyselinu palmitoleovou . Kyselina stearová je také méně pravděpodobné, že bude začleněna do esterů cholesterolu . V epidemiologických a klinických studiích bylo zjištěno, že kyselina stearová je spojena se sníženým LDL cholesterolem ve srovnání s jinými nasycenými mastnými kyselinami.

Soli a estery

Stearáty jsou soli nebo estery kyseliny stearové. Konjugovaná báze kyseliny stearové, C 17 H 35 COO - , také známý jako stearátu aniontu .

Příklady

Soli
Estery

Reference

externí odkazy